Polímeros Copolímeros e Condensação 54 questões

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01 - (Fuvest SP/2002/2ªFase) 
Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas às outras, são cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposição. A temperatura de fusão de polímeros depende, dentre outros fatores, de interações moleculares, devidas a forças de dispersão, ligações de hidrogênio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes. 
Abaixo são dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros.
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Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160ºC, outro a 330ºC e o terceiro não se fundiu, mas se decompôs.
Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados,
a)	qual deles se fundiu a 160 ºC? Justifique.
b)	qual deles se fundiu a 330 ºC? Justifique.
c)	qual deles não se fundiu? Justifique.
Gab: 
a)	Polipropileno. Apresenta estrutura apolar, portanto as interações moleculares são mais fracas (dipolos induzidos).
b)	Poli (ácido 3-aminobutanóico). Apresenta estrutura polar, portanto as interações moleculares são mais fortes (dipolos permanentes e ligações de hidrogênio).
c)	Baquelita. Apresenta uma estrutura tridimensional única e não moléculas ordenadas paralelamente, por isso se decompôs e não se fundiu.
02 - (Fuvest SP/2002/2ªFase) 
Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros.
a)	Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de condensação? Escreva-as.
b)	Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polímero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por ele formado.
c)	Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao Kevlar?
Gab: 
a)
b) 
c)	O Kevlar é uma poliamida, portanto, o polímero sintético não-aromático, mais conhecido, é o náilon:
03 - (Ufrj RJ/2000) 	
Um dos maiores problemas ambientais da atualidade é o do lixo urbano e, em especial, do lixo plástico. Dentre os plásticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). 
A síntese do polietileno se dá pela reação de polimerização do eteno, segundo a equação:
Já o PET é um poliéster formado por unidades condensadas de dois monômeros, um diálcool e um diácido, conforme a estrutura a seguir
Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do polímero em seus monômeros por intermédio de uma reação de hidrólise.
Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus monômeros.
Gab:
04 - (Fuvest SP/2006/1ªFase) 
Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado por:
Dentre os seguintes compostos,
os que dão origem ao copolímero citado são
a)	I e III
b)	II e III
c)	III e IV
d)	I e II
e)	II e IV
Gab: D
05 - (Ufg GO/1997/1ªFase) 
O silício pode ligar-se ao oxigênio, formando cadeias do tipo:
Estas cadeias podem ligar-se entre si para formar as estruturas macromoleculares presentes no quartzo, que é a forma mais comum do dióxido de silício ou sílica. Por outro lado, se grupos orgânicos forem ligados aos átomos de silício, obtém-se um polímero sintético que recebe o nome genérico de silicona e pode ser representado como:
Onde R é um grupo orgânico.
Sobre sílica e silicona, é correto afirmar-se que:
01.	o silício, como o Carbono, é tetravalente;
02.	o quartzo e a silicona são substâncias naturais;
04.	as siliconas são polímeros onde a cadeia principal é orgânica;
08.	o quartzo pode ser representado pela fórmula SiO2;
Gab: VFFV
06 - (ITA SP/2001) 	
Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é utilizado
I.	na síntese da baquelite
II.	na produção de tintas
III.	como agente bactericida
IV.	na obtenção de explosivos
V.	na síntese de ácido acetilsalicílico
Das afirmações feitas, estão CORRETAS
a)	apenas I e II
b)	apenas I, II, III e V
c)	apenas II e III
d)	apenas III e IV
e)	todas
Gab: E
RESOLUÇÃO
I – Verdadeiro ( a baquelite é obtida na reação do fenol com o metanal
II – Verdaeiro ( as tintas fenólicas são fabricadas com a participação do fenol
III – Verdadeiro ( os fenóis têm ação antisséptico. Um produto que pode ser citado são os cresolatos de sódio (creolina) que tem ação bactericida.
IV – Verdadeiro ( o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) tem ação explosiva.
V – Verdadeiro ( 
07 - (Ufsc SC/1995) 	
Assinale a(s) afirmação(ões) que se aplica(m) às proteínas:
01.	São compostos orgânicos de cadeia simples e baixo peso molecular.
02. 	São polímeros naturais com repetição do grupo representado acima
04. 	Podem ser formadas a partir da condensação entre moléculas de aminoácidos.
08.	Contêm, além de C, H e O, sempre N.
16. 	Contêm, sempre, apenas C,H,O e S.
Gab: F-F-V-V-F
08 - (IME RJ/2006) 
Os náilons são polímeros usualmente empregados na forma de fios, úteis na fabricação de cordas, tecidos, linhas de pesca etc. Um dos mais comuns é o náilon-66, resultante da reação de polimerização entre a hexametilenodiamina (1,6-diamino-hexano) e o ácido adípico (ácido hexanodióico). 
