aula 4 flavonoides

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AULA 04: FLAVONOIDES 
Farmacognosia II 
FARMACOGNOSIA II 
Aula 04: Flavonoides 
AULA 04: FLAVONOIDES 
Farmacognosia II 
Assuntos desta aula 
1. Caracterização de flavonoides; 
 
2. Formação de flavonoides; 
 
3. Classificação de flavonoides; 
 
4. Importância de flavonoides; 
 
5. Propriedades farmacológicas de flavonoides; 
 
6. Propriedades farmacológicas e toxicológicas; 
 
7. Drogas com flavonoides. 
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Farmacognosia II 
Caracterização de flavonoides 
Introdução 
 
• O termo deriva do latim flavus, que significa 
amarelo, mas os flavonóis e flavonas são incolores. 
As antocianinas, chalconas e auronas possuem cor. 
 
• As cores se relacionam com a polinização insetos 
e/ou pássaros. 
 
• O esqueleto básico destas substâncias possuem 15 
átomos de carbono (C15) com a estrutura de três 
anéis aromáticos C6-C3-C6. 
 
• Formados por dois anéis fenólicos (A e B) e um anel 
pirano (heterocíclico- C) acoplado ao anel A. 
Estrutura básica dos flavonoides 
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Caracterização de flavonoides 
Biossíntese 
 
• Os flavonoides são metabolizados por 
via mista. 
 
• Parte da molécula tem origem na via 
do chiquimato e a outra parte na via 
do acetato. 
 
• O anel B tem origem na via do 
chiquimato, enquanto anéis A e C 
possuem origem na via do acetato. 
Biossíntese dos flavonoides 
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Caracterização de flavonoides 
Classificação 
 
• Diferenças estruturais do anel C. 
 
• As classes dos flavonoides são flavonas, flavonóis, 
flavanonas, di-hidroflavonóis, flavanóis, 
flavanodióis, chalconas, auronas, antocianinas. 
 
• As chalconas possuem núcleo fundamental o 1,3-
diarilpropano (sem anel C). Possuem pigmentação 
amarela (vermelha em meio alcalino). 
 
• As auronas possuem anel “C“ com 5 membros e 
chalconas e auronas são encontrados na mesmas 
plantas. São caracterizadas pelo cátion flavílio. 
Classes de flavonoides 
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Caracterização de flavonoides 
Classificação 
 
• Os flavonoides podem se encontrar livres 
ou conjugados a açúcares. 
 
• Flavonas ou flavonóis livres formando 
aglicona ou geninas. 
 
• Flavonas ou flavonóis conjugado com 
açúcares formando heterosídeos. 
 
• A ligação ao açúcar pode ocorrer pelo 
carbono ou pelo oxigênio. 
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Caracterização de flavonoides 
Isoflavonóides 
 
• São caracterizados pela cadeia arila-C3-
ariladifenil-1,2-propano. 
 
• Possui distribuição taxonômica. É restrita à 
família Fabaceae, salvo raríssimas exceções. 
 
• Apresentam uma diversidade estrutural. 
 
• Grande parte dos isoflavonoides são produzidos 
pela planta em resposta a uma infecção por um 
agente patogênico (fitoalexinas). 
Flavona Isoflavona 
Isoflavanona Isofavana 
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Caracterização de flavonoides 
Neoflavonoides 
 
• Grupo de compostos de origem natural, 
contendo 15 átomos de carbono. 
 
• São associados estruturalmente e 
biogeneticamente aos flavonoides e 
isoflavonoides. 
Flavona Isoflavonoides ou 
isoflavona 
Neoflavonoides ou 
neoflavona 
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Caracterização de flavonoides 
Biflavonoides 
 
• Classe de flavonoides diméricos. 
 
• Maioria dos biflavonoides de ocorrência natural 
são dímeros de flavonas e flavanonas – 
raramente chalconas. 
 
• Os monômeros podem ser iguais ou de 
diferentes tipos: flavona-flavona, flavanona-
flavanona ou flavona-flavanona. 
 
