4 e 5 Lipídeos

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Roteiro 
1 Introdução 
2 Classificação geral 
3 Tipos de lipídeos 
4 Propriedades físicas 
5 Tratamento de modificação das gorduras 
6 Métodos de determinação 
7 Considerações finais 
Lipídeos 
1. Introdução 
Lipídeos 
Grupo heterogêneo de compostos encontrados em todos os organismos vivos e 
que de maneira geral apresentam natureza hidrofóbica e solubilidade em 
solventes orgânicos. 
Funções nos Alimentos 
Principal aporte energético da dieta; 
Veículo de vitaminas lipossolúveis; 
Melhoram paladar e sensação de saciedade; 
Função estrutural – membranas; 
Suscetíveis a processos de transformação estrutural – Diferentes aplicações na Indústria 
de Alimentos ; 
Importante papel tecnológico – emulsificante, texturizante, aromatizante, umectante, etc. 
2. Classificação geral 
Segundo estrutura química 
- Simples: acilgliceróis, triacilgliceróis, ácidos graxos, ceras, 
ésteres de esteróis 
- Complexos: glicerofosfolipídeos, fosfolipídeos, 
esfingolipídeos, lipoprotídeos, cerebrosídeos, gangliosídeos 
- Derivados: carotenóides, esteróides, vitaminas liposolúveis, 
pigmentos (resultantes da hidrólise dos S e C) 
 
Segundo polaridade 
- Polares: glicerofosfolipídeos, fosfolipídeos, esfingolipídeos, 
lipoprotídeos, cerebrosídeos 
- Apolares: glicerídeos, ceras, carotenóides, terpenóides, 
esteróides 
Lipídeos 
3. Principais lipídeos 
3.1 Ácidos Graxos 
 
 
Lipídeos 
Ácidos monocarboxílicos com longa cadeia constituída de átomos de 
carbono e hidrogênio e um grupo terminal carboxila. 
Grau de insaturação 
* Saturados 
* Insaturados 
Nº de carbonos 
* Curta: 4 – 10 
* Média: 12 - 14 
* Longa: > 16 
Necessidade na dieta 
* Essenciais 
* Não essenciais 
3. Principais lipídeos 
3.1 Ácidos Graxos 
 
 
Lipídeos 
Saturado Insaturado 
• Ligações duplas ligadas de 
forma não conjugada (-CH2) 
• Maioria na forma cis 
• + susceptíveis a oxidação 
• líquidas T ambiente 
• Ligações simples, cadeia reta 
• Nos alimentos = < 24 carbonos; + comum 12 – 24 C 
• Sólidos a T ambiente 
3.2 Glicerídeos 
 
 
Lipídeos 
-Mono(R1), di (R1, R2) ou triglicerídeos (R1, R2, R3); 
 
-Triglicerídeos mais abundantes; 
 
- No corpo – isolante térmico de tecidos, principal forma de reserva do tecido 
adiposo; 
 
3. Principais de lipídeos 
Lipídeos 
3.3 Fosfolipídeos 
 
 
Ácido 
graxo 
glicerol 
Derivado 
nitrogenado 
•Presentes em todas células animais e vegetais; 
• Principais componentes das membranas biológicas; 
• Estrutura ⇒ AG + glicerol + ácido fosfórico (glicerol-fosfato) + derivado 
•nitrogenado; 
3. Principais de lipídeos 
3.4 Esteróides 
 
 
Lipídeos 
3. Principais de lipídeos 
•Classificados de acordo c/ cadeia lateral ligada ao 
C 17; 
•Ácidos biliares, hormônios sexuais, vitamina D; 
•Elevado PF; 
•Nas gorduras animais apresenta-se esterificado com ácidos graxos; 
• Colesterol - Cerca de 1/2 da quantidade está nas 
•membranas, entre fosfolipídeos ⇒ ajuda a manter fluidez 
Lipídeos 
3.1 Principais ácidos graxos saturados 
 
