Aula 8

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① Introdução a Química Orgânica; 
② Hidrocarbonetos; 
③ Funções Orgânicas; 
④ Isomeria. 
 
........................................................................................................................................................................... 
 
① Introdução a Química Orgânica 
 
É o ramo da química que estuda os 
compostos do carbono. Como estes 
compostos são encontrados nos seres 
vivos, a Química Orgânica ficou sendo 
conhecida como “a química da vida.” 
 
 O Carbono: 
 
No sáculo XIX, Kekulé percebeu que o 
átomo de carbono apresentava certas 
propriedades que o diferenciava de outros 
átomos. Essas propriedades são: 
 
o O carbono é tetravalente: 
 
Como o carbono apresenta 4 elétrons na 
última camada eletrônica, quando se liga a 
outro átomo compartilha esses 4 elétrons 
formando portanto 4 ligações covalentes. 
 
o O carbono forma cadeias: 
 
O átomo de carbono pode ligar-se a outros 
átomos de carbono, formando cadeias 
com várias disposições e tamanhos. 
Essa propriedade é a principal responsável 
pela existência de milhares de compostos 
orgânicos. 
 
o As 4 ligações sigma (σ) de um 
carbono são iguais. 
 
 Compostos orgânicos: 
 
Nos compostos orgânicos, a presença do 
carbono (C) é obrigatória. Suas ligações 
podem ser representadas das seguintes 
maneiras: 
 │ 
― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. 
 │ │ 
 
 
Além do carbono são encontrados 
outros elementos como: 
Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma 
única ligação que é representada por H ―. 
 
Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações 
podem ser representadas por ― N ―, 
= N ― e ≡ N. │ 
 
Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. 
Halogênios: flúor (F), cloro(Cl), bromo(Br) 
e iodo (I), são todos monovalentes, F ―, 
Cl ―, Br ― e I ―. 
 
Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. 
Representação dos compostos orgânicos: 
Os compostos orgânicos possuem uma 
variedade de fórmulas utilizadas para 
representá-los. São elas: 
 
Estrutural: 
 H H 
 │ │ 
H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
 
Condensada: 
H3C – CH3 
 
Molecular: 
C2H6 
 
‘Atualmente, a representação mais 
simplificada seria a de zigue-zague. As 
pontas correspondem a CH3, a junção de 
dois traços ao grupo CH2, a junção de três 
traços ao grupo CH e a junção de quatro 
traços a um carbono quaternário. Em 
inglês essa nomenclatura é dita Bond Line 
Formula. 
 
Exemplos: 
 
 
 
AULA 8 
 
- 2 - 
 
 
 
 
 Cadeias carbônicas: 
 
As cadeias carbônicas possuem algumas 
classificações de acordo com algumas 
características. 
 
a) Classificação do carbono na cadeia: 
 
Os átomos de carbono numa cadeia 
podem ser classificadas de acordo com o 
número de átomos de carbono ligados 
diretamente a eles. 
 
1- Carbono primário: 
É aquele ligado a no máximo um átomo de 
carbono diretamente. 
 H H 
 │ │ 
H ― C ― C ― H 
 │ │ 
 H H 
 
2- Carbono secundário: 
É aquele ligado diretamente a dois átomos 
de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H H 
 
3- Carbono terciário: 
Está ligado a três átomos de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
H ― C ― C* ― H 
 │ │ 
 H CH2 – CH3 
 
4- Carbono quaternário: 
Está ligado diretamente a apenas átomos 
de carbono. 
 H CH3 
 │ │ 
H ― C ― C* ― CH2 – CH3 
 │ │ 
 H CH2 – CH3 
 
5- Classificação das cadeias 
carbônicas: 
 
As cadeias carbônicas podem ser 
classificadas segundo 3 critérios: 
 
1- Disposição dos átomos de carbono: 
 
I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: 
 
Apresenta pelo menos duas 
extremidades e nenhum ciclo ou anel. 
Se divide em: 
 
Normal, reta ou linear: 
 
Apresenta apenas carbonos 
primários e secundários. 
│ │ │ │ 
- C – C – C – C – 
│ │ │ │ 
 
Ramificada: 
 
Apresenta carbonos terciários e 
secundários. 
 
 
II) Cadeia fechada ou cíclica: 
 
Não apresenta extremidades e os 
átomos apresentam um ou mais ciclos. 
 
 
 
 
 
 
- 3 - 
 
 
Se divide em: 
 
 Aromática: 
 
Apresenta pelo menos um anel benzênico. 
 
