Lista Reações 2015

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QUÍMICA GERAL II – BIOMEDICINA – PROFas ANDREA MASUNARI E FREDSON TORRES 
LISTA DE REAÇÕES QUÍMICAS: ADIÇÃO, SUBSTITUIÇÃO 
 
1) Para as frases abaixo, assinale falso ou 
verdadeiro, e se falso justifique. 
a. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que 
apresentam somente átomos de carbono e 
hidrogênio. 
b. São denominados alcenos, apenas os 
hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. 
c. Cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos, de 
cadeia saturada e fórmula geral CnH2n. 
d. O benzeno é um hidrocarboneto aromático que 
possui fórmula molecular C6H12. 
 
2) Responda: 
a) Qual o tipo de reação mais comum nos 
alcanos? Explique. 
b) O principal tipo de reação dos alcenos é a 
reação de adição. Qual a função do produto da 
reação do etileno e água? Represente a reação. 
 
3) Indicar os produtos de reação frente a HBr. Dê 
o nome oficial de todos os participantes da 
reação. 
a) CH3CH2CH=CH2 b) CH2=CH2 
c) (CH3)2C=CHCH3 
 
4) Indique os produtos da reação de 
H3C-H2C-H2C-H2C-C=CH e 
CH3CH2HC=CHCH2CH3 frente a: 
a) Cl2 b) HBr c) HBr em presença de peróxido 
de hidrogênio 
Dê o nome oficial de todos os participantes da 
reação. 
Dica: faça um composto por vez. 
 
5) Indique o produto das reações abaixo 
 
 
6) No 3-metilpentano, cuja estrutura está 
representada a seguir: 
 
O hidrogênio mais facilmente substituível por 
halogênio está situado no carbono de número: 
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. 
 
7) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de 
pessoas expostas a ambientes poluídos por 
benzeno (C6H6). 
Na transformação do benzeno em fenol ocorre: 
a) substituição no anel aromático. 
b) quebra na cadeia carbônica. 
c) rearranjo no anel aromático. 
d) formação de ciclano. 2,2,4-trimetil-pentano. 
e) polimerização. 
 
8) Faça as reações de substituição abaixo. 
Lembre que o conhecimento das fórmulas para a 
resolução dos exercícios é de responsabilidade 
do aluno. 
 
a. Reação entre benzeno e ácido nítrico 
concentrado 
b. Reação entre metil benzeno (tolueno) e 
ácido nítrico concentrado 
c. Reação entre cianobenzeno e ácido nítrico 
concentrado 
d. Reação de bromação do pent-2-eno 
e. Reação de cloração do benzeno em 
presença de tricloreto de ferro 
f. Reação de cloração do nitrobenzeno em 
presença de tricloreto de ferro 
g. Reação de sulfonação do tolueno 
h. Reação de sulfonação do nitrobenzeno 
i. Reação de acilação do benzeno em 
presença de tricloreto de alumínio e cloreto 
de acila 
j. Reação entre iodeto de propila e tolueno 
k. Reação entre cloreto de acila e fenol 
l. Reação entre ácido acético e etanol em meio 
ácido 
m. Reação entre ácido benzoico e propanol em 
meio ácido 
n. Reação entre ciclopropano e gás hidrogênio 
com catalisador de níquel 
o. Reação entre 1-metil-ciclopenteno e água 
em presença de meio ácido 
QUÍMICA GERAL II – BIOMEDICINA – PROFas ANDREA MASUNARI E FREDSON TORRES 
LISTA DE REAÇÕES QUÍMICAS: ADIÇÃO, SUBSTITUIÇÃO 
 
p. Reação entre tolueno e gás hidrogênio com 
catalisador de níquel 
q. Reação entre 1-metil-ciclohexeno e gás cloro 
em presença de luz 
r. Reação entre ciclohexadieno e 2 mols de 
gás bromídrico 
s. Reação entre ciclohexadieno e ácido 
bromídrico 
 
9) Explique a regra de Markovnikov nas reações 
de adição de haletos de hidrogênio em duplas ou 
triplas ligações. Cite um exemplo. 
 
10) O que acontece quando adicionamos 
peróxido de hidrogênio na reação de adição de 
haletos de hidrogênio em duplas ou triplas 
ligações? Cite um exemplo. 
 
11) A reação de adição de água em alcenos gera 
que tipo de produto em termos de grupo 
funcional? Cite um exemplo. 
 
12) Considerando a hidrogenação e halogenação 
de sistemas cíclicos saturados, em que casos se 
observa a abertura dos anéis? Por quê? Cite 
exemplos. 
 
