Aula 4 Alcoóis éter e epóxido

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Prof. Fernando de Carvalho da Silva
Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)
Alcoóis, Éteres e Epóxidos 
Obtenção e Reações relacionadas
Alcoóis
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C O H
Esse é o grupo funcional de um álcool
CH3CH2CHCH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-hexanol
Nomenclatura Comum
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Glicol
H H
Carbono 1o OH
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C
H
C OH
H
Álcool Etílico
H
Geraniol Álcool Benzílico
CH2OH
Álcool Etílico
(Álcool 1o)
Geraniol
(Álcool 1o - odor de rosas) (Álcool 1o)
Álcool Benzílico
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Solubilidade em água
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Éteres
A ál d á
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Análogos da água
H
O
H H
O
CH3 H3C
O
CH3 C
O
C
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C CH3
CH3CH3105º 108,5º 112º
132º
Solubilidade em água – similares aos seus isômeros alcóois O
H3C
H
H O
CH3
O
CH3
H
H CH3
Nome Fórmula P.F. P.E. Densidade
Éter dimetílico CH3OCH3 –138 –24.9 0.661
Éter etilíco metílico CH3OCH2CH3 10.8 0.697
Éter dietílico CH3CH2OCH2CH3 –116 34.6 0.714
Éter dipropílico (CH3CH2CH2)2O –122 90.5 0.736
Éter diisopropílico (CH3)2CHOCH(CH3)2 –86 68 0.725
Éter dibutílico (CH3CH2CH2CH2)2O –97.9 141 0.769
H2C CH2
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C O C
O grupo funcional de um éter
O O
Óxido de etileno Tetraidrofurano (THF)
Ét í li
O
CH3
O
O
O grupo funcional de um éter Éteres cíclicos
Éter metílico e fenílico
(Anisol)
Éter dietílico
Etóxietano
Éter tert-butílico e metílico
2-metoxi-2-metilpropano
O
CH3
O
O
3
H3C
Dimetoxibenzeno tert-Butoxi-1-ciclo-hexeno
Éter de Coroa
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Ionóforos - apresentam capacidade de transferir íons de um meio aquoso 
para uma fase hidrofóbica.
Li+ Na+ K+
Não Reage
KF/CH3CNR Br
R F
KF/CH3CN
18C6
Tióis
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Análogos dos alcóois – forte odor. Mercaptanas
Sulfetos 
Análogos dos éteres – forte odor
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Métodos de Obtenção de Alcoóis
Hidratação catalisada por ácido e reações de adição relacionadas
Alceno assimétrico - REGRA DE MARKOVNIKOV
R
HO
R
R
HO
HH3O+
R
H O+
R
H
OH Não OcorreH3O R
OH Não Ocorre
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Acelerada pela presença de substituintes alquílicos já que sua presença aumenta a 
densidade eletrônica da dupla ligação e estabiliza o intermediário carbocátion
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Síntese e reações de alquilboranosç q
Alcenos reagem com boranas, BH3, para dar alquilboranos através de um processo 
eletrofílico e concertado. Alcenos desimpedidos podem fazer até três adições sucesivas.
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A regioquímica do produto final é anti-Markovnikov.
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Hidrólise de Haletos de AlquilaHidrólise de Haletos de Alquila
HO- CH Cl CH OH Cl-+ +HO CH3Cl CH3OH Cl+ +
OH Cl+
Inversão de Configuração
HH3CClH3C
OH Cl+
SN2
+
OHHHH
cis-1-Cloro-3-metilciclopentano trans-3-metilciclopentanol
CH3
H O Ca(OH)
CH3
Cl
H3C CH3
H2O, Ca(OH)2
Calor
OH
H3C CH3
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Redução de Aldeídos e Cetonas
Hidrogenação catalítica
R H
O H2
Pt, Pd, Ni, ou Ru
R OH Álcool Primário
CHO H2, Pt OH
H3CO Etanol H3CO
OH
O H2
Álcool Secundário
OH
R R Pt, Pd, Ni, ou Ru R R
Álcool Secundário
H Pt
O
H2, Pt
Metanol
OH
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Hidretos Metálicos
B
H
H H
H
Na Al
H
H H
H
Li
Hidreto de Sódio e Boro Hidreto de Lítio e Alumínio
R H
O
R OH Álcool Primário
NaBH4
H2O, MeOH ou EtOH
1) LiAlH4, Et2O
2) H O2) H2O
R R
O
R R
Álcool Secundário
OHNaBH4
H2O, MeOH ou EtOH
1) LiAlH4, Et2O
2) H2O
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Redução de Ácidos Carboxílicos e Ésteres
N BH ã d á id b íli éNaBH4 não reduz ácido carboxílico nem éteres
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Obtenção de epóxidos
Reações de adição envolvendo epóxidos
O
Ácido m-cloroperbenzóico (AMCPB)
Cl
O
OH
Cl
A adição tem estereoespecificidade syn e é considerada um processo concertado.ç p y p
O
O R´´R
O
R''O
H
O R´´R +
R'R' AMCPB RR
R R
RR
R R R''CO2H
+
RR CHCl3
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A adição de oxigênio ocorre preferencialmente pelo lado menos impedido daA adição de oxigênio ocorre preferencialmente pelo lado menos impedido da 
molécula.