Com base nesta informação, determine a fórmula mínima do náilon-66.
Gab: 
C6H11NO
09 - (Uem PR/2006/Janeiro) 
Assinale o que for correto.
a)	Uma espécie com fórmula H35C17COOH é um ácido graxo insaturado.
b)	O cloro (C(2), o hipoclorito (OC(() e o ozônio (O3) podem ser utilizados em tratamentos de águas residuais.
c)	O ácido α-amino-acético é um aminoácido que apresenta isomeria óptica.
d)	O metil-acrilato de etila na presença de catalisador forma o polimetacrilato de metila, um plástico transparente parecido com o vidro.
e)	Os automóveis a álcool (etanol) podem emitir aldeídos por meio dos escapamentos, devido à redução parcial do álcool.
Gab: B
10 - (ITA SP/1997) 	
Considere as afirmações:
I.	Proteínas são polímeros constituídos por aminoácidos unidos entre si através de pontes de hidrogênio.
II.	Celuloses são polímeros formados a partir da unidades de glicose.
III.	Borrachas vulcanizadas contêm enxofre na forma de ligações cruzadas entre cadeias poliméricas vizinhas.
IV.	Polietileno é um polímero termofixo.
V.	Baquelite é um polímero muito utilizado na confecção de cabos de panelas.
Estão CORRETAS apenas as afirmações:
a)	I, II, III e IV.	
b)	I, II, III e V.
c)	I, IV e V.
d)	II, III e V.
e)	III e IV.
Gab: D
	 
RESOLUÇÃO
I – Falso: são unidos por ligações peptídicas.
IV- Falso: são termoplásticos
11 - (Uftm MG/2000/1ªFase) 	
Polímero é um composto em que uma mesma molécula se repete, formando uma grande cadeia molecular. A celulose é um polímero natural utilizado para fabricação de papel. A molécula que se repete na celulose é
a)	lactose
b)	glicose
c)	frutose
d)	maltose
e)	galactose
Gab: B
A molécula de celulose é formada por moléculas de glicose ligadas entre si. 
12 - (Vunesp SP/2000) 	
Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros Náilon e Dexon, ambos usados como fios de suturas cirúrgicas.
a)	Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
b)	O Dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto, que apresenta duas funções orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifiqueestas funções.
Gab:
a)
 
 
b) A hidrólise total do Dexon forma o seu monômero:
 
13 - (ITA SP/1995) 	
Assinale a afirmação FALSA dentre as abaixo:
a)	Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes principais do óleo de soja, manteiga e banha suína.
b)	Polímeros de aminoácidos são encontrados na gelatina, clara de ovo e queijos.
c)	Amianto, mica e vidro de garrafa são silicatos.
d)	Algodão natural, lã de ovelha, amianto e mica têm estruturas poliméricas.
e)	Hidrocarbonetos poliméricos são componentes principais na madeira, no algodão natural e no papel.
Gab: E	 
14 - (Uem PR/2004/Janeiro) 	
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. 	O formaldeído é um aldeído que pode ser usado na fabricação de polímeros e seu nome oficial é metanal.
02. 	O silicone é um polímero que contém silício. O silício é um elemento químico do mesmo período do carbono, na classificação periódica. 
04. 	Vários monômeros do etileno ligados dão origem ao polímero poliestireno.
08. 	Copolímeros são polímeros formados a partir de mais de um tipo de monômero. 
16. 	O politetrafluoroetileno (teflon®) pode ser representado pela fórmula geral(-CF2-CF2-)n. 
32. 	Ao sofrer hidrólise, o amido fornece moléculas do monossacarídeo glicose.
Gab: 57
15 - (Efoa MG/2006/1ªFase) 
O náilon 6,6 é um polímero, cuja estrutura pode ser representada, de maneira simplificada, pela figura abaixo:
Durante sua produção, as fibras são esticadas até que as cadeias do polímero fiquem paralelas. Isto aumenta a resistência da fibra, pois formam-se ligações de hidrogênio entre cadeias vizinhas. Dentre as figuras abaixo, aquela que representa a formação dessas ligações de hidrogênio é:
a) b) c) d) e)
Gab: C
16 - (Umg MG/1997) 	
A celulose, um polímero natural, apresenta a estrutura:
Em relação à celulose, assinale a alternativa correta
a)	É destruída na fabricação de carvão vegetal.
b)	É solúvel em água.
c)	Tem a sacarose como monômero.
d)	Tem grupos fenólicos.
