relatório II Solubilidade de compostos orgânicos

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RELATÓRIO – LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I
 
	EXPERIMENTO II
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Discentes:	 
Pedro Henrique de Deus Jacob	171042841
Gean Karlos Alves da Silva	171044754
Otávio Henrique Locatelli Soares	1710
 
Docente:
Profa. Dra. Iêda Ap. Pastre Fertonani
São José do Rio Preto 
 	04 / 10 / 2018
1.Objetivos
A prática a seguir consiste na análise da solubilidade dos compostos orgânicos seguindo uma rota de solubilidade, esta é importante a medida que são efetuados os testes com os reagentes e testando suas solubilidades, possivelmente pode-se encontrar a qual grupo cada composto pertence através desse método.
2. Procedimento experimental
Para proceder ao procedimento utilizado foram listados, na Tabela I, as propriedades físicas e na Tabela II a solubilidade e a toxicidade das substâncias a serem analisadas.
 Tabela I: Propriedades físicas das substâncias a serem analisadas:
	
Substâncias
	Estado físico
	Cor
	Ponto de ebulição
(ºC)
	Pronto de Fusão (ºC)
	Odor
	pH
	Densidade (Kg m-3)
	Ácido Clorídrico (HCl)
	líquido
	incolor
	50,5
	-27,32
	forte
	< 1
	1,19
	Ácido Sulfúrico (H2SO4)
	líquido
	incolor
	290
	10
	inodoro
	< 1
	1,84
	Ácido Fosfórico
(H3PO4)
	líquido
	incolor
	158
	21
	inodoro
	< 1
	1,71
	Éter Etílico
(C2H5)2O
	líquido
	incolor
	34,6
	-116
	próprio
	Não disponível
	0,71
	n-Butilamina
C4H11N
	líquido
	incolor
	76
	-50
	próprio
	12
	0,74
	Ácido Acético
(CH3COOH)
	líquido
	incolor
	117,9
	16,7
	próprio
	3
	1,05
	Ácido Oxálico
(H2C2O4)
	sólido
	branco
	Não disponível
	101
	inodoro
	Não disponível
	1,90
	Propanona
(CH3(CO)CH3)
	líquido
	incolor
	56,1
	-94,6
	forte
	5
	784
	Propanol
(CH3CH2CH2OH)
	líquido
	incolor
	82
	-89,5
	próprio
	Não disponível
	803
	Octanol
CH3(CH2)7OH
	líquido
	incolor
	195
	-16
	doce
	Não disponível
	824
	Tolueno
C7H8
	líquido
	incolor
	110,6
	-95
	próprio
	Não disponível
	867
Tabela 3: toxicidade e solubilidade de compostos orgânicos
	
Substâncias
	
Toxicidade
	
Solubilidade em água
	Ácido Clorídrico (HCl)
	
Toxicidade aguda LC50 (inalação, rato):3124ppm (V)/1h
	Solúvel
	Ácido Sulfúrico (H2SO4)
	Toxicidade aguda LD50 (oral em ratos) 2.140mg/Kg
LC50 (Inalação em ratos): 510mg/m3/2h
	Solúvel
	Ácido Fosfórico
(H3PO4)
	Toxicidade aguda
LC50 (inalação, rato): >0,85mg/l/1h
	Solúvel
	Éter Etílico
(C2H5)2O
	Toxicidade aguda LD50 (oral, rato): 1213mg/kg
LC50(inalação, rato):73000ppm (V)/2h
	Solúvel
	n-Butilamina
C4H11N
	aguda LD50 (oral, rato) 371,8 mg/kg
DL50 Coelho 625mg/kg
	Solúvel
	Ácido Acético
(CH3COOH)
	Toxicidade via respiratória (CL50) =16.000ppm
Via oral (DL 50):3.310mg/kg
	Solúvel
	Ácido Oxálico
(H2C2O4)
	Toxicidade aguda:
LD50 (oral, rato):375mg/kg (Subst. anidra)
	Solúvel
	Propanona
(CH3(CO)CH3)
	Toxicidade em rato:
Via respiração (CL50):CL100 = 126000ppm
Via Oral (DL 50): 9,750mg/kg
	Solúvel
	Propanol
(CH3CH2CH2OH)
	Toxicidade aguda
DL50: Oral- ratazana- 5.045 mg/kg
	Solúvel
	Octanol
CH3(CH2)7OH
	Via Oral camundongo
(DL 50): 1.790 mg/kg
	Insolúvel
	Tolueno
C7H8
	Toxicidade em rato:
Via Oral (DL50): 5.000mg/kg
	Insolúvel
Os procedimentos realizados para classificação de solubilidade de cada um dos compostos orgânicos seguiu o modelo do fluxograma I, descrito abaixo.
 