 
 
Anel ou núcleo benzênico é uma 
das cadeias mais importantes da Química 
Orgânica. Esse nome é derivado do 
composto mais simples que apresenta 
esse núcleo, o benzeno (C6H6). 
Esse anel forma os compostos 
aromáticos que se subdividem em: 
 Compostos aromáticos 
mononucleares ou mononucleados: 
contêm um único anel benzênico. 
 
 Compostos aromáticos 
polinucleares ou polinucleados: 
contêm mais de um anel benzênico. 
Pode ser: 
Polinuclear isolado: quando os 
anéis não contêm átomos de 
carbono em comum. 
E polinuclear condensado: quando 
os anéis contêm átomos de carbono 
em comum. 
 
 Alicíclica, não-aromática ou 
cicloalifática: 
Não apresentam o núcleo aromático 
ou anel benzênico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2- Tipo de ligação entre os átomos de 
carbono: 
 
I) Saturada: 
 
Apresenta somente ligações 
simples entre os átomos de carbono na 
cadeia. 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
- C – C – C – C - 
 │ │ │ │ 
 
 
 
II) Insaturada: 
 
Apresenta pelo menos uma dupla 
ou tripla ligação entre átomos de carbono 
na cadeia. 
 │ │ │ 
- C – C = C = C - 
 │ │ 
 
3- Natureza dos átomos que compõe a 
cadeia: 
 
I) Homogênea: 
 
É constituída apenas de átomos de 
carbono. 
 
- 4 - 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
- C – C – C – C - 
 │ │ │ │ 
 
 
 
II) Heterogênea: 
 
Apresenta pelo menos um heteroátomo na 
cadeia. 
 │ 
 - C - 
 │ │ │ │ 
- C – C - O - C – C - 
 │ │ │ │ 
 
O = heteroátomo 
OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de 
carbono que esteja posicionado entre dois 
átomos de carbono. 
 
Exercícios 
 
1) Identifique quais são os carbonos 
primários, secundários e terciários nos 
compostos a seguir: 
 
 
 
 
 
2) Um quimioterápico utilizado no 
tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja 
fórmula estrutural pode ser representada 
por: 
 
 
 
Escreva sua fórmula molecular e 
indique o número de carbonos secundários 
presentes na estrutura. 
 
3) Determine número de carbonos 
primários, secundários, terciários e 
quaternários existentes em cada uma das 
estruturas a seguir e escreva suas 
fórmulas moleculares: 
 
 
 
4) A cadeia abaixo é: 
 
 
 
- 5 - 
a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; 
b) Acíclica, homogênea, insaturada e 
normal; 
c) Aromática, homogênea, insaturada e 
ramificada; 
d) Alifática, homogênea, insaturada e 
ramificada; 
e) Cíclica e aromática. 
 
5) Identifique a cadeia carbônica 
ramificada, homogênea e saturada: 
 
 
 
6) Um grupo de compostos, denominados 
ácidos graxos, constitui a mais importante 
fonte de energia na dieta do Homem. Um 
exemplo destes é o ácido linoleico, 
presente no leite humano. A sua fórmula 
estrutural simplificada é: 
 
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea; 
b) Aberta, normal, insaturada e 
heterogênea; 
c) Aberta, ramificada, insaturada e 
heterogênea; 
d) Aberta, ramificada, saturada e 
homogênea; 
e) Aberta, normal, insaturada e 
homogênea. 
 
Gabarito: 4-d; 5- b 6- e. 
 
 
② Hidrocarbonetos 
 
 
São compostos formados apenas de 
carbono e hidrogênio. 
 
Fórmula geral: CXHY. 
 
Nomenclatura: 
 
I) Cada composto orgânico deve ter um 
nome diferente. 
 
II) A partir do nome deve ser possível 
escrevera fórmula do composto orgânico 
e vice-versa. 
As três partes do nome: 
O nome dos compostos orgânicos de 
cadeia normal e não-aromáticos é dividido 
em três partes. 
 
 Prefixo: Indica o número de átomos 
de carbono. 
 Infixo: Indica o tipo de ligação entre 
carbonos. 
 Sufixo: Indica o grupo funcional. 
Radicais monovalentes derivados 
de hidrocarbonetos: 
 
 
Prefixos: 
 
1 C: met 7 C: hept 
2 C: et 8 C: oct 
3 C: prop 9 C: non 
4 C: but 10 C: dec 
5 C: pent 11 C: undec 
6 C: hex 12 C: dodec, etc. 
 
a) Alcanos: 
 
São hidrocarbonetos acíclicos e 
saturados, ou seja, possuem cadeias 
abertas e ligações simples entre os 
carbonos. 
 
