01 Compostos Carbono Slide Química organica

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Química Orgânica I
Dra. Josefina A. de Souza
Josy
DQI – UFLA
Química da Vida
ESTRUTURA 
DA 
MOLÉCULA
NOMENCLATURA
APLICAÇÕES
REAÇÕES QUÍMICAS
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA
Estruturas de pontos 
(de Lewis)
Estruturas de traços (de 
Kekulé)
Fórmulas: molecular estrutural Lewis
Química da Vida
ESTRUTURAS DE
RESSONÂNCIA
Íon acetato: 
H3C C
O
O
H3C C
O
O
A B C
H3C C
O
O
Íon 
carbonato: 
O C
O
O
O C
O
O O
CO
O
O C
O
O






Ligações químicas
Por que precisamos conhecer este assunto?
 pelo exame das ligações iremos entender as propriedades dos
compostos
 pelo exame das ligações iremos entender as reações químicas
possíveis dos compostos
 sintetizar nossos compostos
Ligações químicas
Por que ocorrem as ligações químicas?
Busca da estabilidade:
 Diminuição da energia
 Teoria do octeto.
Ligações químicas
NATUREZA DAS LIGAÇÕES
A natureza das ligações depende da natureza dos átomos:
ELETRONEGATIVIDADE.
 Ligações iônicas.
 Ligações covalentes.
Ligações covalentes e iônicas
Ligações iônicas
Definição: É a atração eletrostática entre íons de
cargas opostas num retículo cristalino. Esses íons
formam-se pela transferência de elétrons dos átomos de
um elemento para os átomos de outro elemento.
Exemplo: formação do cloreto de sódio – NaCl.
Na (Z = 11)  1s2) 2s2, 2p6) 3s1
Cl ( Z = 17)  1s2) 2s2, 2p6) 3s2, 3p5
Na+ Cl-Na Cl
Estrutura cristalina do NaCl
Aglomerado Iônico ou Retículo Cristalino:
LIGAÇÃO COVALENTE OU MOLECULAR
 Definição: Ocorre através do compartilhamento 
de um par de elétrons entre átomos que possuem 
pequena ou nenhuma diferença de eletronegatividade.
Tipos de Ligações Covalentes:
- Covalente Normal.
- Covalente Coordenadas.
- Apolar
- Polar
Exemplos de Ligações 
Covalentes Normal
O2 ou O = O OO
N2 ou N  N NN
O HH H2O ou H - O - H 
ClH HCl ou H - Cl 
Ligação Covalente 
Coordenada
 Definição: o par eletrônico compartilhado pertence a um dos 
átomos, só ocorre quando todas as ligações covalentes simples 
possíveis já aconteceram.
Exemplo: formação do SO2.
OS O+
OS
O
S = O + O  S = O
O
Orbitais atômicos e moleculares
Átomo moderno: quântica
Trata os elétrons como ondas
 Interferência das ondas
 Equações matemáticas – equação de onda: solução
matemática é a função de onda Ψ
operações matemáticas: Ψ2 = densidade de
probabilidade de encontrar o elétron numa dada região
Orbital s e p 
Região tridimensional em torno do núcleo onde há a
probabilidade de se encontrar um elétron. O orbital s é no
formato de uma esfera e o orbital p tem uma forma de
alteres.
Teoria do Orbital Molecular
A Teoria do Orbital Molecular combina a teoria de Lewis dos
átomos terem uma tendência de completar o octeto com suas
propriedades de ondas colocando os elétrons em orbitais .
 
Ligação covalente do hidrogênio
Teoria do Orbital Molecular
No caso do hidrogênio os átomos se aproximam a ponto de os
orbitais se sobreporem e formarem um orbital molecular. A ligação
covalente formada por esta sobreposição é chamada ligação sigma
().
Orbitais moleculares antiligantes sigma (*)
 
Teoria do Orbital Molecular
Os orbitais p podem se alinhar linearmente (alinhados ao eixo
internuclear)
 
Os orbitais p podem se alinhar lado a lado (perpendiculares ao eixo
internuclear)
Teoria do Orbital Molecular
 