Manteve-se a quantidade de reagente de 0,1 g quando sólido e 0,2 mL quando líquido a cada teste. Enquanto que a quantidade de solvente utilizado para cada substância é 3 mL.
As classes de solubilidade referente a cada grupo de compostos orgânicos estão explicadas na tabela II, e para um melhor entendimento a classificação dos grupos de solubilidade estão descritos na tabela III.
Fluxograma I.
Tabela II. Compostos orgânicos relacionados á classe de solubilidade.
	G. II
	Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.)
	G. I
	Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de Carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.
Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.
	G. III (A)
	Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β-dicetonas.
	G. III (B)
	Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em α, sulfonamidas.
	G. IV
	Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres
	G. V (A)
	Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
	G. V(B)
	Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).
	G. VI
	Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.
	G. VII
	Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono.
Observação: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido à alta reatividade.
Tabela III: Classificação dos grupos de Solubilidade
	Grupo
	Água
	Éter
	NaOH
	NaHCO2
	HCl
	H2SO4
	H3PO4
	I
	S
	S
	
	
	
	
	
	II
	I
	I
	
	
	
	
	
	III A
	I
	
	S
	S
	
	
	
	III B
	I
	
	S
	I
	
	
	
	IV
	I
	
	I
	
	S
	
	
	VA
	I
	
	I
	
	I
	S
	S
	VB
	I
	
	I
	
	I
	S
	I
	VI
	I
	
	I
	
	I
	I
	
	VII
	I
	
	I
	
	I
	
	
Observações: S indica solúvel; I indica insolúvel.
3. Resultados e discussões
Após a realização do experimento de solubilidade de compostos orgânicos anotou-se os dados e os reuniu na tabela IV.
Tabela IV: Solubilidade de compostos orgânicos
	Substâncias
	Água (H2O)
	Hidróxido de Sódio (NaOH)
	Ácido Clorídrico (HCl)
	Ácido Sulfúrico (H2SO4)
	Éter
	Bicarbonato de Sódio (NaHCO3)
	Grupo de Solubilidade
	n-Butilamina
	Solúvel
	X
	X
	X
	Solúvel
	X
	Grupo 1
	Ácido Acético
	Solúvel
	X
	X
	X
	Solúvel
	X
	Grupo 1
	Ácido Oxálico
	Solúvel
	X
	X
	X
	Insolúvel
	X
	Grupo 2
	Propanona
	Solúvel
	X
	X
	X
	Solúvel
	X
	Grupo 1
	Propanol
	Solúvel
	X
	X
	X
	Solúvel
	X
	Grupo 1
	Octanol
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Inerte*
	X
	X
	Inerte1º
	Tolueno
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	X
	X
	Grupo 6
	Amostra Desconhecida 1
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	X
	X
	Grupo 6
	Amostra Desconhecida 2
	Insolúvel
	Solúvel
	X
	X
	X
	Solúvel
	Grupo 3A
Tabela IV::Teste de Solubilidade de compostos orgânicos
Observação: * : Apresenta aspecto gelatinoso
4. Questionário
Um composto desconhecido é solúvel em água e em éter etílico. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual (s) do (s) composto (s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%?
2,3-diobromopentano
Dietilamina
3-etilfenol
2,4-dimetiloctano
4-etilanilina
Resposta: os compostos podem ser o Dietilamina e o 4-etilanilina pois, se o papel tornassol apresentou coloração azul indica que o composto pode ser base ou amina de baixa massa molar.
Referente á solubilidade em H2SO4 95% o composto solúvel seria o composto 3-etilfenol por ser o único álcool, tendo em vista que H2SO4 95% solubiliza apenas alquenos, alquinos, alcoóis, cetonas, aldeídos, compostos nitro, ésteres, éteres e amidas
Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e em HCl 5%, quais testes ainda seriam necessário para identificá-lo? Existe alguma substância, do exercício “2” que apresentaria estas características de solubilidade ?
Resposta: Seria necessário saber se o composto apresenta Nitrogênio eEnxofre, se conter algumas das duas substâncias pode-se afirmar que o composto pertence ao grupo VII. Por outro lado, caso o composto não apresente tais características deverá ser feito o teste em ácido sulfúrico concentrado (H2SO4 conc.). Se o composto for insolúvel pode-se concluir que ele pertence ao grupo VI. Caso contrário se faz o teste em ácido fosfórico 85% (H3PO4 85%), se o composto for solúvel este faz parte do grupo VA, caso for insolúvel o mesmo pertence ao grupo VB.
Sim, o octanol e o tolueno apresentaram tais características porém o octanol foi solúvel em ácido sulfúrico enquanto que o tolueno não.
5. Conclusão
Pode-se concluir que através do experimento a classificação dos compostos orgânicos ocorreu como o esperado, ou seja, foi coerente com a literatura utilizada. Embora o resultado obtido não seja específico para um único tipo de grupo funcional mas sim para aqueles ao qual se assemelham em sua propriedade é válido utilizar o método para a identificação dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos e classificá-los conforme as peculiaridades de cada grupo.
6. Bibliografia
< Vogel, A.l.; “Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa”, Ao livro Técnico AS. Rio de Janeiro, 1971, v.3 .>
< Pávia, D. L., Lampmann, G. M., kriz..G.S. Engel, R. G. “ Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena”. Bookman, 2a Edição, Porto Alegre, 2009.. >