- 6 - 
 
 
Fórmula geral: CnH2n+2. 
 
OBS.: n = número de carbonos 
 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + an +o. 
 
Ramificação: 
 
 Escolhe-se a cadeia principal (a 
maior sequência de carbonos), 
entre duas ou mais possibilidades 
escolhe-se a cadeia mais 
ramificada; 
 Para numerá-los parte-se de uma 
das extremidades de forma que as 
ramificações possuam os menores 
números; 
 Os radicais precedem o nome da 
cadeia principal e seguem a ordem 
de complexidade ou em caso de 
igual complexidade, a ordem 
alfabética. 
 
b) Alcenos: 
 
São hidrocarbonetos acíclicos que 
possui uma única dupla ligação. 
 
 
Fórmula geral: CnH2n. 
 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + en + o. 
Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que 
contenha a dupla ligação; 
 A sua numeração começa da 
extremidade mais próxima da dupla 
ligação; 
 Os radicais devem ser colocados 
em ordem de complexidade. 
 
c) Alcinos: 
 
São hidrocarbonetos acíclicos, 
contendo uma única tripla ligação. 
 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + in + o. 
 
Ramificação: A nomenclatura da alcinos 
ramificados é semelhante a de alcenos 
ramificados. 
 
d) Alcadienos: 
 
São hidrocarbonetos acíclicos com 
duas duplas ligações. 
 
 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + a + DIENO. 
 
Ramificação: 
 A cadeia principal é aquela que 
possui a maior sequência de 
carbonos e que contenha as duas 
duplas ligações; 
 A sua numeração começa da 
extremidade mais próxima das duas 
duplas ligações. 
 
e) Ciclanos: 
 
São hidrocarbonetos cíclicos contendo 
apenas ligações simples entre os carbonos 
da cadeia. 
 
 
 
- 7 - 
 
Fórmula geral: CnH2n. 
 
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos do ciclo 
+ an + o. 
 
Ramificação: 
 A numeração começa pelo carbono 
que possui o menor radical no 
sentido horário e anti-horário; 
 Os radicais ficam com os menores 
números. 
 
f) Ciclenos: 
 
São hidrocarbonetos cíclicos 
contendo uma ligação dupla. 
 
 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos do ciclo 
+ en + o. 
 
Ramificação: 
 Coloca-se a dupla ligação entre os 
números 1 e 2 e faz a numeração 
no sentido horário e anti-horário; 
 Os radicais ficam com os menores 
números. 
 
g) Hidrocarbonetos aromáticos: 
 
São hidrocarbonetos que possuem 
pelo menos um anel benzênico. 
 
 
 
 
 
Classificação: 
 
1) Aromáticos mononucleares ou 
monocíclicos: 
Hidrocarbonetos que possuem um único 
anel benzênico. Divide-se em: 
 Benzênicos ou com ramificações 
saturadas: 
Fórmula geral: CnH2n-6 com n ≥ 6. 
 
 Com ramificações insaturadas 
(contêm ligação dupla ou tripla). 
 
2) Aromáticos polinucleares ou policíclicos: 
Hidrocarbonetos que possuem mais de um 
anel benzênico. 
 Núcleos isolados: 
 Núcleos condensados: 
 
Nomenclatura: 
Ramificação: 
Citar os nomes das ramificações e 
terminar com a palavra benzeno. A 
numeração parte da ramificação mais 
simples e segue o sentido que dê os 
menores números possíveis. 
 
Exercícios 
 
1) Os hidrocarbonetos são os principais 
constituintes do petróleo. A respeito dos 
hidrocarbonetos, cujos nomes estão 
relacionados a seguir: 
I – ciclopenteno 
II – 2-buteno 
III – propadieno 
IV – hexano 
 
- 8 - 
V – 3 – heptino 
 
VI – ciclobutano 
 
Indique a fórmula estrutural plana que se 
encaixa o composto. 
 