Gab: A
17 - (Ufrj RJ/1995) 	
Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como, por exemplo, o vidro, a madeira, o algodão e o aço na fabricação dos mais diferentes produtos.
	Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros.
	Os monôneros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir:
a)	Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados.
b)	Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico? Justifique sua resposta.
Gab:
a)
1 - Hidrocarboneto
2 – Amina
3 – Éster 
4 – Aldeído 
b) O composto II. O grupo amina apresenta caráter básico segundo a teoria de Lewis pois apresenta um par de elétrons para ser doado.
18 - (Integrado RJ/1998) 	
Uma substância elaborada a partir da carapaça da lagosta está se revelando eficaz no tratamento de queimaduras, feridas e úlceras crônicas. O remédio, batizado de Reteded, é fabricado a partir de um polímero conhecido como quitina”. 
Jornal do Brasil, 30/08/97. 
A quitina é um amino-polissacarídeo e, portanto, possui arranjo estrutural similar ao existente na: 
a)	insulina 
b)	lecitina 
c)	glicina 
d)	celulose 
e)	borracha natural.
Gab: D
19 - (Puc RS/2002/Janeiro) 	
INSTRUÇÃO: Responda à questão relacionando os compostos orgânicos da coluna A com suas propriedades e características, apresentadas na coluna B.
COLUNA-A 
1.	CH3COOH
2.	CH3COCH3
3.	CH2=CH2
4.	CH3OH
5.	HCHO
COLUNA-B
( ).	Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação de sacos plásticos.
( ).	Usado na obtenção do metanal e como combustível especial.
( ).	Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente.
( ).	Aldeído empregado na fabricação de fórmica e outros materiais sintéticos.
( ).	Reage com o etanol formando etanoato de etila, flavorizante de maçã.
A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é:
a)	3 – 2 – 1 – 5 – 4
b)	3 – 4 – 2 – 5 – 1
c)	5 – 2 – 1 – 4 – 3
d)	5 – 1 – 2 – 4 – 3
e)	2 – 3 – 4 – 5 – 1
Gab: B
20 - (Unifesp SP/2002/2ªFase) 	
As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos:
I. 	O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise formando aminoácidos.
II. 	O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reação com iodo.
III. 	Sacarose é um dissacarídeo que, por hidrólise, produz glicose e frutose, que são isômeros entre si.
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo dispersa em óleo comestível e é, portanto, rico em carboidratos e lipídios.
As duas afirmações verdadeiras são:
a)	I e II.
b)	I e III.
c)	II e III.
d)	II e IV.
e)	III e IV.
Gab: C
21 - (Fatec SP/2003) 	
A unidade de repetição de um polímero de condensação é assim representada.
Dentre os monômeros, cujas estruturas são dadas a seguir
pode-se afirmar que originaram o polímero, os monômeros representados como:
a)	I e II. 
b)	I e III.
c)	I e IV. 
d)	II e III. 
e)	II e IV.
Gab: B
22 - (Fuvest SP/2003/2ªFase) 	
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o (-aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15.
Dados:
a)	Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
b)	Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria responsável pela formação da acrilamida? Justifique.
c)	Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polímero.
Gab:
a) A amida do ácido acrílico é:
 
b) Os resultados dos experimentos com o nitrogênio-15 indicam que o (-aminogrupo não gera o grupo amida (— CONH2). Então, o grupo amida já existe no aminoácido que, por pirólise, gera a acrilamida. Portanto, a asparagina é a responsável pela liberação da acrilamida.
c) A fórmula de um segmento da poliacrilamida é:
23 - (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) 	
Polímeros formados por mais de um tipo de unidade monomérica são chamados copolímeros. Um exemplo é o Nylon-66, no qual as unidades repetitivas são formadas por 1,6-diaminohexano (H2N(CH2)6NH2) e por ácido adípico (HOOC(CH2)4COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de copolímeros formados pelos monômeros A e B.
a)	1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatório e 4 – grafitizado.
b)	1 - grafitizado, 2 - bloco, 3 - alternante e 4 – aleatório.
c)	1 - bloco, 2 - grafitizado, 3 - aleatório e 4 - alternante.
d)	1 - aleatório, 2 - bloco, 3 - grafitizado e 4 - alternante.
e)	1 - alternante, 2 - grafitizado, 3 - bloco e 4 – aleatório.