• Os heterosídeos são pouco frequentes. 
Biflavonoides 
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Extração e indentificação de flavonoides 
Extração de flavonoides 
 
Utiliza solventes com polaridade crescente: 
 
• A primeira extração (solvente apolar): retira óleos, gorduras, esteróis e pigmentos. 
 
• A segunda extração utiliza solventes polares (clorofórmio, diclorometano, acetato de etila): retira 
agliconas livres pouco polares (flavonas, flavonóis, flavanonas, di-hidroflavonóis, isoflavonas) e 
agliconas muito metiladas. 
 
• Solventes mais polares (acetona, metanol, água): retira agliconas poli-hidroxiladas, flavonas e flavonóis 
mais polares, auronas, chalconas. 
 
• Com água quente extrai-se poliglicosídeos, flavanodióis, catequinas e procianidinas. 
 
• Em meio ácido, extrai-se antocianinas e antocianidinas. 
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Identificação de flavonoides 
 
• Realizadas diretamente no farmacógeno (histoquímica) ou nos extratos vegetais. 
 
• Ensaios cromáticos, cromatográficos, espectroscópicos ou fotométricos. 
 
• Nos ensaios cromáticos, os hidróxi-flavonoides reagem a frio com soluções alcalinas, originando fenolatos 
geralmente corados, solúveis em água. 
 
• Vapores de amônia mudam a coloração das antocianinas de vermelho para azul e de chalconas e auronas, 
de laranja para vermelho. 
 
• Cromatografia em camada delgada (CCD) e a espectroscopia no ultravioleta são usadas na identificação e 
no monitoramento da pureza nos processos de isolamento. 
Extração e indentificação de flavonoides 
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Propriedade farmacológica 
 
• Atividade antiviral: a quercetina possui atividade virucida contra vírus envelopados – (poliomielite) as 
flavonas diosmina e hesperidina inibem a replicação do rotavírus (diarreias). 
 
• Atividade sobre a permeabilidade capilar: os flavonoides rutina, diosmina e hesperidina protegem capilares e 
possuem ação tônico-venosa são utilizados na fragilidade capilar e em distúrbios circulatórios. 
Rutina 
Propriedades farmacológicas 
Diosmina Hesperidina 
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Propriedades farmacológicas e toxicológicas 
Propriedades farmacológicas e toxicológicas 
 
• Atividade hormonal: As isoflavonas previnem a fragilidade óssea e auxiliam na manutenção da densidade 
óssea (pré-menopausa). 
 
• Atividade antioxidante: observa-se inergismo com outros antioxidantes (vitaminas C e E) e alguns são 
capazes de se ligar a íons metálicos. 
 
• Ainda foram descritas atividade anti-inflamatória e antitumoral. 
 
 
Toxicologia: 
 
• Especialidades farmacêuticas: insetos de toxidade. 
 
• Não há respaldo na literatura científica para isentá-los. 
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Drogas com flavonoides 
Calêndula 
 
• Origem botânica: Calendula 
officinalis L. 
 
• Família: Asteraceae. 
 
• Origem geográfica: Europa 
Central, Leste e Sul. 
 
• Farmacógeno: Flores 
liguladas e escassas flores 
tubulosas (separadas do 
receptáculo e das brácteas 
involucrais) inteiras ou 
trituradas secas. 
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http://www.biorede.pt 
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Drogas com flavonoides 
Calêndula 
 
Composição química: 
 
• Flavonoides em sua forma livre, heterosídeos 
isoramnetina e heterosídeos quercetina (0,2-0,9%), 
também carotenoides (flavoxantina e auroxantina, 
responsáveis pela coloração das flores) e rutina 
 
• Isoquercetina, quercetina-3-O- rutinosilramnosídeo, 
isoramnetina-3-O- rutinosilramnosídeo, isoramnetina-
3-O- glucosilglucosídeo e isoramnetina-3-O- glicosídeo 
(BILIA et al., 2002; CETKOVIC et al., 2004). 
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Drogas com flavonoides 
Calêndula 
 
Propriedades farmacológicas: 
 
• Na cosmetologia é utilizada no tratamento de acne, eczemas, abcessos e impetigo e também na prevenção 
de assaduras de crianças e protetor dos raios uva e uvb. 
 
