Lista de Exercícios 6 - Química Orgânica Geral

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Lista III de exercícios de Química Orgânica – Biomedicina 2016 
 
Prof. Dr. Alexandre Keiji Tashima 
Departamento de Bioquímica, Escola Paulista de Medicina/UNIFESP 
 
 
1. Mostre como você poderia converter os seguintes halogenoalcanos em álcoois: 
 
a) Bromoetano 
b) Clorociclohexano 
c) 3-cloro-3-metil-pentano 
 
2. Quais seriam os melhores solventes para se conduzir as reações da questão anterior? 
 
 
3. Quais dos seguintes compostos reagiriam por um mecanismo SN2 a uma taxa razoável com 
azida sódica, NaN3, em etanol? Qual não reagiria e porque? 
 
 
 
4. Organize os seguintes grupos de moléculas em ordem crescente de reatividade por SN2. 
 
 
 
5. Explique os resultados e todos os passos da reação mostrada a seguir: 
 
 
 
6. Considere a reação ilustrada a seguir. Ela se procederá por substituição ou por eliminação? 
Que fatores determinam o mecanismo mais provável? Desenhe o produto esperado e os 
mecanismos de formação. 
 
 
 
 
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7. Quais serão os produtos mais prováveis formados nas reações a seguir? Indique qual o 
mecanismo da reação (SN1, SN2, E1 ou E2) ou se não ocorre reação. 
 
 
 
 
8. Entre os derivados de ácidos carboxílicos: haletos de acila, anidridos, ésteres e amidas, quais 
são os mais reativos com base nos efeitos de ressonância e indução? Quais outros fatores que 
afetam a reatividade? 
 
9. Formule um mecanismo para a reação de cloreto de acetila com 1-propanol no solvente 
trietilamina. 
 
10. Qual é o produto de reação do anidrido acético com os seguintes reagentes: 
 
 
 
11. Dê os produtos de reação do pentanoato de metila com os seguintes reagentes nas condições 
dadas: 
 
(a) NaOH, H2O, calor, em seguida H+, H2O 
(b) (CH3)2CHCH2CH2OH em excesso, H+ 
(c) (CH3CH2)2NH, calor 
 
12. Formule um mecanismo para a formação de acetamida a partir de acetato de metila e 
amônia. 
 
13. Ao completar um processo de síntese, os químicos enfrentam o trabalho de limpeza de 
vidrarias. Como os compostos presentes podem ser perigosos, um pouco de reflexão e senso 
crítico é muitas vezes benéfico antes de se executar a ação. Suponha que você acabou de 
concluir uma síntese de cloreto de hexanoíla, talvez para realizar alguma etapa de reação 
posterior. Em primeiro lugar, no entanto, você deve limpar a vidraria contaminada com este 
halogeneto de acila. Ambos cloreto de hexanoíla e ácido hexanóico têm odores desagradáveis. 
 
(a) A limpeza da vidraria com água e sabão seria uma boa ideia? Explique. 
(b) Proponha uma alternativa mais adequada com base na química de halogenetos de acila 
e as propriedades físicas (em particular os odores) dos vários derivados de ácido 
carboxílico. 
 
 
 
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14. Esquematize um mecanismo mostrando a formação de uma ligação imina (ver aminação 
redutiva, base de Schiff) entre a amina da cadeia lateral da lisina e o a-cetoglutarato (esse é o 
primeiro passo para a degradação de lisina). 
 
 
 
 
 
15. Escreva as estruturas para os produtos de cada uma das seguintes reações: 
 
(a) Etilamina + cloreto de benzoíla 
(b) Metilamina + anidrido acético 
(c) Pirrol + anidrido acético 
 
16. Identifique cada uma das estruturas como sendo um dipeptídeo, um tripeptídeo e assim por 
diante. Mostre todas as ligações peptídicas, as cadeias laterais e o nome dos aminoácidos. 
 
 
 
17. Dos 153 aminoácidos da mioglobina, 78 têm cadeias laterais polares (isto é, Arg, Asp, Asn, 
Gln, Glu, His, Lys, Ser, Thr, Trp e Tyr). Quando a mioglobina adota sua conformação natural 
enovelada, 76 destas 78 cadeias laterais polares (excetuando-se duas histidinas) projetam-se 
para o exterior da superfície. Por outro lado, o interior da mioglobina contém, além das duas 
His, apenas Gly, Val, Leu, Ala, Ile, Phe, Pro e Met. Explique. 
 
18. Os aminoácidos são moléculas conhecidas como zwitteriônicas, com caráteres ácido e 
básico na mesma molécula. Quais seriam as formas predominantes dos aminoácidos Lys, Gly 
e Asp em soluções de pHs ácido, neutro e básico? Qual seria a estrutura de um tripeptídeo 
formado por esses três aminoácidos ligados em sequência?