13) A monocloração de um alcano, em presença de 
luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-
metilpropano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do 
alcano é: 
a) isopropano. b) metil butano. c) metano. 
d) butano. e) metil propano. 
 
14) Quantos derivados monobromados se obtêm 
durante a bromação do 2-metilpentano? 
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 
 
15) Numa reação de 2-metilbutano com Cl2(g), ocorreu 
substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado 
obtido em maior quantidade? 
a) 1,2,3-tricloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano. 
b) 1-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano. 
c) 1-cloro-3-metilbutano. 
 
16) São apresentados, abaixo, 3 compostos 
pertencentes a diferentes funções orgânicas: 
 
A alternativa que corresponde a dois compostos 
capazes de sofrer reação de adição é: 
a) metanol e etileno. d) cicloexeno. 
b) eteno. e) eteno e cicloexeno. 
c) cicloexeno e metanol. 
 
17) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se: 
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. 
b) ciclopropano. 
c) propano. 
d) propadieno. 
e) 2-propanol. 
 
18) Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há 
formação do: 
 
a) 1-cloropropano. d) 1,3-dicloropropano. 
b) 2-cloropropano. e) 2,2-dicloropropano. 
c) 1,2-dicloropropano. 
 
19) O produto principal da reação abaixo é um: 
 
 
a) álcool primário. d) ácido carboxílico. 
b) álcool secundário. e) cetona. 
c) aldeído. 
 
20) As reações de adição na ausência de peróxidos 
ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, como 
mostra o exemplo. 
 
 
Considere as seguintes reações: 
 
 
 
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente: 
a) 3-bromo-2-metilbutano e 1-propanol. 
b) 3- bromo -2-metilbutano e 2-propanol. 
c) 2- bromo -2-metilbutano e 1-propanol. 
d) 2- bromo -2-metilbutano e 2-propanol. 
e) 3- bromo -2-metilbutano e propanol. 
 
21) A fórmula CH3CH2OH representa um composto: 
I. Combustível. 
II. Pouco solúvel em água. 
III. Que pode ser obtido pela hidratação do eteno. 
È correto afirmar: 
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a) I, somente. d) II e III, somente. 
b) II, somente. e) I, II e III. 
c) I e III, somente. 
 
22) Considerando os compostos ciclopropano, 
ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que: 
 
a) O mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o 
ciclopropano. 
b) O mais estável é o ciclopropano e o mais reativo é 
o ciclobutano. 
c) O mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o 
ciclopentano. 
d) O mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o 
ciclopropano. 
e) Não podemos distinguir qualquer diferença nesses 
termos entre os compostos dados. 
 
23) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que 
NÃO caracteriza uma reação de adição. 
a) acetileno + brometo de hidrogênio. 
b) butadieno 1,3 + iodo. 
c) hexano + cloro. 
d) metilpropeno + água. 
e) ciclobuteno + cloreto de hidrogênio. 
 
 
24) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas 
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). 
Na transformação do benzeno em fenol ocorre: 
 
a) substituição no anel aromático. 
b) quebra na cadeia carbônica. 
c) rearranjo no anel aromático. 
d) formação de ciclano. 
e) polimerização. 
 
25) É dada a reação: 
 
que é classificada como uma reação de: 
 
a) adição. d) eliminação. 
b) ciclo-adição. e) substituição. 
c) condensação. 
 
26) Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4(concentrado), a 
30°C) de um certo derivado dobenzeno equacionada 
por: 
 
 
 
Fazem-se as seguintes afirmações: 
 
I. O grupo A é orto-para-dirigente. 
II. O grupo A é meta-dirigente. 
III. Ocorre reação de substituição. 
IV. Ocorre reação de adição. 
V. O grupo –NO2 é orto-para-dirigente. 
 
São corretas as afirmações: 
 
a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III. 
 
27) Considere as reações de nitração do tolueno e do 
ácido benzóico na formação dos compostos X e Y 
como principais produtos de reação. 
 
 
 
Nas reações, X e Y podem ser substituídos, 
corretamente e respectivamente, por: 
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28) Considere as informações a seguir. 
 
 
 
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, 
as possíveis posições nas quais ocorrerá 
monocloração em I, II e III são, respectivamente, 
 
a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. 
c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; 4. 
 
29) Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno 
monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos 
grupos abaixo apresentam grupos que orientarão a 
reação majoritariamente para as posições orto e para? 
 
a) –NO2, –CH3, –SO3H, –F 
b) –CN, –OH, –CH3, –Cl 
c) –NH2, –NO2, –CH3, –Br 
d) –COOH, –CN, –NO2, 
e) –NH2, –OH, –CH3, –F 
 
 
 
 
 
 
 
 
RESPOSTAS 
 
1) b e d são falsas. 
a)V b) F c) V d) V 
2) a) Substituição (são saturados) 
b) Reação de adição: PRODUTO = ETANOL (função 
álcool) 
6) C 7) A 
13) E 14) E 15) D 16) E 17) C 18) B 
19) B 20) D 21) C 22) C 23) C 
 
24) A 25) E 26) E 27) A 28) B 29) E 
 
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PARTE 2 
 
1) (INATEL-MG) Pretende-se fazer a cloração do 
propano (C3H8). Qual o produto obtido (haleto) em 
maior quantidade? 
a) cloreto de n-propila; 
b) 1-cloropropano 
c) cloreto de isopropila 
d) a reação não ocorre; 
e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto. 
2) (FUVEST-SP) Fenol (C6H5OH) é encontrado na 
urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por 
benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em 
fenol ocorre: 
a) substituição no anel aromático; 
b) quebra na cadeia carbônica; 
c) rearranjo no anel aromático; 
d) formação de cicloalcano; 
e) polimerização. 
3) (UFPB) Os produtos principais das reações 
 
são, respectivamente: 
a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno; 
b) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e 
hexaclorobenzeno; 
c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-
diclorobenzeno; 
d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-
triclorobenzeno; 
e) clorobenzeno, nitrobenzeno, hexaclorobenzeno. 
4) (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente 
solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego 
como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com 
mais frequencia seus derivados, por serem menos 
agressivos e, além disso, poderem servir como 
matéria-prima para outras sínteses. O esquema de 
reação abaixo mostra um caminho para a síntese de 
um desses derivados. 
 
A afirmação correta é: 
a) A reação representa um processo de preparação de 
ácidos carboxílicos com aumento da cadeia carbônica. 
b) O composto X é um hidrocarboneto aromático. 
c) O composto X é um cloreto de alquila. 
d) O composto X é um cloreto de alquila. 
e) O composto X é um fenol. 
5) (UECE) A equação geral: 
representa: 
a) a hidrólise do benzeno; 
b) a desidratação do cloreto de ácido; 
c) a halogenação do benzeno 
d) a formação de uma cetona aromática 
6) (FUVEST-SP) Na reação do tolueno com o cloro, 
obteve-se um composto diclorado. Admitindo-se que 
tenha ocorrido reação de substituição no núcleo 
aromático, em quais posições deste núcleo se deram 
as substituições? 
7) (PUCCAMP-SP) – Quando o tolueno reage com 
mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados e a 
quente, deve-se obter: 
a) ortonitrotolueno; 
b) metanitrotolueno; 
c) paranitrotolueno; 
d) mistura de orto e metanitrotolueno; 
e) mistura de orto e paranitrotolueno. 
8) (CARLOS CHAGAS) A reação de nitração do fenol 
poderá fornecer: 
I. Mistura de 2-nitrofenol e 4-nitrofenol 
II. 2,4-dinitrofenol 
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III. 2,4,6-trinitrofenol. 
Responda, obedecendo ao código: 
a) somente a afirmativa I é correta 
b) somenta a afirmativa II é correta 
c) somente a afirmativa III é correta 
d) somente as afirmativas I e II estão corretas 
e) todas estão corretas. 
9) (FUVEST-SP) A equação a seguir representa a 
preparação de um éter difenílico bromado, que é 
utilizado no combate de incêndios. O subproduto A é 
transformado em Br2, que é reaproveitado no 
processo. 
 
Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para 
transformar diretamente o produto A em Br2? 
a) Brometo de sódio; 
b) Cloreto de sódio; 
c) Cloro; 
d) Éter difenílico; 
e) Clorofórmio. 
10) (UFPA) A substância 2,4,6-trinitrotolueno, 
conhecida como TNT, um explosivo amplamente 
utilizado comercialmente, pode ser obtida a partir da 
reação do tolueno com o ácido nítrico. Com base 
nessas informações: 
a) Escreva a equação balanceada para esta reação. 
b) Calcule a massa de ácido nítrico necessária para 
reagir estequiometricamente com 46 g de tolueno, 
considerando o rendimento da reação como 100% 
Dado: Massas molares: ácido nítrico: 63 g/mol; 
tolueno: 92 g/mol. 
11) (CESUPA) A reação de Cl2 com tolueno, em 
presença de luz e aquecimento, produz: 
a) cloreto de fenila; 
b) cloreto de benzila; 
c) cloreto de o-toluíla; 
d) 2,4-diclorotolueno; 
e) cloreto de m-toluíla. 
12) Para a nitração de compostos aromáticos, usa-se 
uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico 
concentrados. Quando se misturam os dois ácidos, 
ocorre a seguinte reação: 
2 H2SO4 + HNO3  NO2+ + H3O+ + 2 HSO4- 
Na reação acima, o HNO3 é: 
a) oxidante 
b) redutor 
c) ácido 
d) base 
13) (UNIMEP-SP) Na reação do 2-buteno com Cl2, 
teremos a formação do: 
a) 1,3-diclorobutano 
b) 1,4-diclorobutano 
c) diclorobutano 
d) 2,3-diclorobutano 
e) 2,2,-diclorobutano 
14) (UNESP) Considere os hormônios progesterone e 
testosterona, cujas fórmulas estruturais são fornecidas 
a seguir: 
 