Grupos hidroxila podem direcionar a epoxidação.
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Subsequentes transformações em epóxidos
A grande vantagem dos epóxidos é a possibilidade de introduzir vários grupos funcionais.
Nucleófilo = Organolítio ou Reagente de Grignard
Organolítio
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Ordem de reatividade dos haletos
RI > RBr > RClRI > RBr > RCl
Organomagnésio (Reagente de Grignard)
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Reações de Organolítio e Organomagnésio
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Reação com Água
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Obtenção de alcoóis primários
ORMgX +
1) Et2O
2) H3O+
R
OH
Ó id
Álcool Primário
Óxido
de Etileno
M B O+
1) Et2O
MgBr O+
2) H3O+
Óxido
de Etileno
OH
1-Hexanol
MgBr
CH3
O+
1) Et2O
2) H3O+
CH3
OH
2) H3O
Óxido
de Etileno 2-(o-
Metilfenyl)etanol
OR MgX R
O Mg+X H3O
+
OHR-MgX R R
OH
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Preparação de Diol
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A partir de Alcenos
R R OsO4 cat tBuOOH OHHO
R
R R
R
OsO4 cat, tBuOOH
OH-, tBuOH R
OH
R
HO
RR
O O
OO
RR
Os
O O
RR
OsO cat tBuOOHOsO4 cat, tBuOOH
OH-, tBuOH
OH
OH
OsO4 cat, tBuOOH
OH-, tBuOH
OH
OHOH , tBuOH
Diol cis
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Esterificação
O O
ROH + R' OH R' OR
O
H+
Esterificação de FisherEsterificação de Fisher
O
SO
O
CH3OH +
OH H2SO4
Calor
OCH3 + H2O
A partir de cloreto de ácido
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)A partir de anidridos
Oxidação de alcoóis
Estado oxidativo dos compostos orgânicos
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Estado oxidativo dos compostos orgânicos
De modo geral, quanto maior o nº de ligaçõesdo átomo de carbono com heteroátomos ou
menos átomos de hidrogênios ligados a este maior o seu estado de oxidaçãomenos átomos de hidrogênios ligados a este, maior o seu estado de oxidação.