2) (UFSC) Um alcano encontrado nas 
folhas de repolho contém em sua fórmula 
64 átomos de Hidrogênio. O número de 
átomos de Carbono na fórmula é: 
(A)29 
(B)32 
(C)30 
(D)33 
(E)31 
 
3) Dê o nome e a fórmula molecular dos 
seguintes ciclos: 
 
 
 
4) (FAFI-MG) 
 
 
Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as 
seguintes afirmações, exceto: 
a) Possui três pares de elétrons 
deslocalizados. 
b) É uma molécula plana, com forma de 
hexágono regular, confirmada por estudos 
espectroscópicos e de cristalografia por 
raios X. 
c) Todos os ângulos de ligação valência 
120° devido à equivalência de todas as 
ligações carbono-carbono. 
d) O benzeno não apresenta estrutura de 
ressonância. 
e) Os seis elétrons p estão espalhados 
igualmente nos seis carbonos e não 
localizados entre os pares de átomos de 
carbono 
5) (OSEC-SP) Os compostos classificados 
como hidrocarbonetos fazem parte de 
misturas que compõem alguns 
combustíveis. Esses compostos 
apresentam em sua constituição os 
elementos químicos: 
a) hidrogênio, carbono e oxigênio. 
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. 
c) Hidrogênio e carbono. 
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e 
nitrogênio. 
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e 
nitrogênio. 
 
6) (RRN) Um composto orgânico cuja 
fórmula geral é representada por CnH2n 
pertence à classe do: 
a) Alceno ou cicloalceno. 
b) Alcano ou cicloalcano. 
c) Alceno ou cicloparafina. 
d) Alcino ou alcadieno. 
e) Alcino ou aromático. 
 
7) Escreva a fórmula estrutural de um 
hidrocarboneto que apresenta as 
seguintes características: 
a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 
ramificação. 
b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 
ramificações. 
 
Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c 
 
 
③ FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
Função orgânica é um conjunto de 
substâncias que apresentam semelhanças 
em suas propriedades químicas, 
chamadas propriedades funcionais. 
Decorrido o fato de possuírem a mesma 
fórmula estrutural. 
O átomo ou grupo de átomos 
responsáveis por essas propriedades, ou 
seja, que caracteriza a fórmula estrutural é 
chamado grupo funcional. 
 
a) Álcoois: 
 
São compostos orgânicos que 
contêm um ou mais grupos hidroxila (OH) 
ligados diretamente a um carbono 
saturado. 
 
- 9 - 
Fórmula geral: R – OH. 
 
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an, en ou in + ol. 
 
USUAL: Palavra ÁLCOOL + prefixo 
indicativo ao número de carbonos + ÍLICO. 
 
Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que 
contenha o carbono ligado a 
hidroxila (OH); 
 A numeração começa pela 
extremidade mais próxima a 
hidroxila (OH). 
 
Exemplo: 
 
 
Obs.: Quando um álcool apresentar 
mais do que dois átomos de carbono, 
indicamos a posição do OH numerando a 
cadeia a partir da extremidade mais 
próxima do carbono que contém a 
hidroxila. 
 
 
 
 
Obs.: Os alcoóis são constituídos 
por radicais de hidrocarbonetos ligados a 
uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca 
podem ser considerados bases de 
Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila 
em meio aquoso). 
Classificação: 
 
Os álcoois podem ser classificados 
segundo alguns critérios: 
 
1 – Número de hidroxilas: 
 Monoálcool ou monol: possui uma 
hidroxila. 
 Diálcool ou diol: possui duas 
hidroxilas. 
 Triálcool ou triol: possui três 
hidroxilas. E assim por diante. 
 
2 – Posição da hidroxila: 
 Álcool primário: hidroxila ligada a 
carbono primário. 
 Álcool secundário:hidroxila ligada a 
carbono secundário. 
 Álcool terciário: hidroxila ligada a 
carbono terciário. 
 
b) Fenóis: 
 
São compostos orgânicos que 
possuem a hidroxila (OH) ligada 
diretamente ao anel aromático. 
 
Fórmula geral: Ar – OH. 
 
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome 
do aromático correspondente. 
 
Ramificação: 
 A numeração começa pela hidroxila 
no sentido em que os radicais 
fiquem com os menores números. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
- 10 - 
 
 
c) Éteres: 
 
São compostos em que o oxigênio 
está posicionado entre dois carbonos. 
 
Fórmula geral: R – O – R1. 
 
Nomenclatura: 
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor de 
carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto 
correspondente ao maior número de 
carbonos. 
 
USUAL: Palavra ÉTER + nome do menor 
grupo + nome do maior grupo + ICO. 
 
Exemplo: 
 
 
 
d) Aldeídos: 
 
São compostos orgânicos que 
apresentam o grupo carbonilo. 
 