a) Quais são as funções orgânicas que diferenciam os 
dois hormônios? 
b) Tanto a molécula de progesterona como a de 
testosterona reagem com solução de bromo. 
Utilizando apenas o grupo de átomos que participam 
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da reação, escreva a equação química que representa 
a reação entre o bromo e um dos hormônios. 
15) (FUVEST-SP) 
 
Compostos Átomos ou grupos de átomos 
ligados aos carbonos 
1 2 
A H, H CH3, CH3 
B CH3, H CH3, H 
C Br, Br H, Br 
Os compostos A, B e C são alcenos ou derivados de 
alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão 
ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na 
tabela acima. 
a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique 
através de fórmulas estruturais. 
b) A reação do composto B com HBr leva à formação 
de isômeros? Justifique. 
16) (FEI-SP) A hidratação do etileno produz 
a) acetona 
b) ácido acético 
c) acetaldeído 
d) etanol 
e) acetileno 
17) (UNICAMP-SP) A reação do propino com bromo 
pode produzir 2 isômeros cis-trans que contêmuma 
dupla ligação e 2 átomos de bromo nas respectivas 
moléculas. 
a) Escreva a equação dessa reação química entre 
propino e bromo. 
b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos 
isômeros cis-trans. 
18) Qual o produto final da tetracloração do 1,2-
butadieno (reação de 2 mols de Cl2 com 1 mol do 
alcadieno)? 
19) (CENTRO UN. DE VOLTA REDONDA-RJ) Ao se 
analisar uma amostra em laboratório, usando 
hidrogenação em presença de catalisador, 
consumiram-se dois mols de hidrogênio por mol da 
substância para transformá-la em um alcano. A 
substância era: 
a) 2-buteno 
b) 3-cloropropeno 
c) 2,3-dimetilpentano 
d) 1,3-butadieno 
e) 2-metilpropeno 
20) (ITA-SP) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de 
alcino forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans 
do mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, 
qual é aquela que contém o alcino ou derivado de 
alcino que não foi utilizado nesta adição? 
a) Acetileno 
b) Metilacetileno 
c) Dimetilacetileno 
d) Cloroacetileno 
e) Dietilacetileno 
21) Quantos mols de hidrogênio deveremos gastar 
para transformar um mol de alcenino em alcano? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
22) Considerando os seguintes compostos: 
ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos 
afirmar que: 
a) o mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o 
ciclopropano. 
b) o mais estável é o ciclopropano e o mais reativo é o 
ciclobutano. 
c) o mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o 
ciclopentano. 
d) o mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o 
ciclopropano. 
e) não podemos distinguir qualquer diferença nestes 
termos entre os compostos dados. 
23) (FUVEST-SP) Hidrocarbonetos que apresentam 
dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando 
a reação é feita com um haleto dehidrogênio, o átomo 
de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que 
tiver menor número de hidrogênios, conforme 
observou Markovnikov. Usando esta regra, dê a 
fórmula e o nome do produto que se forma na adição 
de: 
a) HI a CH3CH=CH2 
b) HCl a 
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GABARITO – PARTE 2 
 
1) C 
2) A 
3) A 
4) B 
5) D 
6) orto e para 
7) E 
8) E 
9) C 
10) 
 
11) B 
12) D 
13) D 
14) a) O hormônio progesterone apresenta dois 
grupos que caracterizam a função cetona, 
enquanto ohormônio testosterona apresenta um 
grupo hidroxila (álcool) no lugar de um grupo 
cetona. 
b) Ocorre adição de bromo aos átomos de 
carbono da dupla ligação. 
 
15) a) Apenas o composto B apresenta isomeria 
cis-trans, pois apresenta ligantes diferentes nos 
dois átomos de carbono da dupla ligação. 
 
b) 
 
O produto apresenta isomeria óptica, pois o 
carbono assinalado é assimétrico. Existem os 
isômeros dextrogiro e levogiro. 
16) D 
17) a) 
 
b) 
18) 
19) D 
20) D 
21) C 
22) C 
23)