Os estados de oxidação dos compostos orgânicos podem ser resumidos no quadro abaixo
Zero ligações Uma ligação Duas ligações Três ligações Quatro ligações
R1
C
R4
R2 R3
alcanos
R OH
álcool
R OH
O
ácidos
b íli
R H
O
aldeídos
C OO
dióxido de 
b
Zero ligações Uma ligação Duas ligações Três ligações Quatro ligações
alcanos
R OR'
éter
carboxílicos
R R'
O
cetonas R OR'
O
carbono
O
OEE OR NH2
R X
amina
h l t d l il
R' R'
RO OR
acetais
ésteres
R NH2
O
OEtEtO
carbonato de 
dietila
R
haletos de alquila
alcenos
acetais
R
alcinos
amidas
R C N
nitrilas
O
C
Cl Cl
FF
CFC
R Cl
O
cloretos de acila
Reações de oxidação
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Pode ter basicamente dois sentidos:
Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)Eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
Substituição de um hidrogênio por um elemento mais eletronegativo (halogênio, oxigênio, etc)
Oxidações com reagentes de cromo
Trióxido de cromo (CrO3) - Muito utilizado para oxidação de alcoóis primários e secundários 
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( 3) p ç p
a aldeídos (raramente ácidos) e cetonas
2 CrO3 + 3 R2CHOH + 6 H+ 3R2C=O + Cr+3 + 6 H2O
PCC (clorocromato de piridínio) - oxida alcoóis a aldeídos ou a cetonas
PDC (dicromato de piridínio) - oxida alcoóis a aldeídos ou a cetonas
2 CrO3 + 3 R2CHOH + 6 H 3R2C O + Cr + 6 H2O
K2Cr2O7 (dicromato de potássio) ou Na2Cr2O7 (dicromato de sódio)
Oxida alcoóis a ácidos carboxílicos
tou a cetonas
Oxidações com derivados do manganês
KMnO Oxida aldeídos a ácidos carboxílicos em meio ácido ou básico
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KMnO4 – Oxida aldeídos a ácidos carboxílicos em meio ácido ou básico 
n-C6H13CHO
KMnO4 n-C6H13CO2Hn C6H13CHO H2SO4,
6 13 2
CH3 COOH
N
CH3
KMnO4
H2O, 
N
COOH
MnO2 (dióxido de manganês)
OH O
H
MnO2
pentano
7 dias, 25°C
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Oxidação de olefinas – O tetróxido de ósmio (OsO4) é muito útil para a síntese de dióis cis
Me O Me O
HO
Me
1. OsO4 cat
2. NaHSO3 aq.
HO
Me
OH
Formação de epóxidos – ácido m-cloro perbenzóico (AMCPB)
HO
OH
OH
Me
AMCPB
dioxana 0°C
Me
O
Oxidação via dimetilsulfóxido ativado (Reação de Swern)
Me
dioxana, 0 C Me
Me OH
1. DMSO, -78°C
(COCl)2
2 Et N
Me O
H
Me
2. Et3N Me
Reação de Bayer-Villiger - Reação catalisada por um perácido onde se introduz um átomo
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Reação de Bayer-Villiger - Reação catalisada por um perácido onde se introduz um átomo 
de oxigênio vizinho a uma carbonila cetônica
Et O EtEt O
Me
Et
O
Me
OAMCPB
CHCl3
Clivagem de ligações duplas
Ozonólise ou KMnO4 a quente:
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Oxidação com NaOCl
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Clivagem oxidativa de dióis vicinais
OHHO
+ HIO4
O O
+ + HIO + H O
RR
R R + HIO4 R R R R
+ + HIO3 + H2O
Aldeódos ou Cetonas
OH
OH
+ HIO4
O
H
H
O
+ + HIO3 + H2OH
HO O O
HO
+ HIO4 H
O
H
O
+ HIO3 + H2O
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Conversão de alcoóis a éteres
R OH
H2SO4
Calor
R O R2
Calor
Álcool Primário
OH
H2SO4
Calor
2 O
Éter dibutílico
HO OH
H2SO4
HO OH
Calor O
Alcoóis primários geralmente dão produtos de condensação, formação de éteres.
Alcoóis secundários e terciários dão produtos de eliminação, desidratação.p ç , ç
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OH
H2SO4
Calor
O
OH H O S
O
OH O
H
O H
OH O
H H OOH O
H
O
H
+ H2O
O
H
O
HH O + H3O+
Eterificação de Williamson
Haletos de alquila terciário e secundário reagem com alcoóxidos gerando 
produtos de eliminação E2produtos de eliminação E2.
