aula lipídeos 1 definição e características físico químicas

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Lipídeos: definição, 
características físico-químicas 
e funções biológicas
Hospital Universitário 
Clementino Fraga Filho
HUCFF
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Clementino Fraga Filho
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Clementino Fraga Filho
HUCFF
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Clementino Fraga Filho
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Prof.: Vitor H. Pomin
Curso: Farmácia
Disciplina: Bioquímica FF1
1) Lipídeos: definição e características
• São uma classe de moléculas com característica anfipática (hidro- e 
lipo-solúveis, com domínios polares e apolares). Porém, são, na 
maioria das vezes, mais insolúveis em água do que solúveis. 
1) Lipídeos: classificação e variedade molecular
 Derivados esteróides
Ex: colesterol, hormônios esteróides, ácidos biliares, vitamina D
 Ácidos graxos não esterificados
Ex: gordura e óleos, ceras, ácido láurico, palmítico, oléico, etc...
 Ácidos graxos esterificados ao glicerol
Ex: triglicerídeos e fosfoglicerídeos
 Derivados de esfingosina
Ex: esfingomielinas e glicoesfingolípideos
1) Lipídeos: principais funções biológicas
 Armazenamento de energia
Ex.: geralmente ácidos graxos em triacil-glicerídeos
 Isolamento térmico
Ex.: triacil-gliceróis em adipócitos
 Formação estrutural das membranas biológicas
Ex.: fosfolipídios, esterol (colesterol), esfingomielinas e glicoesfingolipídeos
 Transporte de componentes metabólicos 
Ex.: apolipoproteínas (HDL e LDL)
 Transportadores de elétrons 
Ex.: Ubiquinona em mitocôndrias e plastoquinona em cloroplastos
 Pigmentos absorventes de radiações luminosas 
Ex.: β-caroteno, e derivados: vitamina A e retinal
 Âncoras hidrofóbicas
Ex.: âncora de glicosilfosfatidilinositol (GPI)
 Agentes emulsificantes 
Ex.: ceras de carnaúba, de baleia e lanolina
 Hormônios
Ex.: testosterona, estradiol, cortisol, aldosterona, progesterona 
 Mensageiros intra e intercelulares
Ex.: fosfatidilinositol e eicosanóides (prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos) 
 Antioxidantes
Ex.: tocoferol (vitamina E)
1) Lipídeos: ácidos graxos são componentes estruturais essenciais
• Gorduras, óleos e ceras são derivados de ácidos graxos, que são cadeias carbônicas (derivados 
hidrocarbonetos, cauda apolar compostas de 4 a 36 carbonos) com uma cabeça polar (grupo 
carboxílico) . Os ácidos graxos se apresentam no maior estado de redução possível, o que proporciona 
grande efetividade na oxidação à CO2 + H2O + ΔE. São lineares, saturados ou insaturados.
• Duas classes de compostos ricos em ácidos graxos: triacilglicerídeos (gorduras e óleos) e ceras.
SATURADOS INSATURADOS
CIS TRANS
Ligação dupla em CIS provoca curvatura na cadeia
K. Palczewski, Annu Rev Biochem. 2006.
Fotoisomerização 
do cromóforo
Importância biológica das conformações cis/trans em lipídeos
Insolubilidade em H2O
Temperatura do ponto de fusão (Tf)
Comprimento da cadeia
Grau de saturação
2) Ácidos graxos: propriedades físico-químicas
monoinsaturado
poliinsaturado
• Ácidos graxos poliinsaturados que possuem (-CH=CH-CH2-CH=CH-) ao invés de (-CH=CH-CH=CH-) possuem menor absorção de luz. 
• Quanto maior a cadeia carbônica e menor o número de instaurações, menor a hidrossolubilidade, maior o ponto de fusão.
• O empacotamento de ácidos graxos de cadeias saturadas permite a formação de agregados moleculares. 
2) Ácidos graxos: características físico-químicas
Nosso organismo é capaz de sintetizar muitos dos ácidos graxos a partir de outros ácidos ou biossíntese 
usando acetato como precursor, porém os derivados de ácido linolénico (omega-3) e linolêico (omega-6) 
não são sintetizados e devem ser consumidos através da dieta. Estes ácidos são precursores de 
fosfolipídios de membrana plasmática. Cascata do ácido araquidônico está envolvido em sinalização.
2) Ácidos graxos: distribuição em organismos e alimentos
2) Ácidos graxos em solução aquosa – camada de solvatação 
39
15
3) Ceras
Formadas por ácidos graxos de cadeias longas (C14 a C36) em ligações ésteres com alcoóis de cadeias 
longas (C16 a C30). Seus pontos de fusão sobem para 60 a 100
oC. Atuam na repulsão de água.
Função fisiológica em animais e plantas: agem como repelentes de água mantendo a impermeabilização 
e proteção térmica. Por exemplo: plumagem em aves e cutícula de cera em vegetais.
Extrema aplicabilidade na indústria farmacêutica e de cosméticos:
1. Lanolina - extraída da lã de cordeiro, tem aplicações como emoliente/hidratante (combatem perda 
d'água mantendo a elasticidade natural da pele); e dispersante/aderente (formulações de pomadas, 
maquiagens e produtos solares)
2. Ceras de carnaúba e de baleia são empregadas na manufatura de loções, pomadas e polidores 
Conceito: São compostos de três ácidos graxos, cada um em ligação éster com o 
mesmo grupo glicerol. 
Glicerol
Ácidos graxos
4) Triacil-glicerídeos: 
Características:
Triglicerídeos (óleos e gorduras, de acordo com seus componentes)
 São os lipídios mais simples, construídos a partir de ácidos graxos.
4) Triacil-glicerídeos: 
Triacilgliceróis simples: Contém o mesmo tipo de ácido graxo nas três possíveis 
posições. 
Ex: tripalmitina (16:0), triestearina (18:0) e trioleína (18:1)
Triacilgliceróis mistos: Contém dois ou mais ácidos graxos distintos ligados ao 
glicerol.
4) Triacilglicerídeos: nomenclatura 
Isolante térmico Reserva energética
Equilíbrio da densidade corporal
4) Triacil-glicerídeos: funções biológicas 
Vantagens:
• mais energia/molécula
• menor potencial de hidratação