 
3. Principais lipídeos 
+ frequentes 
nos alimentos 
em geral 
Lipídeos 
3.1 Principais ácidos graxos insaturados 
 
 
3 Principais lipídeos 
Ácido graxo essencial 
Maioria das gorduras 
(72% azeite; 40% 
manteiga de cacau; 35-
40% gord. bovina) 
Lipídeos 
3.1 Ácidos graxos insaturados 
 
3. Principais lipídeos 
 
 
 
-Lembra forma distendida da cadeia 
saturada; 
- Formados em rações de 
hidrogenação e oxidação; 
-PF + elevado devido estrutura menos 
irregular que cis; 
- Ácido elaídico (9C), PF = 44ºC 
 
-Inclinação de 30º C na cadeia; 
 
-Predominam em fontes naturais; 
 
- PF + baixo; 
 
-Ácido oléico (9C), PF = 16ºC; 
 
3. Gorduras trans 
- Ela é prejudicial à saúde por elevar os níveis de colesterol ruim, a Lipoproteína de 
Baixa Densidade (LDL) , e diminuir a Lipoproteína de Alta Densidade (HDL). Essas 
alterações nas taxas aumentam o risco de doenças como infarto e acidente 
vascular cerebral. 
- Uma pesquisa da Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC) mostrou que 
outros 23 ingredientes podem conter a gordura. Metade dos rótulos analisados 
na pesquisa citava gordura na lista dos ingredientes, mas só 18% informava que 
a quantidade era maior que zero por porção. 
- A Anvisa considera que uma embalagem pode conter a informação zero gordura 
trans se for detectado no alimento uma concentração de até 0,2 g por porção do 
alimento, o que pode mascarar a quantidade consumida pela população 
- Gordura 
- Gordura vegetal 
- Gordura de vegetal de girassol 
- Gordura vegetal de soja 
- Gordura de soja parcialmente 
hidrogenada 
- Gordura hidrogenada 
- Gordura hidrogenada de soja 
- Gordura parcialmente hidrogenada 
- Gordura parcialmente hidrogenada e/ou 
interesterificada 
- Gordura vegetal hidrogenada 
- Gordura vegetal parcialmente 
hidrogenada 
- Hidrogenada 
- Margarina vegetal hidrogenada 
- Óleo de milho hidrogenado 
- Óleo vegetal de algodão 
- Soja e palma hidrogenado 
- Óleo vegetal hidrogenado 
- Óleo vegetal líquido e hidrogenado 
- Óleo vegetal parcialmente hidrogenado 
- Creme vegetal 
- Composto lácteo com gordura vegetal 
 
- Margarina 
- Margarina vegetal 
- Mistura láctea para bebidas 
3.1 Ácidos graxos essenciais 
 
a) Ácido linoléico: 
- cis9, cis12-octadecadienóico (18:2, -6) 
- Óleo de milho – 35-60%; óleo de soja – 45-60%, canola – 10 – 30%, 
girassol – 20-75%; 
- Ômega 6 
- Ácido Araquidônico (20:4, -6) 
a) Ácido linolênico 
- cis 9, cis 12, cis 15, octadecatrienóico; 
- < qtd em óleo de soja e canola, 50-60% dos ác. gx óleo de linhaça; 
- Ômega 3; 
- Intermediário na produção do ácido araquidônico (TN) 
- Ácido eicosapentanóico – EPA (C20:5 ω3) 
- Ácido decosahexaenóico – DHA (Encontrados nos óleos de peixes 
marinhos) 
 
 
 
 
3. Principais lipídeos 
3. Principais lipídeos 
3.1 Ácidos Graxos - Nomenclatura 
 
 
 
 
 
 
Lipídeos 
Segundo a nomenclatura delta - insaturações são indicadas a partir do 
carbono do grupo carboxílicos que recebe sempre o número um, sendo 
apenas numerado o átomo de carbono de número mais baixo, de cada par de 
átomos que fazem parte da ligação insaturada. 
3. Principais lipídeos 
3.1 Ácidos Graxos - Nomenclatura 
 
 
 
 
 
