Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
① Introdução a Química Orgânica; ② Hidrocarbonetos; ③ Funções Orgânicas; ④ Isomeria. ........................................................................................................................................................................... ① Introdução a Química Orgânica É o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Como estes compostos são encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica ficou sendo conhecida como “a química da vida.” O Carbono: No sáculo XIX, Kekulé percebeu que o átomo de carbono apresentava certas propriedades que o diferenciava de outros átomos. Essas propriedades são: o O carbono é tetravalente: Como o carbono apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica, quando se liga a outro átomo compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 ligações covalentes. o O carbono forma cadeias: O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos. o As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são iguais. Compostos orgânicos: Nos compostos orgânicos, a presença do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem ser representadas das seguintes maneiras: │ ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. │ │ Além do carbono são encontrados outros elementos como: Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma única ligação que é representada por H ―. Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações podem ser representadas por ― N ―, = N ― e ≡ N. │ Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. Halogênios: flúor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ― e I ―. Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. Representação dos compostos orgânicos: Os compostos orgânicos possuem uma variedade de fórmulas utilizadas para representá-los. São elas: Estrutural: H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H Condensada: H3C – CH3 Molecular: C2H6 ‘Atualmente, a representação mais simplificada seria a de zigue-zague. As pontas correspondem a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e a junção de quatro traços a um carbono quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita Bond Line Formula. Exemplos: AULA 8 - 2 - Cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas possuem algumas classificações de acordo com algumas características. a) Classificação do carbono na cadeia: Os átomos de carbono numa cadeia podem ser classificadas de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a eles. 1- Carbono primário: É aquele ligado a no máximo um átomo de carbono diretamente. H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H 2- Carbono secundário: É aquele ligado diretamente a dois átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H H 3- Carbono terciário: Está ligado a três átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H CH2 – CH3 4- Carbono quaternário: Está ligado diretamente a apenas átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― CH2 – CH3 │ │ H CH2 – CH3 5- Classificação das cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas podem ser classificadas segundo 3 critérios: 1- Disposição dos átomos de carbono: I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide em: Normal, reta ou linear: Apresenta apenas carbonos primários e secundários. │ │ │ │ - C – C – C – C – │ │ │ │ Ramificada: Apresenta carbonos terciários e secundários. II) Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta extremidades e os átomos apresentam um ou mais ciclos. - 3 - Se divide em: Aromática: Apresenta pelo menos um anel benzênico. Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias mais importantes da Química Orgânica. Esse nome é derivado do composto mais simples que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). Esse anel forma os compostos aromáticos que se subdividem em: Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: contêm um único anel benzênico. Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: contêm mais de um anel benzênico. Pode ser: Polinuclear isolado: quando os anéis não contêm átomos de carbono em comum. E polinuclear condensado: quando os anéis contêm átomos de carbono em comum. Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: Não apresentam o núcleo aromático ou anel benzênico. 2- Tipo de ligação entre os átomos de carbono: I) Saturada: Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia. │ - C - │ │ │ │ - C – C – C – C - │ │ │ │ II) Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. │ │ │ - C – C = C = C - │ │ 3- Natureza dos átomos que compõe a cadeia: I) Homogênea: É constituída apenas de átomos de carbono. - 4 - │ - C - │ │ │ │ - C – C – C – C - │ │ │ │ II) Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. │ - C - │ │ │ │ - C – C - O - C – C - │ │ │ │ O = heteroátomo OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de carbono que esteja posicionado entre dois átomos de carbono. Exercícios 1) Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir: 2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários presentes na estrutura. 3) Determine número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 4) A cadeia abaixo é: - 5 - a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada; d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada; e) Cíclica e aromática. 