A natureza do haleto é mais importante do que o fato da base alcoóxido ser primária, 
secundária ou terciária na formação de produtos SN2 x E2secundária ou terciária na formação de produtos SN2 x E2
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Clivagem de Éteres
OCH3 2 HBr
Calor
Br
+ CH3Br + H2O
OCH3 HB OCH3
H
B
BrOCH3 HBr OCH3 Br + CH3OH
HBr BrH
CH3OH
HBr
H3C
Br
O
H
CH3Br + H2O
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Universidade Federal Fluminense (IQ-GQO)Outras preparações de epóxidos
Via Haloidrinas
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É UMA REAÇÃO ESTEREOESPECÍFICA
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Abertura de Epóxidos
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Abertura catalisada por ácido
HBr Br
OH
O
CH3OH
H2SO4
H3CO
OH
O H3O
+
HO
OH
HO
Diol
H H
O H3O
+
O
H O
H
HO
O
H
O
HH
H
HO
OH
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O
H
H
HBr OH
BrH Br
trans-2-bromocicloexanol (73%)
O
H3C
H
H3C H
CH3OH
H2SO4 CH3
H3CO H
CH3
OHH
O
H3C
H
H3C HCH3OH CH3
(2R,3R)-2,3-Epoxibutano (2R,3S)-3-metoxi-2-butanol (57%)
3
AMCPB
CHCl3
O
H
H
HClO4
H2O
OH
OH3 H 2 OH
trans-1,2-cicloexanodiol
Diol trans
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Síntese de Sulfetos
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Exercícios
1. Escreva a equação química, mostrando todos os reagentes, para a preparação do 1-butanol 
por cada um dos seguintes métodos:
a) Hidroboração–oxidação de um alceno
b) Use de um reagente de Grignard
c) Use de um reagente de Grignard diferente de (b)c) Use de um reagente de Grignard diferente de (b)
d) Redução de um ácido carboxílico
e) Redução de um éster metílico
f) Redução de um éster butílicof) Redução de um éster butílico
g) Hidrogenação de um aldeído
h) Redução com hidreto de sódio e boro
2. Escreva a equação química, mostrando todos os reagentes, para a preparação do 2-butanol 
por cada um dos seguintes métodos:
a) Hidroboração–oxidação de um alceno
b) Use de um reagente de Grignard
c) Use de um reagente de Grignard diferente de (b)) g g ( )
d-f) Três métodos para redução de uma cetona
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3. Escreva a equação química, mostrando todos os reagentes, para a preparação do álcool 
t b tíli d d i t ét dterc-butílico por cada um dos seguintes métodos:
a) Reação de um reagente de Grignard com cetona 
b) Reação de um reagente de Grignard com um éster do tipo RCO CHb) Reação de um reagente de Grignard com um éster do tipo RCO2CH3
4. O sorbitol é um adoçante que muitas vezes substitui o açúcar comum, uma vez que é melhor 
tolerada pelos diabéticos É também um intermediário na síntese de vitamina C O Sorbitoltolerada pelos diabéticos. É também um intermediário na síntese de vitamina C. O Sorbitol 
comercial é preparado por hidrogenação da glicose em alta pressão catalisada por níquel. 
Qual é a estrutura (incluindo estereoquímica) de sorbitol?
5.Diga como pode ser preparado o 1-feniletanol a partir de cada um dos seguintes reagentes:
a) Bromobenzeno
b) Benzaldeído
Ác) Álcool benzílico
d) Acetofenona
e) Benzeno 
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6. Diga como pode ser preparado o 2-feniletanol a partir de cada um dos seguintes materiais de 
tidpartida:
a) Bromobenzeno
b) Estirenob) Estireno
c) 2-feniletanal 
d) 2-feniletanoato de etila
e) Ácido 2-feniletanóicoe) Ácido 2 feniletanóico
7. Esboce uma síntese para cada uma das seguintes substâncias a partir de alcoóis contendo não 
mais do que quatro carbonos e qualquer reagente orgânico ou inorgânico necessário.mais do que quatro carbonos e qualquer reagente orgânico ou inorgânico necessário.