 
Lipídeos 
ÁCIDOS GRAXOS Nome sistemático Designação 
Saturados 
Láurico n-Dodecanóico 12:0 
Mirístico n-Tetradecanóico 14:0 
Palmítico n-Hexadecanóico 16:0 
Esteárico n-Octadecanóico 18:0 
Araquídico n-Eicosanóico 20:0 
Linocérico n-Tetracosanóico 24:0 
Insaturados 
Palmitoléico 9-Hexadecenóico 16:1, -9 
Oléico 9-cis-Octadecenóico 18:1, -9 
Linoléico 9,12-cis,cis-Octadecadienóico 18:2, -6 
Linolênico 9,12,15-cis,cis,cis-Octadecatrienóico 18:3, -3 
Araquidônico 5,8,11,14-cis,cis,cis,cis-Eicosatetraenóico 20:4, -6 
4. Propriedades físicas 
4.1 Ponto de fusão 
 
 
Lipídeos 
Símbolo 
numérico 
Fórmula Nome sistemático Nome trivial Ponto de Fusão 
(o C) 
C 4:0 CH3-(CH2)2-COOH Butanóico Butírico - 5,3 
C 6:0 CH3-(CH2)4-COOH Hexanóico Capróico -3,2 
C 8:0 CH3-(CH2)6-COOH Octanóico Caprílico 16,5 
C 10:0 CH3-(CH2)8-COOH Decanóico Cáprico 31,6 
C 12:0 CH3-(CH2)10-COOH Dodecanóico Láurico 44,8 
C 14:0 CH3-(CH2)12-COOH Tetradecanóico Mirístico 54,4 
C 16:0 CH3-(CH2)14-COOH Hexadecanóico Palmítico 62,9 
C 18:0 CH3-(CH2)16-COOH Octadecanóico Esteárico 70,1 
C 20:0 CH3-(CH2)18 -COOH Eicosanóico Araquídico 76,1 
C 22:0 CH3-(CH2)20-COOH Docosanóico Behênico 80,0 
C 24:0 CH3-(CH2)22-COOH Tetracosanóico Lignocérico84,2 
Tabela 3 – PF de ácidos graxos saturados 
4. Propriedades físicas 
4.1 Ponto de fusão 
 
 
Lipídeos 
Tabela 3 – PF de ácidos graxos insaturados 
Símbolo numérico Nome sistemático Nome trivial Ponto de 
 fusão (o C) 
C 16:1(9) 9-hexadecenóico Palmitoléico 0,5 
C 18:1(9) 9-octadecenóico Oléico 13,4 
C 18:1(11) 11-octadecenóico Vacênico 
 
39,5 
C 18:2(9,12) 9,12-octadecadienóico Linoléico -5,0 
C 18:3(9,12,15) 9,12,15-octadecatrienóico Linolênico -11,0 
C 20:4(5,8,11,14) 5,8,11,14-eicosatetraenóico Araquidônico -49,5 
4. Propriedades físicas 
4.1 Ponto de fusão 
 
Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos aumenta de maneira mais ou menos 
uniforme com o aumento da cadeia, e são influenciados pelo comprimento da 
cadeia, presença de ramificações e substituintes. 
Porque algumas gorduras são 
líquidas e outras sólidas à 
temperatura ambiente? 
4. Propriedades físicas 
4.1 Ponto de fusão 
 
? 
? 
? 
? 
? 
4. Propriedades físicas 
4.1 Ponto de fusão 
 
4. Propriedades físicas 
4.2 Viscosidade 
 Deve-se a fricção interna dos lipídeos que a constituem; 
 Varia de acordo com a características dos ác. gx; 
 Aumenta quando aumenta o comprimento da cadeia; 
 Diminui com o nº de insaturações 
 
 
 
Lipídeos 
4.2 Calor específico 
• Aumenta a medida que aumenta o grau de insaturação 
4.3 Densidade 
• Todas as gorduras expandem-se na mesma magnitude ao passar 
de sólidas a líquidas 
• Importante medida para controle de qualidade na indústria 
 
 
 
 
 