Grupo carbonilo: 
 
 
Fórmula geral: R – CHO. 
 
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao 
número de carbonos + an ou en + al. 
Ramificação: 
 A cadeia principal é a maior 
sequência de carbonos que possui 
o carbono com o grupo – CHO. 
 A numeração começa por esse 
grupo de forma que os radicais 
fiquem com os menores números. 
 
Exemplo: 
 
 
 
e) Cetonas: 
 
São compostos que possuem o grupo 
funcional ou – CO – entre carbonos. 
 
Fórmula geral: R – CO – R1. 
 
Nomenclatura: 
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de 
carbonos + an ou en + ona. 
 
USUAL: Nome do menor radical + nome 
do maior radical + CETONA. 
 
Ramificação: Semelhante a nomenclatura 
de aldeídos, substituindo o grupo – CHO 
pelo grupo – CO - . 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
- 11 - 
 
 
 
 
f) Ácidos carboxílicos: 
 
São compostos que possuem o 
grupo carboxila. 
 
Grupo carboxila: 
 
 
Fórmula geral: R – COOH. 
 
Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo 
indicativo ao número de carbonos + an, 
en, ou in + ÓICO. 
 
Ramificação: Semelhante a dos aldeídos 
ramificados. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
g) Ésteres: 
 
São compostos orgânicos derivados 
de ácidos carboxílicos pela substituição do 
hidrogênio do grupo OH por um radical 
orgânico (R). 
 
 
 
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico 
– ICO + ATO + DE + nome do radical com 
terminação A. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Flavorizantes são substâncias que 
apresentam sabor e aroma característicos, 
geralmente agradáveis. Muitos 
flavorizantes pertencem à função éster. 
Segue abaixo de 2 ésteres empregados 
como essências em vários produtos 
alimentícios. 
 
- 12 - 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
h) Aminas: 
 
São compostos derivados da 
amônia (NH3) pela substituição de um, 
dois ou três hidrogênios por radicais. 
 
Fórmula geral: 
 
 
 
Nomenclatura: Nome dos radicais em 
ordem de complexidade + AMINA. 
 
i) Amidas: 
 
Compostos com o grupo funcional: 
 
 
 
 
 
Exercícios 
 
1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O 
manitol é um tipo de açúcar utilizado na 
fabricação de condensadores de eletrólitos 
secos, que são utilizados em rádios, 
videocassetes e televisores; por isso, em 
tais aparelhos, podem aparecer alguns 
insetos, principalmente formigas. Se a 
fórmula estrutural é: 
 
Qual o nome oficial desse açúcar? 
(A) Hexanol 
(B) Hexanol-1,6 
(C) 1,2,3-Hexanotriol 
(D) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano 
(E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 
 
2) A fórmula abaixo se refere a um 
composto que pertence à função: 
 
 
 
 
- 13 - 
 
 
a) cetona 
b) aldeído 
c) ácido 
d) éster 
e) éter. 
 
3) (PUCRS/1-2000) Considerando a 
estrutura do ácido salicílico, usado na 
preparação do salicilato de sódio, 
analgésico e antipirético, selecione a 
alternativa que apresenta as palavras que 
completam corretamente as lacunas no 
texto a seguir. 
O ácido salicílico pode ser considerado 
uma molécula de ________ com um grupo 
________. 
 
 
 
A) aldeído fenólico 
B) cetona carbonila 
C) fenol carboxila 
D) álcool 
E) éster 
 
4) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada 
a partir dos grãos de cevada. Seu sabor 
amargo deve-se à adição das folhas de 
lúpulo, que contêm uma substância 
chamada mirceno, de fórmula: 
 
 
 
Essa substância pode ser classificada 
como 
A) álcool. 
B) ácido carboxílico. 
C) aminoácido. 
D) hidrocarboneto. 
E) aldeído. 
 
5) Em 1998, o lançamento de um remédio 
para disfunção erétil causou revolução no 
tratamento para impotência. O 
medicamento em questão era o Viagra®. 
O princípio ativo dessa droga é o A 
aspoxicilina, abaixo representada, é uma 
citrato de sildenafil, cuja estrutura é 
representada na figura: 
 
 
funções orgânicas I e II, circuladas na 
estrutura do citrato de sildenafil, são 
(A) cetona e amina. 
(B) cetona e amida. 
(C) éter e amina. 
(D) éter e amida. 
(E) éster e amida. 
 