Quando os orbitais estão alinhados linearmente, formam ligações sigma
, quando estão alinhados perpendicularmente, formam ligações pi ();
Os orbitais podem se sobrepor alinhados para formar orbitais
moleculares ligantes  e antiligantes *, ou podem se sobrepor lado a
lado para formar orbitais ligantes  e antiligantes *. As energias
relativas são  <  < * < *.
Teoria do Orbital Molecular
 
Orbitais do Carbono
Carbono Tetravalente
Orbital Hibrido sp3
Orbital Hibrido sp3
Orbital Hibrido sp2
Orbital Hibrido sp2
CC
H
H
H
H
116,6º
121,7º
Orbital Hibrido sp
Orbital Hibrido sp
Orbital Hibrido
Geometria molecular:
amônia e água
Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N
Geometria molecular: modelo da repulsão dos pares de 
elétrons na camada de valência (RPECV) (inglês VSEPR) 
amônia e água
A repulsão entre os pares de elétrons não ligantes > pares de elétrons 
ligantes
Amônia-piramidal
Íon amônio-tetraedro
Água-angular
Orbital Hibrido sp2
C N
H
H H
C O
H
H
sp2 sp2sp2sp2
Orbital Hibrido sp
sp sp
H C N
sp
CCC
H
H
H
H
sp2sp2
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA: 
fórmula estrutural
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
Fórmula de pontos
ou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Fórmula de traços 
ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada Fórmula de linhas
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA: 
fórmula estrutural
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
HH
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
BrH ou
Br
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
C
HH
ou
H
H
H
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA: 
fórmula estrutural
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
e
CH3CH2OH CH3-O-CH3e
Propriedades físico-químicas 
Propriedades químicas
Propriedades físico-químicas 
Temperatura de ebulição (Te/°C)
Temperatura de fusão (Tf/°C)
Densidade (ρ/(g cm-3), 20°C) 
Solubilidade, etc... 
CH3OH [O] CO2
Tipo de interação Força relativa Espécies envolvidas
Íon-dipolo Forte Íons e moléculas polares
Dipolo-dipolo Moderadamente
forte
Moléculas polares
Dipolo-dipolo induzido Muito fraca Molécula polar e outra
apolar
Dipolo instantâneo-
dipolo induzido
Muito fraca* Qualquer tipo de molécula,
incluindo as apolares
Ligação de hidrogênio Forte Moléculas que possuem
hidrogênio ligado a elemento
bastante eletronegativo
como F, N e O.
Forças intermoleculares e espécies envolvidas
Propriedades físicas e forças intermoleculares 
Polaridade das Moléculas
 Molécula apolar: momentum dipolar (r) = zero.
Ex: molécula do gás carbônico – CO2.
 
O = C = O  O  C  O  r = Zero
 Molécula polar: momentum dipolar (r)  zero.
Ex: molécula da água – H2O.
O
H H
 O  r  Zero (polar)
H H
Ligações íon-dipolo
O
HH Na
+
O
HH
O
HH
O
H
H
O
H
H
Cl
-
H
O
H
H O
H
HO
H
H
OH
Ligações dipolo-dipolo
Ligações dipolo induzido
dipolo induzido atração dipolo induzido-
dipolo induzido
   
choque
H O
H
O
H3C
H3C
N
H
H
H
NH
H
HH O
H
O
H
H
H
H3C
O
O
O
O
CH3
CH3CH2CH2O H CH2CH2CH3O
H
H
Ligações de Hidrogênio
CH3CH2CH2OH - propan-1-ol
Forças Intermoleculares e as 
Propriedades PF e PE
 Exemplos:
PE
Tamanho da molécula
100
0
- 100
H2O
H2S
H2Se
H2Te
PE
Tamanho da molécula
CH4
SeH4
GeH4
SnH4
Ácidos e bases
Ácidos e Bases de Lewis
Doador dee-
Base de Lewis
Receptor de e-
Ácido de Lewis
H N
H
H
B
F
FF
H N
H
H
B F
F
F
H2CH3C
O
H2CH3C
Al
Cl
Cl Cl
H OH
H2CH3C
O
H2CH3C
Al Cl
Cl
Cl
(Eq. 1)
(Eq. 2)
(Eq. 3)HO H+