Gab: A
24 - (Ufg GO/2003/1ªFase) 	
No município de Acreúna se produz boa parte do algodão herbáceo (celulose) do Estado. Esse algodão é muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos, que são coradas com substâncias como o índigo. As fórmulas estruturais planas da celulose e do índigo são apresentadas a seguir:
Sobre as estruturas da celulose e do índigo, é correto afirmar que:
01. 	o monômero da celulose possui cinco átomos de oxigênio.
02. 	a insolubilidade do índigo em água deve-se, principalmente, à presença de grupos fenila em sua estrutura.
03. 	a fórmula mínima do índigo é C8H5NO.
04. 	o índigo e a celulose interagem através de pontes de hidrogênio.
Gab: 01–E; 02–E; 03–C-; 04–C
25 - (Ufpi PI/2003)Sobre os polímeros, analise as seguintes declarações.
I. 	As proteínas são exemplos de polímeros naturais.
II. 	O policarbonato, utilizado na fabricação de CD’s, é um exemplo de polímero de condensação.
III. 	Os copolímeros resultam da adição de monômeros iguais, na presença de um catalisador.
Marque a opção correta.
a)	Apenas I é verdadeira.
b)	Apenas I e II são verdadeiras.
c)	Apenas I e III são verdadeiras.
d)	Apenas II e III são verdadeiras.
e)	I, II e III são verdadeiras.
Gab: B
26 - (Fgv SP/2006) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de autopeças, de eletrodomésticos, de embalagens e de materiais esportivos.
Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido hexanodióico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se também água como subproduto.
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo de reação de polimerização, é correto afirmar que se trata de
a)	poliéster e reação de adição.
b)	poliéster e reação de condensação.
c)	poliamida e reação de adição.
d)	poliamina e reação de condensação.
e)	poliamida e reação de condensação.
Gab: E
27 - (Uem PR/2003/Julho) 	
O poli(tereftalato de etileno), PET, utilizado para fabricação de embalagens alimentícias, principalmente de garrafas de refrigerante, é obtido a partir da reação do etileno glicol (EG) com o tereftalato de dimetila (DMT). 
Assinale o que for correto.
01. 	O EG é um diol que pode ser obtido pela adição de água ao óxido de etileno.
02. 	O DMT é um éster. 
04. 	Na reação de obtenção do PET, o metanol é um subproduto.
08. 	A reação de obtenção do PET é de transesterificação.
16. 	Uma unidade repetitiva do PET tem 210 g. 
32. 	O PET pode ser reciclado e usado para a produção de fibras têxteis.
Gab: 47
28 - (Uftm MG/2003/2ªFase) 	
Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso cotidiano, sendo usados na construção de muitos objetos que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas em que vivemos. O desenvolvimento de processos de fabricação dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo crescimento da indústria química no último século. Os polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e teflon (politetrafluoreteno) podem ser classificados, quanto ao processo de fabricação, respectivamente, como:
a)	polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.
b)	polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de condensação.
c)	polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros.
d)	polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros.
e)	polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros de adição.
Gab: E
29 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 	
Os náilons resultam da condensação de diaminas com diácidos. Eles são usados na produção de engrenagens, linhas de pescar e fibras têxteis. Um exemplo importante é o náilon-66 resultante da reação:
O tipo de interação que ocorre no polímero (I) e as ligações entre os átomos no produto (II) são, respectivamente,
a)	Van der Waals e covalente apolar.
b)	Van der Waals e covalente polar.
c)	ligações de hidrogênio e iônica.
d)	Van der Waals e iônica.
e)	ligações de hidrogênio e covalente polar.
Gab: E
30 - (Uespi PI/2004) 	
O náilon-6,6 é um polímero sintético formado pela união entre um ácido carboxílico e uma amina. Qual dos polímeros abaixo representa o náilon-6,6?
a)	(…(CH2(CH2(…)n 
b)	(…(CH2(CH=CH(CH2(…)n 
c)	 
d)	
e)	
Gab: C
31 - (Uepb PB/2005) 	
Polímeros são moléculas de grande massa molecular que vêm sendo cada vez mais utilizados em substituição à materiais tradicionais como vidro, madeira, aço, algodão e na fabricação dos mais diversos produtos. 