5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada: 6) Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea; b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. Gabarito: 4-d; 5- b 6- e. ② Hidrocarbonetos São compostos formados apenas de carbono e hidrogênio. Fórmula geral: CXHY. Nomenclatura: I) Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. II) A partir do nome deve ser possível escrevera fórmula do composto orgânico e vice-versa. As três partes do nome: O nome dos compostos orgânicos de cadeia normal e não-aromáticos é dividido em três partes. Prefixo: Indica o número de átomos de carbono. Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos. Sufixo: Indica o grupo funcional. Radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos: Prefixos: 1 C: met 7 C: hept 2 C: et 8 C: oct 3 C: prop 9 C: non 4 C: but 10 C: dec 5 C: pent 11 C: undec 6 C: hex 12 C: dodec, etc. a) Alcanos: São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e ligações simples entre os carbonos. - 6 - Fórmula geral: CnH2n+2. OBS.: n = número de carbonos Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an +o. Ramificação: Escolhe-se a cadeia principal (a maior sequência de carbonos), entre duas ou mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais ramificada; Para numerá-los parte-se de uma das extremidades de forma que as ramificações possuam os menores números; Os radicais precedem o nome da cadeia principal e seguem a ordem de complexidade ou em caso de igual complexidade, a ordem alfabética. b) Alcenos: São hidrocarbonetos acíclicos que possui uma única dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + en + o. Ramificação: A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha a dupla ligação; A sua numeração começa da extremidade mais próxima da dupla ligação; Os radicais devem ser colocados em ordem de complexidade. c) Alcinos: São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma única tripla ligação. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + in + o. Ramificação: A nomenclatura da alcinos ramificados é semelhante a de alcenos ramificados. d) Alcadienos: São hidrocarbonetos acíclicos com duas duplas ligações. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + a + DIENO. Ramificação: A cadeia principal é aquela que possui a maior sequência de carbonos e que contenha as duas duplas ligações; A sua numeração começa da extremidade mais próxima das duas duplas ligações. e) Ciclanos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia. - 7 - Fórmula geral: CnH2n. Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + an + o. Ramificação: A numeração começa pelo carbono que possui o menor radical no sentido horário e anti-horário; Os radicais ficam com os menores números. f) Ciclenos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + en + o. Ramificação: Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2 e faz a numeração no sentido horário e anti-horário; Os radicais ficam com os menores números. g) Hidrocarbonetos aromáticos: São hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benzênico. Classificação: 1) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos: Hidrocarbonetos que possuem um único anel benzênico. Divide-se em: Benzênicos ou com ramificações saturadas: Fórmula geral: CnH2n-6 com n ≥ 6. Com ramificações insaturadas (contêm ligação dupla ou tripla). 2) Aromáticos polinucleares ou policíclicos: Hidrocarbonetos que possuem mais de um anel benzênico. Núcleos isolados: Núcleos condensados: Nomenclatura: Ramificação: Citar os nomes das ramificações e terminar com a palavra benzeno. A numeração parte da ramificação mais simples e segue o sentido que dê os menores números possíveis. Exercícios 1) Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: I – ciclopenteno II – 2-buteno III – propadieno IV – hexano - 8 - V – 3 – heptino VI – ciclobutano Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa o composto. 2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na fórmula é: (A)29 (B)32 (C)30 (D)33 (E)31 3) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes ciclos: 4) (FAFI-MG) Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto: a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valência 120° devido à equivalência de todas as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estrutura de ressonância. e) Os seis elétrons p estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono 5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compõem alguns combustíveis. Esses compostos apresentam em sua constituição os elementos químicos: a) hidrogênio, carbono e oxigênio. b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. c) Hidrogênio e carbono. d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e nitrogênio. 6) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula geral é representada por CnH2n pertence à classe do: a) Alceno ou cicloalceno. b) Alcano ou cicloalcano. c) Alceno ou cicloparafina. d) Alcino ou alcadieno. e) Alcino ou aromático. 7) Escreva a fórmula estrutural de um hidrocarboneto que apresenta as seguintes características: a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c ③ FUNÇÕES ORGÂNICAS Função orgânica é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em suas propriedades químicas, chamadas propriedades funcionais. Decorrido o fato de possuírem a mesma fórmula estrutural. O átomo ou grupo de átomos responsáveis por essas propriedades, ou seja, que caracteriza a fórmula estrutural é chamado grupo funcional. a) Álcoois: São compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um carbono saturado. - 9 - Fórmula geral: R – OH. I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en ou in + ol. USUAL: Palavra ÁLCOOL + prefixo indicativo ao número de carbonos + ÍLICO. Ramificação: A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha o carbono ligado a hidroxila (OH); A numeração começa pela extremidade mais próxima a hidroxila (OH). Exemplo: Obs.: Quando um álcool apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Obs.: Os alcoóis são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso). Classificação: Os álcoois podem ser classificados segundo alguns critérios: 1 – Número de hidroxilas: Monoálcool ou monol: possui uma hidroxila. Diálcool ou diol: possui duas hidroxilas. Triálcool ou triol: possui três hidroxilas. E assim por diante. 