• Inibição de crescimento bactérias, vírus e fungos, usada em cândida, na boca de crianças e verrugas. 
 
• Na odontologia,é usada em ferimentos da cavidade bucal, hemorragia nas gengivas, irritação na gengiva por 
aparelho dentário e dentaduras. 
 
• Internamente, possui ação colagoga, analgésica, carminativa, febrífuga, sedativa também utilizada na 
inflamação digestiva ou úlceras. 
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Sabugueiro 
 
• Origem botânica: Sambucus australis 
(Cham. & Schltdl). 
 
• Família: Caprifoliaceae. 
 
• Origem geográfica: Europa, Ásia Ocidental 
e Central e do Norte de África. 
 
• Farmacógeno: flores secas. 
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Drogas com flavonoides 
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Drogas com flavonoides 
Sabugueiro 
 
Composição química: 
 
• Flavonoides (rutina, isoquercetina, eldrina), 
antocianosídeos, taninos, polifenóis, ácidos fenólicos 
e lignanas. 
 
Propriedades farmacológicas: 
 
• Internamente: febrífugo, expectorante, ácido úrico, 
cálculos renais, depurativo do sangue, pressão alta, 
diabetes e ação tônico venosas usada em flebite. 
 
• Externamente: tem propriedades emolientes, usado 
para lavar os olhos (conjuntivite), em dermatoses, 
furúnculos e erisipela. 
Isoquercetina 
Rutina 
Quercetina 
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Shutterstock 
Camomila 
 
• Origem botânica: Matricaria recutita (L.) 
 
• Família: Asteraceae. 
 
• Origem geográfica: Europa e América do Norte. 
 
• Sinônimos botânicos: Matricaria chamomilla L., 
Chamomilla recutita (L.) Rauschert, Chamomilla 
 
• Farmacógeno: capítulos florais (flores+ 
receptáculo+brácteas). 
Drogas com flavonoides 
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Drogas com flavonoides 
Camomila 
 
Composição química: 
 
• Óleo essencial (0,3 – 1,5%), 
 
• Terpenos: sesquiterpenos cíclicos :α-bisabolol (45%); 
pró-camazuleno; matricina. 
 
• Flavonoides: apigenina 
 
• Colina, aminoácidos, ácidos graxos, sais minerais; 
cumarinas (herniarina e umbeliferona); mucilagens; 
ácidos orgânicos. 
Apigenina-7-glucosídeo 
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Drogas com flavonoides 
Camomila 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Espasmolítica devido aos flavonóides e as cumarinas. 
 
• Inibição do crescimento de certos micro-organismos se deve às cumarinas e flavonoides aos terpenos. 
 
• A atividade antiinflamatória cujos responsáveis são a colina e os flavonoides. 
 
• Clareamento de pelos devido a apigenina. 
 
• Propriedades sedativas cujos responsáveis são a apigenina e o triptofano. 
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Drogas com flavonoides 
Camomila 
 
Propriedades terapêuticas: 
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Drogas com flavonoides 
Camomila 
 
Contraindicação: 
 
• Gestantes não devem usar camomila pois a mesma é emenagoga. 
 
Interações medicamentosas: 
 
• Camomila aumenta o efeito de calmantes ou relaxantes. Pode potencializar 
o efeito dos anticoagulantes. 
 
• Camomila interage com warfarina, levando a um pronunciado aumento na 
sua INR com complicações hemorrágica. 
 
Reações adversas: Anafilaxia, conjutivite alérgica, dermatite de contato, êmese. 
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Maracujá 
 
• Origem botânica: Passiflora sp (Passiflora alata 
Curtis, Passiflora edulis Sims, Passiflora 
incarnata L.) 
 