6) O aspartame, estrutura representada a 
seguir, é uma substância que tem sabor 
doce ao paladar. 
Pequenas quantidades dessa substância 
são suficientes para causar a doçura aos 
alimentos preparados, já que esta é cerca 
de duzentas vezes mais doce do que a 
sacarose. 
 
 
 
 
 
- 14 - 
 
As funções orgânicas presentes na 
molécula desse adoçante são, apenas, 
(A) éter, amida, amina e cetona. 
(B) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
(C) aldeído, amida, amina e ácido 
carboxílico. 
(D) éster, amida, amina e cetona. 
(E) éster, amida, amina e ácido 
carboxílico. 
 
7) substância utilizada no tratamento de 
infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 
4 marcadas na estrutura são, 
respectivamente: 
 
 
(A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. 
(B) amida, amina, álcool, éster. 
(C) amina, fenol, amida, aldeído. 
(D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. 
(E) amida, nitrila, fenol, éster. 
 
8) O composto antibacteriano ácido 
oxalínico é representado pela fórmula 
estrutural: 
 
e apresenta as seguintes funções: 
(A) éster, cetona, amina e éter 
(B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico 
(C) éster, amida, amina e ácido carboxílico 
(D) éster, amina, fenol e cetona 
(E) éter, amida, éster e amina 
 
9) Os xampus, muito utilizados para limpar 
e embelezar os cabelos, de modo geral, 
contêm em sua constituição, no mínimo, 
as seguintes substâncias: detergente, 
corante, bactericida, essência e ácido 
cítrico (regula o pH). 
 
As funções orgânicas, presentes na 
fórmula estrutural do ácido mencionado, 
são: 
(A) cetona e álcool 
(B) álcool e aldeído 
(C) ácido carboxílico e álcool 
(D) ácido carboxílico e aldeído 
(E) cetona e éster 
 
10) Observe a estrutura da muscona: 
 
 
Esta substância é utilizada em indústrias 
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, 
tendo sua maior aplicação em perfumaria. 
É o princípio ativo de uma secreção 
glandular externa produzida por uma 
espécie de veado que habita a Ásia 
Central: os almiscareiros . 
Os machos dessa espécie produzem a 
muscona (almíscar), com a finalidade de 
atrair as fêmeas na época do 
acasalamento. Em perfumaria, a sua 
principal aplicação é como fixador de 
essências. 
Marque a alternativa que corresponde à 
função orgânica que caracteriza a 
muscona: 
 
- 15 - 
(A) Ácido carboxílico 
(B) Aldeído 
(C) Cetona 
(D) Éter 
(E) Fenol 
 
11) O acebutolol pertence a uma classe de 
fármacos utilizada no tratamento da 
hipertensão. Estão presentes na estrutura 
do acebutolol as seguintes funções: 
 
 
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. 
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. 
(C) amina,fenol, aldeído, éter, álcool. 
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. 
(E) amida, cetona, éter, álcool, amina. 
 
12) Associe os nomes comerciais de 
alguns compostos orgânicos e suas 
fórmulas condensadas na coluna de cima 
com os nomes oficiais na coluna de baixo. 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
(P) Propanotriol 
(Q) Ácido etanóico 
(R) Metanal 
(S) Fenil amina 
(T) Etino 
A associação correta entre as duas 
colunas é 
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R 
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P 
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R 
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P 
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q 
 
Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- 
a; 8- b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d. 
④ ISOMERIA 
 
Isômeros são dois ou mais 
compostos de mesma fórmula molecular 
mas diferentes fórmulas estruturais. 
O fenômeno da isomeria causa 
diferença nas propriedades dos compostos 
isômeros. 
A isomeria pode ser dividida em 
isomeria plana e espacial. 
 
a) Isomeria Plana: 
 
Ocorre quando os isômeros podem ser 
diferenciados pelas fórmulas estruturais 
planas. 
São cinco os casos mais comuns. 
 
1) Isomeria de cadeia ou núcleo: Os 
isômeros pertencem a mesma função, mas 
possuem cadeias carbônicas diferentes. 
 
 
2) Isomeria de posição: Os isômeros 
pertencem à mesma função química, 
possuem a mesma cadeia carbônica, mas 
diferem pela posição de uma ramificação 
ou instauração. 
 
 
3) Isomeria de compensação ou 
metameria: Os isômeros pertencem a 
mesma função química, possuem a 
 
- 16 - 
mesma cadeia carbônica, mas diferem 
pela posição de um heteroátomo. 
 