2 – Posição da hidroxila: Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário. Álcool secundário:hidroxila ligada a carbono secundário. Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário. b) Fenóis: São compostos orgânicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar – OH. Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do aromático correspondente. Ramificação: A numeração começa pela hidroxila no sentido em que os radicais fiquem com os menores números. Exemplo: - 10 - c) Éteres: São compostos em que o oxigênio está posicionado entre dois carbonos. Fórmula geral: R – O – R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor de carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior número de carbonos. USUAL: Palavra ÉTER + nome do menor grupo + nome do maior grupo + ICO. Exemplo: d) Aldeídos: São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonilo. Grupo carbonilo: Fórmula geral: R – CHO. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an ou en + al. Ramificação: A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que possui o carbono com o grupo – CHO. A numeração começa por esse grupo de forma que os radicais fiquem com os menores números. Exemplo: e) Cetonas: São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO – entre carbonos. Fórmula geral: R – CO – R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an ou en + ona. USUAL: Nome do menor radical + nome do maior radical + CETONA. Ramificação: Semelhante a nomenclatura de aldeídos, substituindo o grupo – CHO pelo grupo – CO - . Exemplo: - 11 - f) Ácidos carboxílicos: São compostos que possuem o grupo carboxila. Grupo carboxila: Fórmula geral: R – COOH. Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in + ÓICO. Ramificação: Semelhante a dos aldeídos ramificados. Exemplo: g) Ésteres: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico (R). Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO + ATO + DE + nome do radical com terminação A. Exemplo: Flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes pertencem à função éster. Segue abaixo de 2 ésteres empregados como essências em vários produtos alimentícios. - 12 - Exemplos: h) Aminas: São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais. Fórmula geral: Nomenclatura: Nome dos radicais em ordem de complexidade + AMINA. i) Amidas: Compostos com o grupo funcional: Exercícios 1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de eletrólitos secos, que são utilizados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial desse açúcar? (A) Hexanol (B) Hexanol-1,6 (C) 1,2,3-Hexanotriol (D) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano (E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 2) A fórmula abaixo se refere a um composto que pertence à função: - 13 - a) cetona b) aldeído c) ácido d) éster e) éter. 3) (PUCRS/1-2000) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir. O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo ________. A) aldeído fenólico B) cetona carbonila C) fenol carboxila D) álcool E) éster 4) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, de fórmula: Essa substância pode ser classificada como A) álcool. B) ácido carboxílico. C) aminoácido. D) hidrocarboneto. E) aldeído. 5) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são (A) cetona e amina. (B) cetona e amida. (C) éter e amina. (D) éter e amida. (E) éster e amida. 6) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. - 14 - As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, (A) éter, amida, amina e cetona. (B) éter, amida, amina e ácido carboxílico. (C) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. (D) éster, amida, amina e cetona. (E) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 7) substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: (A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. (B) amida, amina, álcool, éster. (C) amina, fenol, amida, aldeído. (D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. (E) amida, nitrila, fenol, éster. 8) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: e apresenta as seguintes funções: (A) éster, cetona, amina e éter (B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico (C) éster, amida, amina e ácido carboxílico (D) éster, amina, fenol e cetona (E) éter, amida, éster e amina 9) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: (A) cetona e álcool (B) álcool e aldeído (C) ácido carboxílico e álcool (D) ácido carboxílico e aldeído (E) cetona e éster 10) Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: - 15 - (A) Ácido carboxílico (B) Aldeído (C) Cetona (D) Éter (E) Fenol 11) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: (A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. (B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. (C) amina,fenol, aldeído, éter, álcool. (D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. (E) amida, cetona, éter, álcool, amina. 12) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo. I. Formol (CH2O) II. Acetileno III. Vinagre (CH3 – COOH) IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Fenil amina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é (A) I-P, II-T, II-Q, IV-R (B) I-Q, II-R, II-T, IV-P (C) I-Q, II-T, III-P, IV-R (D) I-R, II-T, III-Q, IV-P (E) I-S, II-R, III-P, IV-Q Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8- b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d. ④ ISOMERIA Isômeros são dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais. O fenômeno da isomeria causa diferença nas propriedades dos compostos isômeros. A isomeria pode ser dividida em isomeria plana e espacial. a) Isomeria Plana: Ocorre quando os isômeros podem ser diferenciados pelas fórmulas estruturais planas. São cinco os casos mais comuns. 1) Isomeria de cadeia ou núcleo: Os isômeros pertencem a mesma função, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. 2) Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de uma ramificação ou instauração. 3) Isomeria de compensação ou metameria: Os isômeros pertencem a mesma função química, possuem a - 16 - mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de um heteroátomo. 4) Isomeria de função: Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. 5) Tautomeria: É um caso particular da isomeria funcional. Os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns ocorrem entre: Aldeído e enol: Cetona e enol: b) Isomeria Espacial: Também chamada de estereoisomeria, ocorre quando as diferenças entre os isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as mesmas). Se divide em geométrica e óptica. 1) Isomeria geométrica ou cis-trans: Ocorre em dois casos. 1.1) Em compostos com ligações duplas: 2) Isomeria óptica: Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá- los, mas quando eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá função de direcionar apenas uma direção da luz. - 17 - Esta seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Isômeros ópticos: Enantiômeros: Os isômeros ópticos são capazes de desviar a luz polarizada. Caso o isômero óptico provoque um giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero é denominado dextrógiro (d, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto é chamado levógiro (l, -). É necessário atenção pois os enantiômeros não são superponíveis, assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. O fato de um composto provocar o giro da luz polarizada, faz com que ele possua atividade óptica. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral (ou estereocentro). 2.1) Isomeria óptica com 1 carbono assimétrico ou quiral: Temos que o isômero dextrógiro desviará o plano da luz de +a, enquanto o isômero levógiro desviará o plano daluz de –a. Temos ainda a mistura racêmica (d + l = +a-a= 0) que é opticamente inativa. 2.2) Isomeria com 2 carbonos assimétricos iguais: 2.3) Isomeria com 2 carbonos assimétricos diferentes: - 18 - Obs.: Van’t Hoff formula que moléculas com n carbonos assimétricos possuem 2n isômeros dextrógiros e 2n isômeros levógiros. E ainda, 2n-1 misturas racêmicas. Compostos enantioméricos, um é imagem especular do outro, ou seja, um é imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será imagem da outra). Agora tente colocar umasobre a outra. (As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro). Considere isto como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e de 50% de dextrógiro. Exercícios 1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: (A) são isômeros de posição. (B) são metâmeros. (C) são isômeros funcionais. (D) ambos são ácidos carboxílicos. (E) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 2) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente, (A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. (B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. (C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. (D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. (E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenoides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: (A) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. (B) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. (C) o isopreno é isômero de cadeia do 4- metil-2-pentino. (D) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3- butadieno. (E) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 4) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana - 19 - presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de (A) cadeia. (B) posição. (C) função. (D) metameria. (E) tautomeria. 5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence à função química éter. II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. "Z" apresenta isômeros de posição. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: (A) I e II(B) I e III (C) II e IV (D) I, III e IV (E) II, III e IV 6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que apresenta. 7) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________. (A) I e II; posição (B) I e III; cadeia (C) II e III; função (D) II e IV; cadeia (E) I, III e IV; cadeia 8) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos (A) 1 e 2 (B) 1 e 3 (C) 2 e 4 (D) 3 e 4 (E) 1, 2 e 3 9) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. Etil-metil-éter é um isômero do 2- propanol. - 20 - IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas: (A) I e III (B) II e III (C) II e IV (D) I, II e III (E) II, III e IV 10) A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que (A) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. (B) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica. (C) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros. (D) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos. (E) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b; 9- b; 10- b.
Compartilhar