p1 Qumica Organica

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MEC/UFF GQO
Química Orgânica VIII Profa Florence P-1 (27/03/2014)
ALUNO (A):_______________________________________________
1.Normalmente ligações simples possuem rotação livre à temperatura ambiente:
Entretanto, a ligação simples mostrada abaixo tem uma alta barreira energética para a rotação. Explique essa dificuldade de rotação em função dos orbitais atômicos envolvidos nesse processo.
2.Os dois compostos abaixo possuem Nitrogênio e Oxigênio como heteroátomos. Mas, no composto A o par de elétrons do átomo de nitrogênio está mais disponível para atuar como base, enquanto no composto B o par de elétrons mais disponível é o do átomo de oxigênio.
3.O ácido poli-3-hidroxibutanóico (1) é um poliéster biodegradável, mas de difícil aplicação, pois é insolúvel em vários compostos orgânicos e pouco maleável para que possa ser manipulado em várias formas. Por outro lado, o copolímero do ácido 3-hidroxibutanóico com o ácido 3-hidroxioctanóico (2) mostra boa solubilidade em solventes orgânicos e é mais flexível. Baseado na estrutura desses polímeros explique essas diferenças de propriedades.
4. O ácido glutâmico é um aminoácido presente em várias proteínas. O ácido glutâmico possui duas carboxilas com pKa’s de 2,10 e 4,07. A que carboxila corresponde cada um desses pKa’s. Explique.
5. Considere as duas amidas a seguir:
Desenhe todos os contribuintes de ressonância para ambas.
A densidade eletrônica no anel é a mesma para ambas? Caso negativo, explique indicando qual possui o anel mais pobre em elétrons.
Explique os fatos abaixo: 
Na curcumina (abaixo) o equilíbrio ceto-enólico é deslocado para a forma enólica ao invés de para a forma ceto.
 
A hibridização do átomo de oxigênio do fenol é diferente da do álcool benzílico.
c) Enquanto no pirrol o orbital que contém o par de elétrons n do nitrogênio está no mesmo plano do anel, na piridina o par de elétrons n do nitrogênio está em um orbital perpendicular ao plano do anel.
7) Desenhe o que se pede:
_1457182178.cdx
_1457183041.cdx
_1457184838.cdx
_1457251182.cdx
_1457253200.cdx
_1457184469.cdx
_1457182662.cdx
_1457177755.cdx
_1457179823.cdx
_1457177404.cdx