 
4) Isomeria de função: Os isômeros 
pertencem a funções químicas diferentes. 
 
 
5) Tautomeria: É um caso particular da 
isomeria funcional. Os dois isômeros ficam 
em equilíbrio químico dinâmico. Os casos 
mais comuns ocorrem entre: 
 
 Aldeído e enol: 
 
 
 Cetona e enol: 
 
 
b) Isomeria Espacial: 
 
Também chamada de 
estereoisomeria, ocorre quando as 
diferenças entre os isômeros só podem ser 
explicadas pelas fórmulas estruturais 
espaciais. (As fórmulas estruturais planas 
são as mesmas). 
 
Se divide em geométrica e óptica. 
1) Isomeria geométrica ou cis-trans: 
 
Ocorre em dois casos. 
 
1.1) Em compostos com ligações duplas: 
 
2) Isomeria óptica: 
Todos os isômeros possuem 
propriedades físicas diferentes, tais como 
PF, PE e densidade, mas os isômeros 
ópticos não possuem esta diferença, ou 
seja, as propriedades físicas dos isômeros 
ópticos são as mesmas. Então o que faz 
eles serem diferentes? É possível 
diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-
los, mas quando eles estão frente à luz 
polarizada. Luz polarizada é um conjunto 
de ondas eletromagnéticas que se 
propagam em apenas uma direção. Uma 
lâmpada incandescente é um exemplo de 
fonte de luz não polarizada, pois a luz é 
emitida em todas as direções. É possível 
polarizar luz não polarizada, bastando 
utilizar um polarizador, que terá função de 
direcionar apenas uma direção da luz. 
 
 
- 17 - 
 
Esta seta de duas pontas significa a 
propagação da onda eletromagnética (luz 
polarizada) vista de frente. 
Isômeros ópticos: Enantiômeros: Os 
isômeros ópticos são capazes de desviar a 
luz polarizada. Caso o isômero óptico 
provoque um giro da luz polarizada para a 
direita, o enantiômero é denominado 
dextrógiro (d, +). Caso o enantiômero 
provoque o giro da luz polarizada para a 
esquerda, o composto é chamado levógiro 
(l, -). É necessário atenção pois os 
enantiômeros não são superponíveis, 
assim como o levógiro não se superpõe ao 
dextrógiro. O fato de um composto 
provocar o giro da luz polarizada, faz com 
que ele possua atividade óptica. Atividade 
óptica só é possível em moléculas 
assimétricas, ou seja, moléculas que 
possuem carbono quiral (ou 
estereocentro). 
2.1) Isomeria óptica com 1 carbono 
assimétrico ou quiral: 
 
 
Temos que o isômero dextrógiro 
desviará o plano da luz de +a, enquanto o 
isômero levógiro desviará o plano daluz de 
–a. Temos ainda a mistura racêmica (d + l 
= +a-a= 0) que é opticamente inativa. 
2.2) Isomeria com 2 carbonos assimétricos 
iguais: 
 
2.3) Isomeria com 2 carbonos assimétricos 
diferentes: 
 
 
- 18 - 
Obs.: 
 Van’t Hoff formula que moléculas 
com n carbonos assimétricos 
possuem 2n isômeros dextrógiros e 
2n isômeros levógiros. E ainda, 2n-1 
misturas racêmicas. 
 Compostos enantioméricos, um é 
imagem especular do outro, ou seja, 
um é imagem refletida do outro. No 
entanto, eles não são 
superponíveis. Um exemplo disso, 
são as mãos, direita e esquerda. 
Uma é a imagem da outra, mas não 
são superponíveis. Tente verificar 
este fato com suas mãos, coloque 
uma na frente da outra. (Uma será 
imagem da outra). Agora tente 
colocar umasobre a outra. (As mãos 
não são superponíveis, ou seja, os 
dedos polegares não ficam um 
sobre o outro). Considere isto como 
um exemplo para entender o fato da 
assimetria molecular. 
 Mistura racêmica é uma mistura de 
isômeros ópticos, ou seja, é uma 
mistura de 50% de levógiro e de 
50% de dextrógiro. 
Exercícios 
1) A respeito dos seguintes compostos, 
pode-se afirmar que: 
 
(A) são isômeros de posição. 
(B) são metâmeros. 
(C) são isômeros funcionais. 
(D) ambos são ácidos carboxílicos. 
(E) o composto I é um ácido carboxílico, e 
o composto II é um éter. 
 
