Relatório de orgânica

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
PRÓ-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO
QUIMICA ORGANICA 
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEIDOS E CETONAS
INTRODUÇÃO
Os grupos funcionais em moléculas carbônicas são determinantes para suas características físicas e químicas como temperaturas de ebulição e fusão, polaridade, solubilidade, etc. Sendo assim, várias reações são capazes de diferenciar grupos semelhantes, como as cetonas e os aldeídos.
Cetonas e aldeídos possuem grupamentos carbonila, um grupo no qual um átomo de oxigênio faz uma ligação dupla com um carbono. Em aldeídos, o grupamento carbonila está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio, enquanto nas cetonas o grupamento está ligado a dois átomos de carbono. Tal diferença proporciona polaridades e reatividade distintas entre moléculas destes grupos, o que permite suas respectivas identificações através de certas reações.
OBJETIVO
Identificar e confirmar a presença do grupo funcional de aldeído e cetona utilizando testes para isso.
MATERIAIS E REAGENTES
Tubos de ensaio
Grade para tubos
Pisseta
Béquer
Pipeta graduada
Pipeta de Pasteur
Banho-maria
Acetona
Formol
2,4 dinitrofenilhidrazina
Acetaldeído
N-butanol
Água destilada
NaOH 5%
Lugol
Glicose 1%
Bissulfito de sódio 10%
Acetato de etila
PROCEDIMENTO
1) Teste de identificação de aldeídos e cetonas: reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina 
De início, em uma bancada, com auxílio do conta gotas, adicionou-se 5 gotas acetaldeído, acetona e n-butanol em três diferentes tubos de ensaio, sendo que a cada tubo foi adicionado apenas uma das amostras. Posteriormente, a cada um dos três tubos foi adicionado 5 gotas do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina, sendo que os mesmos agitados para a observação da formação ou não de precipitados.
2) Complexos de adição de bissulfito de sódio a 10%
Com auxílio do conta gotas, foi adicionado 6 gotas de acetaldeído, acetona e acetato de etila em três diferentes tubos de ensaio, sendo que a cada tubo foi adicionado apenas uma das amostras. Após isso, adicionou-se, com uma pipeta volumétrica, 1mL de bissulfito de sódio a 10 % em cada um dos tubos, sendo os mesmos vigorosamente agitados após a adição.
3) Reação do iodofórmio
Utilizando um conta gotas, foi preparado quatro tubos de ensaio, cada um com cinco gotas de uma das seguintes amostras: formol, acetaldeído, acetona e n-butanol, sendo todas elas adicionado junto de 2mL de água destilada. Após isso, foram adicionados 2mL de uma solução de NaOH 5% a cada um dos tubos, sendo, posteriormente, adicionado lugol gota a gota ao mesmo tempo em que os tubos eram agitados.
4) Teste de diferenciação entre aldeídos e cetonas: teste de Benedict
Foram preparadas duas amostras em dois tubos de ensaio, um deles continha 1mL de acetona enquanto o outro continha 1mL de glicose 1%. Aos dois foi adicionado 1 mL do reagente de Benedict. Após isso, ambos os tubos foram aquecidos em banho-maria por cinco minutos.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Teste 1
Tanto a amostra com acetaldeído como a com acetona produziram precipitados, enquanto nada foi observado na amostra com n-butanol. Isso ocorreu porque o reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina reage com o grupo carbonila tanto de aldeídos como de cetonas para a formação do 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado de coloração amarelo-avermelhada.
Teste 2
No teste de complexo de adição de bissulfito de sódio, as reações não ocorreram em nenhum um dos compostos testados, deveria ter ocorrido formação de partículas sólidas e brancas, e ocorrendo turvação do sistema, mais possivelmente o bissulfito de sódio estava vencido ou o preparo pelos técnicos não ocorreu corretamente.
Teste 3
Houve a formação de um solido amarelo na amostra com acetaldeído apenas, isso porque o mesmo contém em sua estrutura um agrupamento acetila que reage com o iodo em meio fortemente básico produzindo um íon carboxilato que forma um precipitado amarelo. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais fortemente os elétrons da ligação química. Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso das cetonas, não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio. 
Teste 4
Com o reagente de Benedict, a diferenciação ocorre na coloração das amostras, sendo que a com acetona adquire uma coloração azul e a com a glicose (aldeído) uma coloração verde. 
CONCLUSÃO
No geral, todos os testes feitos serviram para identificar ou diferenciar cetonas e aldeídos corretamente. Foi observado como os aldeídos e cetonas reagem de forma semelhante ou distinta com os quatro reagentes testados. Além disso, também houve um aprofundamento no estudo dos por quês da ocorrência dos vários fenômenos observados como a precipitação, mudança de cor, etc.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T.W.G., Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 2011. V.2
VOGEL, A.I.Química orgânica: análise orgânica qualitativa.3.ed, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico AS, 1981.V.3
QUESTIONÁRIO
1.Descreva a reação geral envolvida no teste de identificação com 2,4 dinitrofenilhidrazina
A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilhidrazonas, que são sólidos insolúveis
2.Qual a utilidade da reação de bissulfito de sódio com aldeídos e cetonas?
O bissulfito de sódio é utilizado como nas sínteses orgânicas como um agente redutor de partículas em processos de purificação, sendo que é muito eficiente na remoção de traços ou excessos de cloro e hipoclorito, bromo, iodo, tri óxido de cromo e permanganato de potássio. 
3.Descreva a reação geral envolvida no teste de iodofórmio
4.Que grupo funcional é detectado no teste de Benedict? Descreva a reação geral envolvida
Aldeído.
5.Qual a utilidade do reagente de Benedict? 
Como o reagente é capas de mudar a coloração de um sistema que contem glicose, pode ser utilizado para detectar a presença de glicose na urina em um teste de diabetes. Também pode ser usado em teste de alimentos e neste teste irá detectar açúcares presentes nos alimentos como a glicose.