Com relação a estes compostos, analise as proposições abaixo e coloque V nas verdadeiras e F nas falsas.
( ) 	Nas reações de polimerização por condensação, além da formação da macromolécula, ocorre liberação de moléculas menores, como água e metanol.
( )	O poliestireno é um polímero obtido por reação de adição sendo muito utilizado na fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico (isopor).
( ) 	Polímero amorfo é aquele que apresenta as cadeias poliméricas dispostas ao acaso e apresenta alta temperatura de fusão, é duro e quebradiço.
( ) 	Celuloses são polímeros formados a partir de unidades de glicose.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:
a)	F V V V 
b)	V V F V 
c)	F V F V 
d)	V F V F
e)	V F F F
Gab: B
32 - (Uepb PB/2005) 	
Tratando-se de polímeros, sabe-se que estes são obtidos pela combinação de monômeros (moléculas relativamente pequenas). Encontram-se relacionados a seguir, alguns desses elementos básicos da polimerização.
Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados, respectivamente, e assinale a alternativa correta:
a)	Amina, éster, ácido carboxílico, éter, alcino.
b)	Amina, nitrila, ácido carboxílico, aldeído, alceno.
c)	Isonitrila, amida, éster, cetona, alcano.
d)	Nitrila, amida, aldeído, cetona, alcadieno.
e)	Nitrila, amina, éster, aldeído, alceno.
Gab: E
33 - (Uniube MG/2005/Julho) 
Os polímeros, sejam eles naturais ou sintéticos, encontram uma variedade de aplicações para melhorar nossa qualidade de vida. Exemplos comuns são a celulose (usada, por exemplo, para confeccionar panos de prato), o Dracon (usado na produção de fibras têxteis para capas de chuva e guarda chuva) e o Dexon (usado em linhas para dar pontos em regiões internas após cirurgias, pois é degradado pelo organismo). A seguir, são apresentadas partes da estrutura de cada um dos polímeros citados anteriormente.
 
A respeito dos polímeros citados e suas estruturas, marque a alternativa INCORRETA.
a)	A celulose faz ligações de hidrogênio com a água.
b)	A absorção dos fios de Dexon pelo organismo se deve ao fato de que eles são degradados em seus reagentes de partida através da hidrólise dos grupamentos ésteres.
c)	A estrutura química da celulose apresenta as funções orgânicas, álcool e éter.
d)	O Dracon pode ser formado a partir de duas substâncias, sendo que uma delas é o etanodiol.
e)	Tecidos à base de fibras de Dracon absorvem, proporcionalmente, mais água do que os tecidos formados por fibras de algodão.
Gab: E
34 - (Fuvest SP/2005/2ªFase) 
Para aumentar a vida útil de alimentos que se deterioram em contacto com o oxigênio do ar, foram criadas embalagens compostas de várias camadas de materiais poliméricos, um dos quais é pouco resistente à umidade, mas não permite a passagem de gases. Este material, um copolímero, tem a seguinte fórmula 
e é produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado abaixo.
a)	Dentre os compostos, 	
vinilbenzeno (estireno)
acetato de vinila
propeno
propenoato de metila,
qual pode ser o monômero X ? Dê sua fórmula estrutural.
Gab:
	acetato de vinila
35 - (Unicamp SP/2006) 
O uso de substâncias poliméricas para a liberação controlada de medicamentos vem sendo investigado, também, em tratamentos oftalmológicos. Os polímeros derivados dos ácidos glicólico e lático têm-se revelado muito promissores para essa finalidade. A estrutura abaixo representa um polímero desse tipo. Se R for um H, trata-se de um polímero derivado do ácido glicólico e, se R for um CH3, trata-se do ácido lático. Na formação de qualquer um desses polímeros, a partir dos correspondentes ácidos, ocorre a eliminação de água.
a)	Um determinado polímero apresenta, alternadamente, fragmentos dos ácidos lático e glicólico. Desenhe a fórmula estrutural desse polímero, usando como modelo a estrutura acima.
No processo de biodegradação desse tipo de polímero mostrado na figura, inicialmente ocorre a hidrólise. O produto resultante desse processo é decomposto (no ciclo de Krebs), formando os mesmos produtos queseriam resultantes de sua combustão. Considerando que o fragmento polimérico da figura apresentada seja formado, apenas, a partir do ácido lático:
b)	Escreva a equação química da hidrólise do polímero.
c)	Escreva a equação química da oxidação da substância produzida na reação do item b.
