5° relatório de química orgânica experimental, sístese e purificação da acetanilida

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA FRONTEIRA SUL 
CAMPUS LARANJEIRAS DO SUL 
CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
 
 
 
 
 
ANTONIO KRASNIEVIZ RODRIGUES 
BRENDA VIEIRA DE JESUS 
BRUNO PAULINO DE SÁ PEREIRA 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PRATICA 5°: SÍNTESE DE ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LARANJEIRAS DO SUL 
2018 
 
 
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1. Introdução: 
 
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem 
introduzidos (Na Alemanha e na França). Tem aparência de um sólido cristalino branco. É 
solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Sua estrutura 
química é: 
 
 
A síntese ocorre pela reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do 
grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, assim o ácido acético será 
eliminado, formando um subproduto da reação, como demonstrado no esquema abaixo: 
Calculo do número de mol de anidrido acético: 
 
Como compostos orgânicos sintetizados são facilmente contaminados, ou seja, 
raramente puros, deve haver uma purificação desse composto. Para a sua purificação é usada a 
técnica de recristalização que consiste em “dissolver o sólido em um solvente quente e logo 
esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, 
ocorrendo o crescimento de cristais”. (Rodrigues, 2013) 
O crescimento dos cristais tem que ser lento, pois, irá formar cristais grandes e puros, 
as moléculas conseguirá se depositar em retículos cristalinos. 
É bastante comum e apropriado o uso do carvão ativo pois ele é adsorvente, ajudando 
assim na retirada de impurezas. Garantindo assim um melhor resultado. Na escolha do solvente 
ele deve ser optar por um que: 
Proporcione uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas. 
 Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas. 
 Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância). 
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 Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente 
removido da substância recristalizada). 
 Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
 
2. Objetivo: 
 
O objetivo desse experimento é realizar a síntese da acetanilida, posterior purificação por 
recristalização e determinação da pureza pelo ponto de fusão e o seu rendimento. 
 
3. Materiais: 
 
Béquer de 250 ml 
Agitador magnético 
Funil de Buchner 
Papel filtro 
Erlenmeyer de 250 ml 
Bastão de vidro 
Espátula 
 
4. Procedimentos: 
 
A baixo estão descritos os procedimentos experimentais efetuados para a síntese da 
acetanilida e sua purificação. 
 
4.1. Síntese da Acetanilida. 
 
Na capela, foi preparado em um béquer de 250 mL, uma suspensão de 0,55 g de acetato 
de sódio anídrico, em 2,0 mL de ácido acético glacial. Juntamente com a mistura foram 
adicionados 1,75 mL de anilina em constate agitação. Em seguida foi adicionados 2,50 mL de 
anidrido acético, em pequenas porções. 
Ao final da reação, foi despejado juntamente com a mistura reacional 120 mL de água 
destilada. A mistura foi resfriada em banho de gelo até observar-se que não ocorria mais a 
formação de cristais. Os cristais formados foram filtrados no funil de buchner e lavados com 
água destilada. 
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4.2. Recristalização: 
 
Em um erlenmeyer de 250 mL foi aquecido 100 mL de água destilada e em outro 
erlenmeyer a acetanilida a ser recristalizada foi adicionada juntamente com pedrinhas de 
porcelana porosa, a água quente foi adicionada a mistura observando-se para adicionar a menor 
quantidade possível suficiente para efetuar a total dissolução da acetanilida. Foi adicionados 
0,4 g de carvão ativo (equivalente a 2% da massa total da mistura), a mistura foi posta em 
aquecimento por alguns minutos e posteriormente filtrada a quente para a remoção do carvão 
avivo. 
A mistura foi deixada em repouso até a total formação de cristais e novamente foi 
filtrada, o filtrado foi posto na capela para secagem e posteriormente a massa resultante medida 
e o rendimento calculado. 
 
5. Resultado e discussão: 
 
A baixo está demostrado como foi calculado o rendimento obtido da síntese de 
Acetanilida. 
 
