RELATÓRIO SOBRE SÍNTESE DA ACETANILIDA

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Faculdade do Instituto Brasil - Fibra
FACULDADE DO INSTITUTO BRASIL DE CIENCIA E TECNOLOGIA
Alberto J. Cambuim, Clemilda Ferreira, Gecielle Martins, Julismar Miranda, Matheus S. Silva e Vitória M. Oliveira.
RELATÓRIO AULA PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA.
ANÁPOLIS
2018
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA.
Alberto J. Cambuim, Clemilda Ferreira, Gecielle Martins, Julismar Miranda, Matheus S. Silva e Vitória M. Oliveira. 
albertojustocambuim@gmail.com
Grupo da Aula Prática de Síntese e Purificação da Acetanilida, Química Orgânica, Faculdade FIBRA. 
Síntese, Acetanilida, Purificação.
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Introdução
Cahn e Hepp realizaram em 1886 a descoberta da antifebrina que posteriormente passou a ter o nome de acetanilida, inicialmente teve o nome de antifebrina por ser muito eficaz no combate a febre. Sendo de grande importância pois realizava a substituição dos analgésicos até então conhecidos que eram a base de morfina o que os tornavam viciantes. Nos anos de 1948 outra descoberta em relação a Acetanilida, o tornaria inviável para determinados tratamento, pois seus efeitos colaterais são os seguintes: metahemoglobulinemia ( alteração da hemoglobina impedindo a de se ligar ao oxigênio, caso ela ocorra em grandes concentrações no organismo, ela gera uma anemia funcional causando a hipóxia no tecido), está descoberta foi feita por Julius Axelrod e Bernard Brodie, além destes efeitos ela também é prejudicial aos rins e fígado. Nos dias de hoje ela é utilizada como predecessor em síntese de penicilina e alguns fármacos os quais incluem analgésicos e danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, como analgésicos e mediadores.
Como ela é uma amida secundária, é possível sinteza-la pela reação de acetilação daanilina, iniciando com ataque do nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, com a eliminação do ácido acético, gerando um sub-produto da reação.
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Resultados e Discussão
Preparamos na capela uma suspensão de 2,1g de acetato de sódio anidro em 7,9ml de ácido acético glacial em um béquer de 250 ml. Em constante agitação foi acrescentado 7,6ml de anilina, na sequência foram acrescentados mais 8,5ml de anidrido acético. Ocasionando uma rápida reação. Ao final da reação, ainda em agitação adicionamos a substancia reacionária em 200ml de água. Neste momento ocorreu a desvinculação da acetanilida na forma de palhetas incolores e cristalinas. Deixamos a substancia repousar por 10minutos sobre a bancada e após colocamos no congelador, por mais 10 minutos.
Ao finalizar o resfriamento realizamos a filtragem a vácuo da substancia. 
Na sequencia colocamos em um bequer aproximadamente 500 ml de água e aquecemos. Em um erlenmeyer adicionamos a acetanilida juntamente com alguns pedaços de porcelana. Adicionamos a água quente sobre acetanilida e na sequencia colocamos cerca de 5g de carvão ativado e colocamos a substancia para aquecer, até que a mesma se tornasse incolor.
Novamente realizamos a filtragem a vácuo da substancia e colocamos a substancia resultante em repouso no congelador. 
Conclusões
Nesta aula prática foi possível visualizar a que a reação da anilina com o anidrido acético é rápida e libera calor sendo uma reação exotérmica. Também foi possível verificar a solubilidade da acetanilida em água quente, Conseguimos averiguar que na etapa onde foram realizadas as purificações ocorreram perdas. Os processos de cristalização são processos que não podem ser acelerados , caso isto ocorra há interferência direta na formação dos cristais prejudicando todo o ensaio.
Agradecimentos
Agradecemos à Professora Doutora Rosa Silva Lima pelo ensinamento transmitido em sala de aula e em laboratório.
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Solomons, T.W. Graham – Química Orgânica 1, LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A; 1996, pág. 290, 313-320, 329
Minatti, Edson; Brighente; Inês M. Costa; Sá, Marcus Cesar Mandolesi; Nascimento, Maria da Graça; Nunes, Ricardo José - Química Orgânica Experimental A, Departamento de Química UFSC, pág. 14 – 17.
PEREIRA, A.; CAMÕES, F.. Química - 12o Ano. ed.1, Lisboa: Texto Editora, p.187, 2001..
Química Analítica Quantitativa – Faculdade do Instituto Brasileiro - FIBRA