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Biomedicina e Farmácia - 1º e 2º Período Química Aplicada à Saúde Prática Nº3: Síntese do Ácido Acetilsalicílico (Prática I) Determinação de Acidez do Leite Láctico (Prática II) ALUNOS: Fernanda Vaz; Gabriela da Silva; Hylton Junior; Júlia Calorina Silva Borges; Luiz Fernando; Matheus Pereira Odisio; Marcos A. Melo; Poliana Souza; Professor: Diego Teotônio Gomes Ji-Paraná, novembro de 2018. INTRODUÇÃO O leite é considerado uma emulsão de glóbulos graxos, estabilizados por substâncias albuminóides num soro que contém em solução;um açúcar (a lactose), matérias protéicas, sais minerais e orgânicos, e pequena quantidade de vários produtos, tais como: lecitina, uréia, aminoácidos, ácido cítrico, ácido láctico, ácido acético, álcool, lactocromo, vitaminas, enzimas, entre outros. Quando o leite chega ao laticínio por meio caminhão tanque refrigerado, também realiza-se a análise de acidez pelo método Dornic no momento em que chega, antes do descarregamento, para ter-se uma idéia da acidez global, após mistura do leite de vários produtores. A análise da acidez é fundamental, pois é pela avaliação da acidez que se determina para que fim será destinado o leite, se para embalagem, qual o tipo de queijo, iogurte, entre outros produtos, ou até mesmo o seu destacamento em casos de acidez fora dos padrões.No teste da acidez titulável, uma substância básica (isto é, alcalina), o hidróxido de sódio (NaOH), é usada para neutralizar o ácido do leite. Uma substância indicadora (fenolftaleína) é usada para mostrar a quantidade do álcali que foi necessária para neutralizar o ácido do leite. O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente produzidas e consumidas anualmente.Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. O principal composto deste medicamento é o ácido acetil-salicílico, o qual pode ser sintetizado através de uma reação de esterificação entre ácido salicílico e anidrido acético. Ambos reagem em meio à um catalisador formando o componente da aspirina e o ácido acético. OBJETIVOS Realizar a síntese do Ácido Acetil Salicílico a partir da reação de anidridos de ácidos carboxílicos com o ácido salicílico; Determinar a qualidade do leite de acordo com a acidez utilizando como unidade de medida graus Dornic. 2. Materiais e reagentes para a Síntese de Ácido Acetil Salicílico (PRÁTICA I): Balão de fundo chato 250 mL; Béquer 500 mL; Erlenmeyer; Kitassato, funil de Buchner e trompa d’água; Pipeta; Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4); Carvão ativado; Anidrido acético; Ácido salicílico; Água destilada; Vidro de relógio; Tubos de ensaio; Agitador magnético; Solução aquosa a 50% de Etanol; Solução aquosa a 2% de cloreto de ferro. 2.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL DA SÍNTESE DO ÁCIDO SALICÍLICO Preparou-se no balão seco 2g de ácido salicílico e com o auxílio de uma proveta, colocou-se 4 mL de anidrido acético. Posteriormente, adicionou-se à mistura 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado para servir como doador de próton. Após a adição do ácido sulfúrico, agitou-se os reagentes até ficar homogêneo e aqueceu-se em banho maria à temperatura de 50-60ºC, como representa a figura a seguir: Ao retirar a mistura do banho maria, agitou-se ocasionalmente a fim de esfriar até a temperatura ambiente. Em seguida, foi acrescentado 20mL de água destilada fria na mistura, filtrou-a a vácuo com funil de Buchner e lavou-a com água gelada. O processo de recristalização do material foi feita com a mistura de etanol e água. Para determinar a pureza da aspirina, a mesma foi transferida, triturada e dissolvida em um tubo de ensaio, contendo neste 3mL de etanol. Logo após, com o auxílio de uma pipeta, 3 gotas dessa solução foram adicionadas em um outro tubo de ensaio, mesclando com 2 gotas de cloreto férrico (FeCl3) que possui uma pigmentação amarelada. A solução deveria permanecer amarela se houvesse um bom rendimento, todavia, a coloração tornou-se violeta, demonstrando presença de hidroxilas fenólicas, isto é, o rendimento da solução em questão foi baixo. 3. CARACTERÍSTICAS DOS REAGENTES Substância Mol G/mol Densidade g/cm³ P.F ºC P.E ºC Solubilidade Cuidados Anidrido acético (CH3CO) 102.1 1.08 −73.1 139.8 Solúvel em água Água destilada (H2O) 18 1 0 100 Em compostos inorgânicos Utilizar substância pura. Ácido Sulfúrico (H2SO4) 98.078 1,8356 10,38 337 completamente miscível 372,24 ND 400 150 Em água a (20ºC) Nocivo 203,30 2,325 714 118 Solúvel em água (25°C) Sua ingestão pode causar náuseas, vômitos e desconfoto 90,08 1,206 53 122 Completamente solúvel em água 53,49 1,53 338 400 Em água á 20 ºC e álcool Nocivo por ingestão e irritante para os olhos. 