Gab: 
a)
b)
c)
36 - (Uerj RJ/2006/2ªFase) 
O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis.
Observe sua estrutura.
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de caráter ácido e outro de caráter básico.
a)	Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b)	Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
Gab: 
a) 	Polimerização por condensação
b) 
37 - (Ucs RS/2006/Janeiro) 
Ao término de uma incisão cirúrgica, o cirurgião une os tecidos lesados utilizando agulhas e fios para “dar pontos”. Nos casos de sutura interna, é bastante conveniente a utilização de fios que são absorvidos pelo organismo depois de algum tempo, evitando uma nova incisão para sua retirada. Esses fios são um polímero sintético, que, ao longo de alguns dias ou semanas, é hidrolisado pelo organismo, formando moléculas de ácido glicólico, que são metabolizadas. Costuma-se dizer que os pontos foram absorvidos. A reação química de polimerização/hidrólise é assim representada:
Com base nessas informações, é correto afirmar que o polímero sintético
a)	é do tipo poli(ácido acrílico).
b)	é obtido a partir de uma reação de poliadição.
c)	é absorvido pelo organismo devido ao seu caráter apolar.
d)	possui um monômero do tipo cetona.
e)	é do tipo poliéster.
Gab: E
38 - (Ufms MS/2006/Exatas) 
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01.	O cis-dicloroeteno possui momento dipolar maior que o trans-dicloroeteno.
02.	O composto 
 possui ligações entre orbitais híbridos sp2 e sp3.
04.	O composto fornecido a seguir pode dar quatro produtos de reação monoclorados, em condições apropriadas, assumindo-se que a reação pode ocorrer em qualquer posição não-substituída.
08.	2,3-dimetil-2-buteno, ao sofrer oxidação com ozona, O3(g), seguido de hidrólise com água, produz 2,3-dimetil-2,3-diidroxibutano.
16.	
 pode ser classificado como sabão.
32.	
 é um copolímero, oriundo da reação do 1,3-butadieno com o acrilonitrila (composto em negrito), na presença de catalisador.
Gab: 049
39 - (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Os polímeros são compostos nos quais as cadeias ou redes de unidades repetitivas pequenas formam moléculas gigantes como o politetrafluoretileno, conhecido como Teflon. A seguir, apresenta-se alguns exemplos de polímeros.
As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, respectivamente, os polímeros,
a)	polifenileno, poliacetileno, politiofeno, polipirrol e polianilina.
b)	polianilina, polifenileno, polipirrol, politiofeno e poliacetileno.
c)	polipirrol, poliacetileno, polianilina, politiofeno e polifenileno.
d)	politiofeno, polifenileno, polianilina, polipirrol e poliacetileno.
e)	polianilina, poliacetileno, polipirrol, politiofeno e polifenileno.
Gab: E
40 - (Unesp SP/2007/Biológicas) 
Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias sobre a glicose, obtida da sacarose da canade-açúcar. Em um desses processos, ocorre a formação do composto intermediário ácido 3-hidroxibutanóico, cuja polimerização leva à formação do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reação de esterificação. 
Escreva a fórmula geral do poliéster formado.
Gab:
	
41 - (Unesp SP/2007/Exatas) 
O Kevlar, um polímero de excepcional resistência física e química, tem a unidade básica de repetição representada a seguir.
Na reação de condensação entre os reagentes precursores, ocorre a formação do polímero e a eliminação de água como subproduto. Identifique as funções orgânicas dos dois reagentes precursores.
Gab:
	
42 - (Unifesp SP/2007/2ªFase) 
Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de fusão, massa molar, densidade, reatividade química, dentre outras, devem ser consideradas na fabricação e aplicação de seus produtos. São apresentadas as equações das reações de obtenção dos polímeros polietileno e náilon-66.
a) 	Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os polímeros polietileno e náilon-66? 
b) 	A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica (π) de uma solução com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, que em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de 1,64 × 10–2 atm a 27°C.
Dados: π = i R T M, onde: i (fator de van’t Hoff) = 1
R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1
T = temperatura Kelvin
M = concentração em mol.L–1
Gab:
a) polietileno: polímero de adição comum
 náilon: polímero de condensação
b) 48.000g/mol
43 - (Fuvest SP/2007/2ªFase) 
Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com álcoois, conforme exemplificado:
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos métodos citados.
a)	Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I.