4. Propriedades físicas 
4.4 Polimorfismo 
 
 Os ácidos graxos apresentam o 
fenômeno do polimorfismo, isto é, 
cristalizam em mais de uma forma, com 
a mesma composição química; 
 Sólidas qd 10% estão sob a forma 
cristalina; 
 Três formas: β, β’ e α 
 α – cristais hexagonais formados em 
solidificação rápida; < estabilidade; < 
PF 
 β’ – cristais ortorrômbios orientados em 
direções opostas 
 β – cristais orientados no mesmo 
sentido; + estável 
 
E dai??? 
Daí que o conhecimento dessas 
estruturas exerce grande impacto 
na textura, propriedades sensoriais 
e térmicas dos alimentos. 
Exemplo = margarinas, produtos 
assados e chocolates devem ter 
garantia da manutenção dos 
cristais de gordura; 
Cristais 
Gosto e cheiro os ácidos 
 Os ácidos carboxílicos têm sabor azedo e cheiro acre 
bem acentuado; 
 Os de cadeia com quatro a sete átomos de carbono 
 têm cheiro desagradável. 
 O cheiro da manteiga rançosa e de alguns tipos de 
queijo é causado por ácidos voláteis; 
 O ácido capróico 
 Os ácidos de peso molecular alto, devido à sua baixa 
volatilidade, são praticamente inodoros. 
5. Tratamento de modificação das gorduras 
Lipídeos 
Principais tratamentos: 
 
5.1 Hidrogenação 
 
5.2 Transesterificação 
 
5.3 Fracionamento 
5. Tratamento de modificação das gorduras 
Lipídeos 
5.1 Hidrogenação 
 Conversão de óleos em gorduras plásticas na indústria de 
alimentos; 
 Realizada mediante forte agitação em presença de 
hidrogênio gasoso e catalisador; 
 Além as saturação ocorre a isomerização do lipídeo: 
Cis Trans 
 
 
 
5. Tratamento de modificação das gorduras 
Lipídeos 
5.1 Hidrogenação 
 
 
Vantagens 
• Melhora da cor; 
• Menor suscetibilidade a 
oxidação 
• Mais estáveis 
Desvantagens 
• Perda de ácidos graxos 
essenciais; 
• Ácidos graxos trans interferem 
em determinador processos 
metabólicos do organismo 
Metabolismo dos ácidos graxos trans: 
• metabolizados de forma + lenta; 
• principal destino – Tecido adiposo 
•Aumento de 50% do colesterol sérico (LDL) x dieta gordura saturada; 
•Sobrecarga do miocárdio e vasos. 
5. Tratamento de modificação das gorduras 
Lipídeos 
5.2 Transesterificação 
 
a) Intramolecular 
b) Intermolecular 
 
 Melhora consistência; 
 Prepara gorduras sólidas ricas em ácido linoléico para a fabricação de margarinas; 
 Melhora consistência sem recorrer ao processo de hidrogenação – não forma os trans; 
 DESVANTAGEM = Pode alterar a digestibilidade do triglicerídeos, portanto, a 
absorção de cada um dos ácidos graxos 
 
 
 
 
 
 
 
 
Transesterificação intramolecular 
5. Tratamento de modificação das gorduras 
Lipídeos 
5.3 Fracionamento 
 
 Permite separar uma gordura em frações de 
propriedades físicas diferentes; 
 Modifica-se relação sólido/líquido da gordura; 
 
 
 
Gordura a 
baixa 
temperatura 
cristalização 
Eliminação de 
TG de PF + 
alto 
Aplicação 
Métodos de determinação 
Lipídeos 
Extração com solvente orgânico 
 
a) Extração com solvente a aquente 
- Soxhlet 
- Goldfish 
 
b) Extração com solvente a frio 
- Bligh-dyer 
 
c) Hidrólise ácida 
- Gerber 
 
d) Hidrólise alcalina 
- Método de Rose-Gottlieb e Monjonier 
Produtos 
sólidos 
Produtos 
Sólidos ou 
líquidos 
Leite e 
derivados 
Leite e 
derivados 
Classificação das fontes de óleos e gorduras 
Classificação em função do ácido graxo predominante 
 