2) As substâncias A, B e C têm a mesma 
fórmula molecular (C3H8O). O componente 
A tem apenas um hidrogênio ligado a um 
carbono secundário e é isômero de 
posição de C. Tanto A quanto C são 
isômeros de função de B. As substâncias 
A, B e C são, respectivamente, 
(A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. 
(B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
(C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
(D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. 
(E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 
 
3) O odor de muitos vegetais, como o 
louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor 
de outros, como a cenoura e o tomate, são 
devidos à presença de terpenoides 
(terpenos). 
Os terpenos são o resultado da união de 
duas ou mais unidades do isopreno, como 
se pode ver a seguir: 
 
 
Em relação ao isopreno, podemos afirmar 
que: 
(A) a nomenclatura do isopreno, segundo 
a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. 
(B) o isopreno não apresenta carbonos 
insaturados. 
(C) o isopreno é isômero de cadeia do 4-
metil-2-pentino. 
(D) segundo a IUPAC (União Internacional 
de Química Pura e Aplicada), a 
nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-
butadieno. 
(E) o isopreno pode apresentar isômeros 
de cadeia, funcionais e tautômeros. 
 
4) O butanoato de etila é um líquido 
incolor, empregado como essência artificial 
em algumas frutas, como, por exemplo, o 
abacaxi e a banana, sendo isômero do 
ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana 
 
- 19 - 
presente entre o butanoato de etila e o 
ácido hexanoico é de 
(A) cadeia. 
(B) posição. 
(C) função. 
(D) metameria. 
(E) tautomeria. 
 
5) Com a fórmula molecular C7H8O 
existem vários compostos aromáticos, 
como, por exemplo, 
 
Considerando os compostos acima, 
afirma-se que: 
I. "X" pertence à função química éter. 
II. "Y" apresenta cadeia carbônica 
heterogênea. 
III. "Z" apresenta isômeros de posição. 
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o 
grupo benzila. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se 
que somente estão corretas: 
(A) I e II(B) I e III 
(C) II e IV 
(D) I, III e IV 
(E) II, III e IV 
 
6) Assinale a alternativa que relaciona 
corretamente o par de isômeros dados 
com o tipo de isomeria que apresenta. 
 
 
7) Considerando os compostos orgânicos 
numerados de I a IV 
 
NÃO é correto afirmar que _________ são 
isômeros de __________. 
(A) I e II; posição 
(B) I e III; cadeia 
(C) II e III; função 
(D) II e IV; cadeia 
(E) I, III e IV; cadeia 
 
8) Em uma aula de química orgânica, o 
professor escreveu no quadro a fórmula 
C4H8O e perguntou a quatro alunos que 
composto tal fórmula poderia representar. 
As respostas foram 
 
 
O professor considerou certas as 
respostas dadas pelos alunos 
(A) 1 e 2 
(B) 1 e 3 
(C) 2 e 4 
(D) 3 e 4 
(E) 1, 2 e 3 
 
9) Para responder à questão, analise as 
afirmativas a seguir. 
I. Propanal é um isômero do ácido 
propanoico. 
II. Ácido propanoico é um isômero do 
etanoato de metila. 
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-
propanol. 
 
- 20 - 
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se 
que somente estão corretas: 
(A) I e III 
(B) II e III 
(C) II e IV 
(D) I, II e III 
(E) II, III e IV 
 
10) A proteína do leite apresenta uma 
composição variada em aminoácidos 
essenciais, isto é, aminoácidos que o 
organismo necessita na sua dieta, por não 
ter capacidade de sintetizar a partir de 
outras estruturas orgânicas. A tabela a 
seguir apresenta a composição em 
aminoácidos essenciais no leite de vaca. 
 
Dos aminoácidos relacionados, podemos 
afirmar que 
(A) isoleucina e valina são isômeros de 
cadeia e, por apresentarem carbono 
assimétrico ambos são opticamente ativos. 
(B) leucina e isoleucina são isômeros de 
posição e, por terem carbono assimétrico, 
apresentam isomeria óptica. 
(C) leucina e valina são isômeros de 
função e, por apresentarem carbono 
assimétrico, ambos têm um par de 
enantiomeros. 
(D) leucina e isoleucina são isômeros de 
função e não são opticamente ativos. 
(E) valina e isoleucina são isômeros de 
cadeia, porém somente a valina é 
opticamente ativa. 
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- 
c; 8- b; 9- b; 10- b.