Dentre os seguintes compostos,
,
quais são os reagentes apropriados para a preparação de
b)	I 
c)	II 
Gab: 
a)	C5H7O2 
b)	
e
c)	
e
44 - (Ufba BA/2007/2ªFase) 
A perda extensiva da pele de indivíduos portadores de queimaduras ou de úlceras de pele pode ser recuperada graças a tecidos “artificiais” constituídos de células de pacientes ou de doadores. O tecido deve se desenvolver sobre um suporte de biomaterial resistente, biodegradável e compatível — que permite aderência e diferenciação de células à medida que a cultura cresce. O biomaterial hidroliza-se à proporção que as células se desenvolvem e se unem aos tecidos adjacentes. O biomaterial com essas características é um copolímero dos ácidos glicólico e láctico obtido por reações químicas que podem ser representadas, resumidamente, pela equação química. (BROWN e outros, 2005, p. 429-430).
A partir dessas informações, classifique o copolímero de acordo com a reação química representada e com o grupo funcional presente na estrutura e, em seguida, escreva a fórmula estrutural condensada dos produtos resultantes da hidrólise do biomaterial em meio ácido.
Gab: 
De acordo com o grupo funcional e com a reação química representada, o copolímero é um poliéster de condensação.
As fórmulas estruturais condensadas dos produtos de hidrólise do copolímero, em meio ácido, são
45 - (Ufms MS/2007/Exatas) 
São inegáveis as contribuições que o desenvolvimento dos materiais poliméricos tem proporcionado à sociedade. No início do século XX, com o desenvolvimento da química orgânica, a síntese artificial de materiais poliméricos viabilizou os processos de polimerização a partir de seus monômeros. Desde então, graças a uma engenharia molecular cada vez mais complexa, tais processos estão em contínuo aperfeiçoamento, colaborando para a obtenção de uma infinidade de novos materiais cada vez mais sofisticados, úteis e baratos. Abaixo, estão representadas partes das estruturas de alguns polímeros utilizados para os mais variados fins. Analise as proposições a seguir e assinale a(s) correta(s).
01.	Para o Kevlar, o monômero de caráter básico é o
02.	O Nailon-66 é obtido a partir da reação do ácido hexanodióicocom 1,6-diaminohexano.
04.	O grupo funcional do Nailon-66 é uma amina, portanto o Nailon é uma poliamina.
08.	O grupo funcional do Dexon é um éster, portanto o Dexon é um poliéster, e a reação de polimerização se dá por condensação.
16.	O monômero do PVC (policloreto de vinila) temfórmula estrutural:
32.	Através de uma reação de hidrólise, a cadeia polimérica do Dexon é rompida, gerando, como único produto, o ácido 2-hidróxietanóico que apresenta duas funções orgânicas, álcool e ácido carboxílico.
Gab: 42
46 - (Uftm MG/2007/1ªFase) 
A conscientização da preservação do meio ambiente tem levado ao desenvolvimento de polímeros sintéticos biodegradáveis. Estes podem ser usados para produção de sacos de lixo para resíduos orgânicos, que são enviados a aterros sanitários para sua decomposição e reaproveitamento na forma de gás metano. Um exemplo desse tipo de polímero é o poli(ácido glicólico), que se forma a partir da reação de polimerização do ácido glicólico (C2H4O3), com formação de água como subproduto.
Em relação ao polímero do ácido glicólico, são feitas as seguintes afirmações:
I.	é um poliéster;
II.	apresenta apenas átomos de carbono com ângulos de ligação de 120º;
III.	é um polímero de adição.
É correto apenas o que se afirma em
a)	I.
b)	II.
c)	I e II.
d)	I e III.
e)	II e III.
Gab: A
47 - (Uem PR/2008) 
O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes a prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico.
Gab: 
Amida
Uma das fórmulas:
48 - (Ufg GO/2008/1ªFase) 
Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é representada a seguir:
 
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada
a)	pelo caráter polar do acetato de vinila.
b)	pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA.
c)	pela formação de pontes de hidrogênio.
d)	pela similaridade estrutural dos polímeros.
e)	pela diferença no grau de polimerização.
Gab: A
49 - (Uftm MG/2008) 
A bioplastia é uma plástica sem cortes e sem cirurgia, realizada com o implante de biomateriais como o PMMA – polimetilmetacrilato ou poli (metil 2-metilpropanoato). O biomaterial implantado dá sustentação ao músculo e promove a formação de colágeno do próprio organismo. A bioplastia possibilita ao médico criar linhas mais harmônicas, tornando as pessoas mais belas ou salientando a sua beleza. Essa técnica é indicada tanto para as regiões da face, como nariz e lábios, e outras regiões do corpo, como mãos, pernas, glúteos, pênis e peitoral. A bioplastia ultrapassou os limites da cirurgia plástica, sendo que, utilizada indiscriminadamente, pode colocar em risco a saúde dos pacientes.
