metabolismo basico e secundario

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Metabolismo Básico e 
Secundário 
Farmacognosia I 
Profº Msc. Alan Lucena 
O Que é Metabolismo? 
Teoria Evolucionista 
Precursor comum – Conservação de Características – Principais 
Macromoléculas (Carboidrato, Lipídeos, Proteínas, Ácidos Nucléicos) 
• Portanto constituintes celulares são basicamente “os mesmos”, quer em um organismo 
vegetal, quem em animal. 
• Processos Metabólicos similares o que permite fazer generalizações. 
• Conteúdo da Disciplina de Bioquímica. 
Conceito 
• Metabolismo: Metabolismo 
(do grego metabolismos, que 
significa "mudança", troca) 
conjunto extremamente 
organizado e complexo de 
reações catalisadas e 
reguladas por enzimas. 
 
Substrato 
Anabólicas Catabólicas 
Obtenção: Energia (ATP); Poder Redutor (NADPH); Biossíntese de Substâncias 
 Essenciais à sobrevivencia (Macromoléculas Celulares) 
VIA METABÓLICA: reações organizadas em seqüências enzimáticas. 
Conceito 
polímeros 
monômeros 
intermediários 
metabólicos 
Ambas ocorrem em 3 grandes níveis de 
complexidade (das moléculas envolvidas) 
CLASSIFICAÇÃO DAS VIAS 
METABÓLICAS 
Catabolismo: quebra de moléculas 
orgânicas 
Anabolismo: síntese de moléculas 
orgânicas 
Vias Anabólicas: Vias Catabólicas: 
Visão geral do metabolismo 
Vias Anabólicas: Vias Catabólicas: 
METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 
FOTOSSÍNTESE 
RESPIRAÇÃO 
Funções vitais 
-Menor interesse farmacológico 
-Nutracêuticos 
-Adjuvantes (Tec.Farmacêutica) 
Metabólitos primários 
Glicídios; 
Lipídios; 
Proteínas 
Metabólitos secundários 
Funções não essenciais 
Maior interesse farmacológico 
(Carboidratos) 
Carboidratos 
• São as biomoléculas mais abundantes na natureza, 
constituídas principalmente por carbono, hidrogênio e 
oxigênio (N,; P, S); 
 
• Conhecidos como hidratos de carbono, glicídios, glucídeos, 
glúcidos, sacarídeos ou açúcares; 
 
• Apresentam como fórmula geral: [C(H2O)]n, daí o nome 
"carboidrato", ou "hidratos de carbono”; 
 
• Funções: 
Energética 
Estrutural 
Matéria prima para outras biomoléculas 
• O termo sacarídeo grego sakcharon açúcar; 
 
• São assim denominados nem todos apresentem 
sabor adocicado; 
 
• Podem ser divididos em três classes principais (nº de 
ligações glicosídicas): 
 monossacarídeos 
oligossacarídeos 
polissacarídeos. 
Carboidratos 
Monossacarídeos 
• São carboidratos com reduzido número de 
átomos de carbono em sua molécula (3 a 7 C); 
 
• São relativamente pequenos, solúveis em 
água e não sofrem hidrólise. 
Monossacarídeos 
MONOSSACARÍDEOS CARBOIDRATO 
Trioses 
(C3H6O3) 
Gliceraldeído 
Diidroxiacetona 
Pentoses * 
(C5H10O5) 
Ribose 
Desoxirribose 
Hexoses * 
(C6H12O6) 
Glicose 
Frutose 
Galactose 
 
• A glicose e a frutose: 
monossacarídeos mais 
abundantes na natureza; 
 
• São os principais 
açúcares de muitas frutas 
como uva, maçã, laranja, 
pêssego etc; 
Oligossacarídeos 
• São carboidratos resultantes da união de duas a 
dez moléculas de monossacarídeos; 
 
• A ligação entre os monossacarídeos ocorre por 
meio de ligação glicosídica, formada pela perda 
de uma molécula de água; 
 
• O grupo mais importante dos oligossacarídeos 
são os dissacarídeos união de dois 
monossacarídeos 
Carboidrato constituintes Importância biológica 
Dissaca
rídeos 
Sacarose glicose + frutose 
(cana-de-açúcar e 
beterraba) 
Lactose glicose + galactose (leite) 
Maltose glicose + glicose 
(alguns vegetais, digestão 
do amido pelos animais) 
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• Açúcares contendo mais de 20 unidades; 
 