5.1. Calculo do rendimento: 
 
 Inicialmente foi observado a reação de formação da acetanilida (mostrada abaixo) e a 
partir da estequiometria da reação foi possível calcular o rendimento obtido. 
Primeiramente foi calculado o número de mol de anilina e de anidrido acético 
adicionados na reação para identificar o reagente limitante e o reagente em excesso como 
mostrado abaixo. 
 
 
 
 
 
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5.2. Calculo do número de mol de anilina: 
 
 Onde o volume da anilina utilizada foi de 1,75 mL, sendo que o mesmo possui 
densidade igual a 1,02 g/mL e massa molar de 93,13 g/mol: 
 
anilinamol0,019n
g/mol93,13
g1,78n
molarMassa
massamoldenúmero
g1,78m
mL1,75*g/mL1,02m
m*Dm
Volume
massaDencidade







 
 
5.3. Calculo do número de mol de anidrido acético: 
 
Considerando que o volume utilizado do reagente foi de 2,5 mL, sendo que o mesmo 
possui densidade igual a 1,08 g/mL e massa molar igual a 102,8 g/mol, o número de mol é 
identificado da seguinte forma: 
 
acéticoanidridodemol0,026n
g/mol102,8
g2,70n
molarMassa
massamoldenúmero
g2,70m
mL2,50*g/mL1,08m
m*Dm
Volume
massaDencidade







 
 
 
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Observando a estequiometria da reação entre a anilina e o anidrido acético onde a mesma 
é de 1:1 e considerando o número de mol de cada adicionados a reação foi determinando que o 
reagente limitante da reação é a anilina. 
Por tanto para calcular o rendimento máximo possível devemos utilizar o valor da massa 
de anilina adicionados na reação, considerando que para formar 1 mol de acetanilida 
equivalente a 133 g, necessita-se de 93,13 g de anilina equivalente a 1 mol de anilina, mas o 
valor fornecido na reação é de 1,78 g, a partir destes dados a massa de rendimento máximo é 
obtida, como mostrado a seguir: 
 
aAcetaniliddeg2,54X
Xg1,78
aacetaniliddeg133anilinadeg93,13



 
 
Considerando as massas e volumes dos reagentes utilizados foi determinado que o 
rendimento máximo possível de ser obtido é de 2,54 g de acetanilida. 
 
5.4. Cálculo do rendimento obtido: 
 
Ao final do processo de secagem do produto extraído foi obtido uma massa igual a 0,490 
g de produto (acetanilida), a partir do valor máximo possível de obtenção é calculado e 
identificado o rendimento, onde o cálculo foi efetuado da seguinte forma: 
 
rendimento de 19,29%X
Xprodutodeg0,490
100% aacetaniliddeg2,54



 
 
Por tanto o rendimento obtido foi de 19,29%, o mesmo pode ser considerando baixo, 
mas justificado por inúmeros fatos que podem ter influenciado, como o processo de filtragem 
que o mesmo pode ter sido efetuado antes do termino da total cristalização da acetanilida, pode 
ter ocorrido a perca de produto ao efetuar trocas entre recipientes nos diversos processos 
efetuados. 
 
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6. Conclusão: 
 
A reação entre a anilina e o anidrido acético é uma reação rápida e exotérmica, pois 
houve aumento de temperatura no momento da reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em 
água quente, mas pouco solúvel em água fria, por isso a agua fria foi utilizada recristalização 
do produto. Foi possível observar que no processo de purificação ocorreram perdas, devido à 
transferência de recipientes ou até mesmo no processo de cristalização.A opção por fazer a destilação da anilina, foi bastante favorável para o rendimento da 
reação, pois se comparadas às faixas de pontos de fusão obtidas para a reação com a anilina 
bruta e posterior recristalização e com a anilina destilada, nota-se que foi alcançado o mesmo 
grau de pureza. Portanto, a purificação dos reagentes antes da síntese favorece o rendimento da 
reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. Referencias: 
 
Rodrigues, J. (10 de outubro de 2013). Purificação de uma substância por Recristalização – 
Laboratório Online. Fonte: Fciências: https://www.fciencias.com/2013/10/10/purificacao-
substancia-recristalizacao-laboratorio-online/