Aminoácidos: Estrutura e Classificação

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AMINOÁCIDOS
Prof.: Ms. Gilberto Ferreira Linhares Júnior
UNINASSAU
AMINOÁCIDOS
• Ácidos 2-amino-carboxílicos;
Estrutura básica de um a-aminoácido. 2
AMINOÁCIDOS
• Estrutura química
• Grupo carboxila;
• Grupo amino;
• Cadeia lateral;
• Exceção: Prolina
Valina
Prolina
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AMINOÁCIDOS
• Estrutura química
• pH fisiológico – 7,4;
• Grupo carboxila dissociado (carboxilato –COO-);
• Grupo amino protonado (-NH3
+);
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AMINOÁCIDOS
R diferente H
Carbono assimétrico
2 isômeros ópticos: L e D
R
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AMINOÁCIDOS
• Todos os aminoácidos são opticamente ativos;
• Exceção: glicina;
Glicina: estrutura plana.
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AMINOÁCIDOS
• Atividade óptica:
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AMINOÁCIDOS
• Atividade óptica
• Natureza: quase exclusividade L-aminoácidos;
• D-aminoácidos: bactérias e antibióticos peptídicos;
• D-aminoácidos: interferência reações enzimáticas dos L;
• Degradação hepática: D-aminoácido-oxidase;
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AMINOÁCIDOS
• Estrutura química
• Proteínas: grupos carboxila e amino indisponíveis;
• Possibilidade única: ligações de hidrogênio;
• Cadeias laterais determina papel do aminoácido;
• Classificação segundo propriedades da cadeia lateral;
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AMINOÁCIDOS
Classificação quanto à cadeia lateral:
• Aminoácidos com cadeia-lateral não polar e alifática;
• Aminoácidos com cadeia-lateral aromática;
• Aminoácidos com cadeia-lateral polar não carregada;
• Aminoácidos com cadeia-lateral carregada 
negativamente;
• Aminoácidos com cadeia-lateral carregada 
positivamente;
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral apolar alifática:
Glicina Alanina Valina
Leucina Isoleucina Prolina
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral apolar aromática:
Fenilalanina Triptofano
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral apolar:
• Interações hidrofóbicas;
• Proteínas em solução aquosa: localização interior;
• Colaboração com a estrutura tridimensional (terciária);
• Proteínas em meio hidrofóbico: superfície; 
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral polar não carregada:
Serina Treonina Cisteína
Metionina Asparagina Glutamina 14
AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral polar não carregada:
Tirosina
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral polar não
carregada:
• Carga líquida total zero em pH neutro;
• Cisteína e tirosina dissociam em pH alcalino;
• Serina, treonina e tirosina: ligações de hidrogênio (-OH);
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral polar não
carregada:
• Ligações dissulfeto: 2 cisteínas = 1 cistina
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral polar não
carregada:
• Cadeias laterais como sítios de ligação;
• Serina, treonina e tirosina: hidroxila permite ligação (Ex.:
fosfato);
• Cadeia lateral da serina: importante sitio ativo em
proteinas;
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral carregada
negativamente (Ácidos):
Ácido aspártico Ácido glutâmico
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral carregada
negativamente:
• Doadores de prótons;
• pH fisiológico: completa dissociação, carga negativa 
(-COO-) (carboxilato);
• Aspartato e glutamato: sugestão da forma carregada;
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral carregada
positivamente (Básicos):
Arginina Lisina Histidina
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral carregada
positivamente:
• Aceptores de prótons;
• pH fisiológico: lisina e arginina em completa ionização, 
carga positiva (NH3
+);
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral carregada
positivamente:
• pH fisiológico: histidina não carregada;
• Incorporação proteínas: carga positiva ou neutra;
• Estado iônico dependente do ambiente fornecido pela
cadeia polipeptídica;
• Propriedade importante para funcionamento de
proteínas (Ex.: Hemoglobina);
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com cadeia lateral carregada