• Podem possuir milhares de monossacarídeos 
(geralmente hexoses) e são a forma 
predominante dos carboidratos na natureza; 
 
• São insolúveis em água; 
 
• Funções Armazenamento energético; 
Estrutural; 
• Se possuir apenas um tipo de unidade de 
monossaccarídeo Homoglicano (amido, 
celulose); 
 
• Se possuir mais de um tipo Heteroglicano 
(Gomas, Mucilagens e Pectinas); 
Polissacarídeos 
Carboidrato 
Monossacarídeos 
constituintes 
Homoglicanos 
Amido ≈1.400 glicoses 
Celulose ≈1.000 glicoses 
Heteroglicanos 
Gomas 
Glactose, arabinose, 
ácido glicurônico, 
ramnose 
Mucilagens 
Galactose, 
manopiranosidicos 
Amido 
• Produzido em grande quantidade nas folhas dos 
vegetais armazenamento temporário dos 
produtos da fotossíntese; 
 
Celulose 
• Principal elemento estrutural da parede celular; 
• Ocorre como filamentos finíssimos chamados 
microfibrilas (40 pares de cadeias de celulose); 
 
 
Gomas 
• Polissacarídeos na forma de exsudato incolor, 
levemente amarelado, duros e friáveis que ocorrem 
em caules e raízes resultantes de lesões sofridas pelo 
vegetal; 
 
Mucilagens 
• Constituintes naturais do vegetal (sementes) com 
função de retenção de água para auxiliar na 
germinação; 
Glicosídeos 
• classe de substâncias união de moléculas 
de glucídio e um composto não glucídico; 
 
• Também conhecidos como heterosídeos, fornecem 
um ou mais açúcares como produtos de sua hidrólise; 
 
• Mais frequente glicose; 
 
• Partes de um glicosídeo 
Glicona (açúcar) 
 
Aglicona (não açúcar) 
O que é Básico e Secundário? 
Conceito 
• Metabolismo primário é o conjunto de processos 
metabólicos que desempenham uma função essencial 
no vegetal, tais como a fotossíntese, a respiração e o 
transporte de solutos. 
 
• Distribuição universal nas plantas. 
 
• Exemplos: aminoácidos, nucleotídeos, lipídios, 
carboidratos e clorofila. 
Conceito 
• Metabolismo Secundário origina compostos que não 
possuem uma distribuição universal, pois não são 
necessários para todas as plantas. 
 
• Embora o metabolismo secundário nem sempre seja 
necessário para que uma planta complete seu ciclo de 
vida, ele desempenha um papel importante na 
interação das plantas com o meio ambiente. 
INFLUÊNCIA NO CONTEÚDO DE METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS 
Fatores abióticos 
Conceito 
• Fatores Bióticos mediam a síntese de metabólitos 
secundários: Herbivoria, Ataque de Patógenos, 
Competição entre Plantas e Atração de Organismos 
Benéficos como Polinizadores, Dispersores de semente e 
Microorganismos Simbiontes. 
• Durante muito tempo os metabólitos secundários foram considerados como 
produtos de excreção vegetal. 
Conceito 
• Produtos secundários possuem ação protetora em relação 
a estresses abióticos, como aqueles associados com mudanças 
de temperatura, conteúdo de água, níveis de luz, exposição a 
UV e deficiência de nutrientes minerais. 
Conceito 
Outra característica capacidade biossintética 
• número de substâncias produzidas 
• diversidade numa mesma espécie. 
 
Harbone (1988): “A riqueza de 
metabólitos secundários em plantas 
é, pelo menos parcialmente, 
explicável no simples fato de que os 
vegetais estão enraizados no solo e 
não podem se deslocar; eles não 
podem responder ao meio ambiente 
pelas vias possíveis aos animais.” 
Exemplo 
Catharanthus roseus (L.) G. Don. 
(Vinca) 
• Família Apocynaceae; 
• Apenas em relação 
aos alcalóides 
possuem mais de 
90 compostos 
diferentes; 
• Dentre eles 
Vincristina, 
Vimblastina. 
Obtenção-Rendimento 
• Catharanthus roseus, cujos alcalóides indólicos vinblastina 
e vincristina são compostos importantes no tratamento de 
câncer , são encontradas na planta em baixas concentrações 
(0,0005%). 
 