1. Gorduras do leite 
2. Ácido láurico 
3. Manteigas vegetais 
4. Ácidos oléico-linoléico 
5. Ácido linolênico 
6. Gorduras animais 
7. Óleos de peixe 
8. Ácido erúcico 
9. Ácido hidroxílico 
10. Ácidos conjugados 
Classificação das fontes de óleos e gorduras 
Classificação em função do ácido graxo predominante 
1. Gordura do leite 
• Derivado do leite de ruminantes; 
• Ácidos graxos palmítico, oléico e esteárico; 
• C4 e C12 e ramificados e de nº ímpar; 
• Colesterol; 
 
 
 
• 2. Ácido láurico 
• Derivados de palmeiras (coco, palmiste, babaçú); 
• Ricas em ác. gx saturado; 
• PF: 24 a 27ºC 
• Uso em bombons e sorvetes cobertos com chocolate (crocante) – 
temp. de derretimento de 30ºC – “derretem na boca”; 
 
 
 
Classificação das fontes de óleos e gorduras 
3. Manteigas vegetais 
Derivadas se dementes de árvores tropicais (cacau); 
Estreita faixa de PF – sensação de frescor; 
Rica em ácido palmítico(24-30%), esteárico (30-36%) – PF 
= 62, oléico (33-39%) – PF = 13,2 
 
 4. Ácidos oléico-linoléico 
+ abundantes; 
Menos que 20 % de ác. gx saturados; 
+ ácido linoléico = Òleo de algodão (57% de), milho (52%), 
girassol (69%), amendoim (41%), gergelim (45%); 
+ ácido oléico = óleo de oliva (78%), dendê ou palma (40%), 
arroz (42%) – menor oxidação e propriedades antioxidantes 
 
 
Classificação das fontes de óleos e gorduras 
5. Gorduras animais 
Banha de porco e sebo bovino; 
Altas quantidades de C16 e C18; 
+ ácido palmítico e oléico; 
Banha + ácido linoléico; 
Sebo bovino + ácido hexadecanóico; 
Sebo de carneiro + ácido esteárico; 
Colesterol, muitos triglicerídeo trisaturados = Alto PF 
6. Óleos de peixe 
+++ ác. gx. Poliinsaturado de cdeia longa (20-24 C); 
Até 6 duplas lig. e ricos em vit. A e D; 
Muito oxidáveis; 
Peixes de clima frio: + ác. gx. Poliins. Ômega três; 
Óleo de anchova (29%), cavalinha (24%), atum (31%), sardinha (30%). 
 
 
Classificação das fontes de óleos e gorduras 
7. Ácido erúcico 
Mostarda e colza; 
Erucamida a partir de acido erúcico para produção de biolímeros 
8. Ácido hidroxílixo 
Òleo de mamona 
85 – 90% de ácido ricinoléico (monoins.) – resistência a grande faixa 
de temperatura sem alterar viscosidade; 
Indústria têxtil, química e cosmética – certa solubilidade em solventes 
polares, capaz de sofrer várias reações químicas 
9. Ácidos conjugados 
Óleo de linhaça – 50% de ácido linolênico; 
Óleo de oiticica – 70 – 80 % de ácido licânico (4=) 
Favorecem oxidação e polimerização 
REFERÊNCIAS 
 BOBBIO,Florinda Orsati; BOBBIO, Paulo A. Introdução à 
química de alimentos. 2ª edição, Varela, São Paulo, 1992; 
 MORETTO, E.; FETT, R.; GONZAGA, L. V.; KUSKOSKI, E. 
M. Introdução a Ciência dos Alimentos. Florianópolis: Ed. 
Da UFSC, 2002; 
 OETTERER, M.; REGITANO-D’ARCE, M. A. B.; SPOTO, 
M. H. F. Fundamentos de Ciência e Tecnologia de 
Alimentos. 1ª edição, Manole, São Paulo, 2006. 
 ORDÓÑEZ, J. A. Tecnologia de Alimentos – Componentes 
dos Alimentos e Processos, v. 1, Porto Alegre: Artmed, 
2005;