positivamente:
• Estrutura da hemoglobina:
• Complexação do ferro às cadeias laterais imidazólicas
do heme: estabilidade à forma funcional da Hb e  a
tendência do ferro de sofrer oxidações;
• Histidina distal protege o Fe2+ da oxidação;
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AMINOÁCIDOS
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AMINOÁCIDOS
Abreviaturas e símbolos:
• Cada aminoácido possui abreviatura de 3 letras;
• Cada aminoácido possui símbolo de 1 letra;
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AMINOÁCIDO ABREVIAÇÃO 3 LETRAS ABREVIAÇÃO 1 LETRA
Alanina ALA A
Arginina ARG R
Asparagina ASN N
Ácido aspártico ASP D
Ácido glutâmico GLU E
Cisteína CYS C
Fenilalanina PHE F
Glicina GLY G
Histidina HIS H
Isoleucina ILE I
Leucina LEU L
Lisina LYS K
Metionina MET M
Prolina PRO P
Serina SER S
Tirosina TYR Y
Treonina THR T
Triptofano TRP W
Valina VAL V
Glutamina GLN Q 27
AMINOÁCIDOS
Abreviaturas e símbolos:
• Regras para determinação do símbolo de uma letra:
1. Primeira letra única;
2. Prioridade dos aa mais frequentes;
3. Sons semelhantes;
4. Letra próxima à letra inicial; 28
AMINOÁCIDOS
Abreviaturas e símbolos:
• Regras para determinação do símbolo de uma letra:
1. Primeira letra única:
• Isoleucina (I) é o único com inicial I;
• Cisteína;
• Histidina;
• Metionina;
• Serina;
• Valina; 29
AMINOÁCIDOS
Abreviaturas e símbolos:
• Regras para determinação do símbolo de uma letra:
2. Prioridade dos aa mais frequentes:
• Glicina (G) mais frequente que glutamato (E);
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AMINOÁCIDOS
Abreviaturas e símbolos:
• Regras para determinação do símbolo de uma letra:
3. Sons semelhantes:
• Sonorização semelhante em inglês ao início do nome;
• Triptofano (W): twyptophan;
• Arginina (R): arginine;
• Tirosina (Y): tyrosine; 
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AMINOÁCIDOS
Abreviaturas e símbolos:
• Regras para determinação do símbolo de uma letra:
4. Letra próxima à letra inicial:
• Aspartato (B): próximo do A (alanina já é o A);
• OBS.: X é utilizado para aa não identificado;
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AMINOÁCIDOS
Propriedades:
• Propriedades físicas
– Solúveis em água;
– Pouco solúveis em solventes orgânicos – éter, clorofórmio e 
acetona;
– Obs.: Raras exceções.
– Elevado ponto de fusão;
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AMINOÁCIDOS
Propriedades:
• Propriedades químicas
– Aa são compostos anfóteros;
– Duas reações importantes: 
1. Ligação peptídica;
2. Oxidação da cisteína (Pontes dissulfeto);
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AMINOÁCIDOS
• Propriedades ácido-base:
• Solução aquosa: α-carboxila fracamente ácido;
• α-amino fracamente básico;
• Aminoácidos ácidos e básicos com grupos ionizáveis
extras;
• Atuação como tampão;
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AMINOÁCIDOS
• Funções fisiológicas:
• Unidades estruturais básicas das proteínas e peptídeos;
• Componentes de lipídeos ou derivados (Ex.: serina em
fosfolipídeos, glicina em sais biliares);
• Atividade neurotransmissora, precursores de
neurotransmissores ou hormônios (Ex.: glicina, GABA);
• Precursores de outros metabólitos (Ex.: da glicose na
gliconeogênese); 36
AMINOÁCIDOS
Protéicos
• Padrões, primários ou normais;
• Aminoácidos incomuns;
Não-protéicos
• Homólogos dos protéicos;
• Limitados a poucas espécies;
• Importantes papéis metabólicos;
• Exemplos: L-ornitina e L-citrulina ( metabólitos ciclo da 
uréia), creatina( armazenamento de energia como 
fosfato de creatina);
Creatina
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos incomuns
• Modificação de resíduos após síntese;
• Ex.: Hidroxilisina e hidroxiprolina;
Hidroxilisina
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos essenciais:
• Histidina (crianças)*;
• Isoleucina;
• Leucina;
• Valina;
• Lisina;
• Metionina;
• Fenilalanina;
• Treonina;
• Triptofano;
• *: Taxa de sínteseadequada para adultos, insuficiente para crianças.
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AMINOÁCIDOS
Aminoácidos não essenciais:
• Alanina;
• Arginina;
• Asparagina;
• Ác. Aspártico;
• Cisteína;
• Ác. Glutâmico;
• Glutamina;
• Glicina;
• Prolina;
• Serina;
• Tirosina.
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F I M