a) 1-Butanotiol
b) 1-Hexanol)
c) 2-Hexanol
d) Hexanal
e) 2-Hexanona,
f ) Ácido hexanóico
g) Hexanoato de etila
h) 2-metil-1,2-propanodiol
i) 2,2-Dimetilpropanal
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8. Diga como pode ser preparado o cada uma das seguintes substâncias a partir do benzeno, 
l ói l t â i i â i á ialcoóis, e qualquer reagente orgânico ou inorgânico necessário:
a) 1-cloro-2-feniletano
b) 2 metil 1 fenil 1 propanonab) 2-metil-1-fenil-1-propanona,
c) Isobutilbenzeno,
9 Mostre a síntese das moléculas abaixo a partir do ciclopentanol e qualquer reagente orgânico9. Mostre a síntese das moléculas abaixo a partir do ciclopentanol e qualquer reagente orgânico 
ou inorgânico necessário:
a) 1-fenilciclopentanola) 1 fenilciclopentanol
b) 1-fenilciclopenteno
c) trans-2-fenilciclopentanol
d) 1-fenil-1,5-pentanodiol) , p
e) O
f)
OH
OH
g)
OH
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10 Escreva a estrutura do produto principal formado na reação de 1-propanol com cada10. Escreva a estrutura do produto principal formado na reação de 1 propanol com cada 
um dos seguintes reagentes:
a) Clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano) p ( )
b) Dicromato de potássio (K2Cr2O7) em ácido sulfúrico aquoso, calor
c) Amideto de sódio (NaNH2)
d) HOAc/HCl)
e) TsCl em piridina
f) (PhC=O)2O em piridina
g) em piridina
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11 Prediga o produto em cada caso mostrando a estereoquímica quando necessário:11. Prediga o produto em cada caso mostrando a estereoquímica quando necessário:
C H
OH
H SO
O 1) LiAlH4, Et2O
H3C
C6H5 H2SO4
Calor O
2) H2O
O
tBuOOH, OsO4
tButOH, OH-
H3C
OH
+
Cl
O
O2N
NO
Piridina
C6H5 1) B2H6
2) H2O2, OH-
NO2
OH
O
O
O
CO2H
1) LiAlH4, Et2O
2) H O
OH
H
O
2) H2O
CH3
OH
H2CrO4, H2SO4
OH
O2N
NO2
Cl
CH3OH
H2SO4
CH3 ,
H2O, Acetona
2
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12. Ao aquecer 1,2,4-butanotriol na presença de catalisador ácido, um éter cíclico de fórmulaq p ç
Molecular C4H8O2 foi obtido em 81-88% de rendimento. Sugira a estrutura deste produto.
13. Diga a configuração absoluta dos centros quirais dos dióis formados a partir do cis-2-penteno e
do trans-2-penteno em reação com tetróxido de ósmio em hidroperóxido de terc-butila.
14. Sugira uma sequência de reações para as conversões abaixo:
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a) 4-metil-3-heptanol
b) 3-metilpentano a partir do etanol
c) cis-3-hexen-1-ol a partir do acetileno
d) cis-3-hexenal
16. Complete as seguintes séries de equações escrevendo as fórmulas estruturais de A a F:
HCl C5H7Cl
NaHCO3
H O
C5H8O
Na2Cr2O7 C5H6O
A
H2O B
H2SO4, H2O C
OHOH SOCl2
Piridina
C6H11Cl
D
HIO4 C5H9ClO
E
NaBH4 C5H11ClO
F
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17. Prediga o produto principal para cada uma das seguintes reações. Especifique a17. Prediga o produto principal para cada uma das seguintes reações. Especifique a 
estereoquímica do produto onde for apropriado.
ON NH3
Br
ONa+
C ON
O
Br
NH3
Metanol
I C ONa
H
+
Br
NaOH
O
Ph
CH3ONa
CH3OH
Br
OH
Ph CH3 O
O
OH
+
O
HCl
CHCl3
HH
+
NaN3
CH3(CH2)16CH2OTs + CH3CH2Ch2CH2SNa
C H
O
NaN3
Dioxana/Água
C6H5
H CH3
C6H5
Cl H
C6H5SNa
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18. Sugira uma sequência de reações para a síntese dos produtos a partir dos respectivos g q ç p p p p
reagentes de partida:
O
OCH3OCH3
O
C6H5
Br OH
C6H5
Br OH
OHOH
OOH OH OOH
OH
S
OH
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19. Mostre o mecanismo para a formação dos produtos nas seguintes reações:
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20. Determine a identidade das substâncias de A a L:
Br 1) Mgº
2) CH2=O
3) H3O+
C4H8O
A
Br2
C4H8Br2O
B
KOH
C4H7BrO
C
KOH
Calor O D3) H3O B C
Cl H
CO2H 1) LiAlH4
C H ClO
KOH
C H B OCl H
CH3 2) H2O
C3H7ClO
E
C4H7BrO
F
CH33
H Cl
CH3
H OH
NaOH
C4H8O
G
NaSCH3
C5H12OS
H
C7H12
I
OsO4, tBuOOH
tBuOH, OH-
C7H14O2
J
H3C CH3 H2SO4 C H O
O
3 3
K
2 4
H2O
C7H14O2
L