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES Após efetuar a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, nota-se que há a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético. Ao acrescentar 4mL de anidrido acético ao ácido salicílico, em seguida aplicaram-se à mistura 2 gotas de ácido sulfúrico, é possível observar a temperatura se elevar. Todavia, este processo teve de ser repetido, pois o ultrapassou-se o período de ser levado ao banho maria. Deixando a temperatura entre 50-60ºC, a solução começa a se dissolver e a sair vapor no processo de aquecimento em banho maria. Devido ao ácido acético formado na reação, um cheiro de vinagre surge no ar conforme se aquece a solução. O aumento da temperatura facilita a reação. Colocou-se, por final, o erlenmeyer junto a solução num recipiente com água gelada e aguardou-se a formação de cristais de ácido acetilsalicílico. 5. Materiais e reagentes para a determinação da Acidez do Leite Láctico (PRÁTICA II): Béquer de 100 mL; Erlenmeyers de 125 mL; Bureta de 50 mL; Suporte universal; Pinça para bureta com mufa; Proveta de 10 mL; Amostras de leite de 3 marcas diferentes; Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,111 mol/L chamada soda Dornic; Solução alcoólica de fenolftaleína. 5.1. PROCEDIMENTO PARA A DETERMINAÇÃO DA ACIDEZ NO LEITE LÁCTICO Com o apoio de uma proveta, colocou-se 10,0mL de leite no erlenmeyer, adicionando 20mL de 3 a 4 gotas da solução alcoólica fenolftaleína. Logo depois, utilizou-se a bureta para inserir a solução de soda Dornic e procedeu-se à titulação do leite até que o mesmo se encontrasse com a coloração rosada por cerca de um minuto. Para cada amostra de leite foram anotados os volumes gastos de soda Dornic. Tendo em vista que cada 0,1mL de soda Dornic gasta diz respeito a uma acidez de um grau Dornic (1°D), foi calculada a acidez das amostras de leite para determinar as amostras são ou não próprias para consumo. A partir dos cálculos realizados, concluiu-se que as amostras são próprias para consumo, pois corresponde a 20ºD. 6. CARACTERÍSTICAS DOS REAGENTES Substância Mol G/mol Densidade g/cm³ P.F ºC P.E ºC Solubilidade Cuidados Anidrido acético (CH3CO) 102.1 1.08 −73.1 139.8 Solúvel em água Água destilada (H2O) 18 1 0 100 Em compostos inorgânicos Utilizar substância pura. Negro de Eriocromo T (C20H12N3O7SNa) 461,38 Não permite decompõe-se Solúvel em água (20°C) Pode provocar câncer. Suspeito de provocar anomalias genéticas e afetar a fertilidade. Solução padrão de EDTA (Na2H2C10H12O8N2.2H2O) 372,24 ND 400 150 Em água a (20ºC) Nocivo Solução de cloreto de Magnésio hexahidratado (MgCl2.6H2O) 203,30 2,325 714 118 Solúvel emágua (25°C) Sua ingestão pode causar náuseas, vômitos e desconforto Leite Integral UHT (ácido Láctico) 90,08 1,206 53 122 Completamente solúvel em água Solução tampão de cloreto de amônio (NH4Cl); 53,49 1,53 338 400 Em água á 20 ºC e álcool Nocivo por ingestão e irritante para os olhos. 7. RESULTADOS E DISCUSSÕES (PRÁTICA II) Leite Volume de NaOH 0,111 mol/L gasto (em mL) – soda Dornic Acidez do leite (em ºD) Própria ou imprópria para consumo? 10,0 mL 2,0 mL 20ºD SIM Tendo em vista as normas exigidas diante do leite apropriado para o consumo humano indicam que o mesmo deve possuir uma acidez numa faixa de graus Dornic entre 16° a 20°D. É evidente, por meio dos cálculos realizados e através dos resultados apresentados na tabela acima, que a amostra estudada em laboratório se enquadra no índice de qualidade dos termos exigidos para consumo e industrialização,havendo obtido o resultado de 20°D. CONCLUSÃO De acordo com as análises realizadas para determinação da acidez do leite, pode ser observado que a amostra de leite é apropriada para o consumo e industrialização, pois está dentro da faixa de variação de graus Dornic determinado pelas normas vigentes, podemos concluir que esta técnica é razoavelmente simples de se concluir, pois não há necessidade de equipamentos complexos. Ao final deste trabalho, é possível compreender a sintetização do ácido acetilsalicílico e concluir que a realização da síntese do ácido acetil-salicílico é é um procedimento razoavelmente simples de ser executado, sem ser necessário aparelhagens muito sofisticadas nem técnicas muito laboriosas. REFERÊNCIAS BACCAN, N. EtAl. Química Analítica Quantitativa Elementar. 3ª.Ed. São Paulo: Edgard Bluncher, 2001. DUARTE A.C. Semiologia Imunológica Nutricional. 1ª Ed. Rio de Janeiro: Axcel Books,2003. GRUDTNER V.S.; WEINGRILL P.; FERNANDES A.L.. Aspectos na Absorção no Metabolismo do Cálcio e Vitamina D. Rev;BrasReumatol– Vol. 37 – Nº 3 – Mai/Jun, pag.143-151, Mai/Jun, 1997. Disponível em: http://www.ufvjm.edu.br/disciplinas/dcb050/files/2014/05/Aspectos-da-absor%C3%A7%C3%A3o-e-metabolismo-do-c%C3%A1lcio-e-vitamina-D2.pdf. Acesso em: 05/08/14. JEFFERY, G. H. Et Al. Vogel Análise Química Quantitativa. 5 ª. Ed. Rio de Janeiro: LTC, 1992. MAGNONI D.; CUKIER C. Perguntas e Respostas em Nutrição Clínica. 2ª Ed. São Paulo: Roca, 2004. SKOOG, D. A. EtAl.Fundamentos de Química Analítica.8 ª. Ed. São Paulo: Thomson, 2005.
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