• Família botânica: Passifloraceae. 
 
• Origem geográfica: América tropical 
(temperaturas). 
 
• Farmacógeno: Folhas dessecadas. 
Drogas com flavonoides 
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Maracujá 
 
Composição química: 
 
• Alcaloides indólicos 
(harmana, harmina, harmol, 
harmalina). Glicosídeos 
cianogênicos, álcoois. 
 
• Flavonoides: vitexina, 
isvitexina, orientina, crisina, 
apigenina (1%). 
Drogas com flavonoides 
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Maracujá 
 
Propriedades farmacológicas 
 
• Flavonoide crisina → efeito ansiolítico 
 
• Flavonoide Apigenina → Ação sedativa, efeito sedativo 
semelhante ao do diazepam – GABA (10 x menor). Efeito 
bradicardizante e um aumento na amplitude das pulsações. 
 
• Ação antimicótica e antibacteriana contra Aspergillu, 
Streptomyces olivaceus e Streptococcus A hemolitico. → 
Cumarinas. 
 
• Antitérmica e analgésica (em doses de 5 mg cumarina /kg). 
 
• Anti-inflamatória e espasmolítica → Cumarinas. 
Drogas com flavonoides 
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Crataegus 
 
• Origem botânica: Crataegus monogyna. 
 
• Família: Rosaceae. 
 
• Origem geográfica: Europa, do noroeste da África e da Ásia 
Ocidental. 
 
• Espécie similar: Crataegus leviagata (Poiret). 
 
• Farmacógeno: folhas e flores. 
Drogas com flavonoides 
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Crataegus 
 
Constituintes flavonoides: 
 
Predominante o hiperósido, a rutina, a vitexina-2 
ramnósido, O-heterósidos (quercetina e 
campferol) , C-heterósidos (apigenina e 
luteolina). 
Drogas com flavonoides 
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Crataegus 
 
Propriedades farmacológicas: 
 
• Propriedades cardiotônicas semelhantes 
a digoxina. 
 
• Sedativo devido a apigenina. 
 
• Utilizados na sensação de vertigem, 
cefaleias e distúrbios da menopausa. 
Drogas com flavonoides 
Efeitos adversos: Dado não encontrado nas referências consultadas. 
 
Contraindicações/precauções: Pacientes com sensibilidade aos componentes do extrato. 
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Ginkgo 
 
• Origem botânica: Ginkgo biloba L. 
 
• Família: Ginkgoaceae. 
 
• Nomes populares: árvore-avenca, arvore-
folha-de-avenca, ginkgo. 
 
• Origem geográfica: China. 
 
• Farmacógeno: folhas secas. 
Drogas com flavonoides 
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Ginkgo 
 
Composição química: 
 
Glicolídeos, lactonas terpênicas 
(ginkgolídeos), lactonas 
sesquiterpênicas (bilobalídeos) 
e biflavonas (bilobetina e 
ginkgetina). 
Drogas com flavonoides 
Heterosídeos flavonoídicos 
Estrutura geral dos heterosídeos flavonoídicos ginkgolídeos e dos bilobalídeos (WHO, 1999). 
Bilobetina Ginkgetina 
Ginkgolídeos Bilobalídeos 
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Ginkgo 
 
Propriedade farmacológica: 
 
• Usado nas isquemias, enxaquecas, melhora da 
memória e da função cognitiva. 
 
• Efeito sobre necrose e apoptose de neurônios 
(compensação vestibular) e estímulo de 
neurotransmissores. Aumenta a irrigação dos 
tecidos, melhorando a sua oxigenação. 
 
• Antioxidante, inibe a agregação plaquetária, 
antialérgico (asma, urticária), anti-inflamatório. 
 
Interação medicamentosa: diminui a concentração 
plasmática de omeprazol. 
Drogas com flavonoides 
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? 
 
 
Aula prátiva de detecção de 
cumarinas, flavonoides e taninos. 
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.