• A rota metabólica é longa,abrange mais de 20 passos 
envolvendo diferentes enzimas e a produção desses 
metabólitos por síntese até o momento é inviável. 
 
 
• Produção de células em suspenção, cultivo de tecidos em 
larga escala tem sido apontada como solução viável. 
 
 
Obtenção-Rendimento 
Produção e Estocagem 
• A produção de metabólitos secundários é o resultado de 
complexas interações entre biossíntese, transporte, estocagem e 
degradação. 
 
• Cada um desses processos é influenciado por três fatores 
principais: hereditariedade, ontogenia (estágio de 
desenvolvimento) e ambiente. 
• O local de biossíntese 
está restrito a um órgão 
especifico, enquanto 
que os produtos são 
acumulados em toda 
planta ou estocados em 
tecidos específicos 
através de transporte 
intercelular. 
Produção e Estocagem 
• Os metabólitos secundários mais hidrofílicos tendem a 
ser armazenados em vacúolos, enquanto que os lipofílicos 
se acumulam em ductos de células mortas ou à 
membranas, ceras cuticulares e ligninas. 
Produção e Estocagem 
Produção e Estocagem 
• Importância de compartimentalização. Ex: Glicosídeos 
cianogenéticos estocados em vacúolos longe de hidrolases. 
Tecido danificado – reação liberação HCN – Herbívoros. 
 
METABOLISMO DA GLICOSE 
Shiquimato Acetil Co-A 
Ácido Mevalônico 
COMPOSTOS DERIVADOS DO ÁCIDO SHIQUÍMICO 
 
 
O ácido shiquímico foi originalmente isolado em 1885 a partir da planta asiática 
“SHIKIMI-NOKI" Illicium sp. (Fam. Illiciaceae), e é reconhecido como um dos 
principais precursores da biossíntese de diversas substâncias naturais 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
É precursor maioria dos componentes da planta que contêm anéis aromáticos, 
respondendo pela oxigenação no anel aromático. 
Illicium verum L. (llliciaceae) 
 
Anis estrelado 
Tamiflu® e anis estrelado 
Síntese 
Química 
(~ 10 passos) 
Anis estrelado (~ 13 g) 
10 caps de Tamiflu® ( 75 mg) 
H O 
H O 
C O O H 
O H 
O C O O E t 
A c H N 
N H 2 . H 3 P O 4 
Ácido Shiquímico (~ 1.3 g) 
Fosfato de Oseltamavir (~ 1 g) 
Extração 
Formulação 
Glicose 
Ác. chiquímico Acetil-CoA 
Triptofano Fenilalanina/ 
tirosina 
Ác. gálico 
Alcalóides 
indólicos e 
quinolínicos 
Taninos 
hidrolisáveis 
Protoalcalóides, alc. 
Isoquinolínicos e 
benzilisoquinolínicos 
Ác. cinâmico 
fenilpropanóides 
ligninas e 
cumarinas 
Antraquinonas 
flavonóides e 
taninos condens. 
Ciclo 
ácido 
cítrico 
Via 
mevalonato 
Condensação
(malonato) 
Ornitina 
lisina 
Alcalóides 
pirrolidínicos, 
tropânicos, 
pirrolizidínicos, 
piperidínicos e 
quinolizidínicos 
isoprenóides 
Terpenos 
e esteróis 
Ácidos graxos e 
acetogeninas 
Existem três grandes grupos de metabólitos secundários: 
terpenos, compostos fenólicos e alcalóides. 
 
• Compostos fenólicos : são derivados do ácido chiquímico ou 
ácido mevalônico. 
 
• Terpenos: são feitos a partir do ácido mevalônico (no 
citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto). 
 
 
• Alcalóides: são derivados de aminoácidos aromáticos 
(triptofano, tirosina), os quais são derivados do ácido 
chiquímico, e também de aminoácidos alifáticos (ornitina, 
lisina). 
Robbers et al. (1996) : “Tanto quanto o entendimento 
da síntese química do fenobarbital ou outro fármaco 
sintético é de fundamental importância para o 
estudante de Química Farmacêutica, o conhecimento 
da biossíntese dos fármacos de origem natural é de 
igual importância ao aluno de Farmacognosia.”