A partir da análise da estrutura, conclui-se que o PMMA é
a)	um policarbonato.
b)	um poliéster.
c)	uma poliuretana.
d)	um polipropileno.
e)	um poliestireno.
Gab: B
50 - (Unifesp SP/2008/2ªFase) 
As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos d’água, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao processo.
 
a)	Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos polímeros citados, o que pode estar associado quanto à biodegradabilidade dos mesmos?
b)	O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulição? Justifique.
Gab: 
a)	A fórmula estrutural do PET é:
A biodegradabilidade dos novos polímeros está associada à ausência de anéis aromáticos em sua estrutura.
b)	Dentre os dois álcoois citados, o que apresenta forças intermoleculares menos intensas é o etanol, que possui apenas um único grupo polar — OH, e que, conseqüentemente, possui maior pressão de vapor e menor temperatura de ebulição que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta a menor pressão de vapor.
51 - (Ufsc SC/2008) 
Vinha depois a aluvião moderna das zonas formadas, o solo fecundo, lavradio. E o mestre passava a descrever a vida na umidade, na semente, a evolução da floresta, o gozo universal da clorofila na luz.
POMPÉIA, Raul. O Ateneu. São Paulo: Ática, 2006. p. 144.
Sabe-se que a vida em nosso planeta é possível através de processos de transformação de energia. Nos vegetais com clorofila são produzidos os hidratos de carbono, considerados uma das fontes de energia para os organismos.
A equação química abaixo representa a obtenção de moléculas de glicose por meio do processo de fotossíntese:
As moléculas de glicose obtidas são combinadas, formando dois polímeros de condensação: a celulose e o amido, ambos de fórmula empírica (C6H10O5)n. O amido é um polissacarídeo que se encontra armazenado em diferentes órgãos vegetais. A celulose, por sua vez, também é um polissacarídeo que existe praticamente em todos os vegetais. O algodão, por exemplo, é constituído por cerca de 95% de celulose. 
De acordo com as informações acima, assinale a(s) alternativa(s) CORRETA(S).
01.	A molécula de glicose apresenta quatro átomos de carbono quirais diferentes.
02.	Celulose e amido são polímeros naturais.
04.	A reação de polimerização da glicose implica eliminação de moléculas de água.
08.	Na reação de fotossíntese o CO2 atua como um redutor.
16.	A molécula de glicose não possui átomos de carbono com hibridização sp2.
32.	A molécula de glicose apresenta isômeros geométricos.
64.	No processo de fotossíntese a clorofila captura a luz solar, convertendo-a em energia química.
Gab: 71
52 - (Ufscar SP/2008) 
Uma porção representativa da estrutura do polímero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, é mostrada na figura a seguir.
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por ligações covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suas vizinhas através de ligações de hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interações, o polímero é altamente resistente a impactos, propriedade que é aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a)	Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese do Kevlar, identificando as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada um deles.
b)	Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a função orgânica que se origina da reação de polimerização.
Gab: 
a)	O Kevlar pode ser obtido da copolimerização por condensação dos seguintes monômeros:
b)
53 - (Fuvest SP/2008/2ªFase)A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento desse polímero é representado por
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:
a)	Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada.
b)	Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose.
c)	Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja massa molar média é 
.
Dados: massas molares (g mol–1)
anidrido acético ...................................... 102
unidade monomérica da celulose ............. 162
Gab: 
a)
b)	1 836 g na. acético
c)	
TEXTO: 1 - Comum à questão: 54
 
 
Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem como conservantes.
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados abaixo:
H.I – ácido adípico
H.II – ácido tartárico
H.IV – ácido fumárico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodióico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodióico e o acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodióico.
54 - (Uerj RJ/2007/2ªFase) 
Certo polímero de larga aplicação comercial utiliza como matéria-prima o acidulante H.I. Sua obtenção consiste na reação do H.I, em condições adequadas, com a substância 1,6-diamino hexano.
Indique a função química presente nesse polímero e classifique o tipo de reação de polimerização ocorrida.
Gab: 
Amida.
Condensação.
� EMBED Equation.3 ���
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