Cicloexeno Org 2

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
CENTRO DE TECNOLOGIA E CIÊNCIAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Química Orgânica Experimental II
Prática: Obtenção do Cicloexeno
Professor: Flávio Louchard de Menezes
Grupo 4: Dayane Sales, Natacha Martins e Viviane Simas
Datas das práticas: 27/03/2012 e 03/04/2012
Obtenção de Cicloexeno
O cicloexeno foi obtido através de uma reação com o ácido fosfórico e cicloexanol a fim de se obter, por eliminação intramolecular, o ciclohexeno com temperatura alta, em torno de 130ºC (deveria ser em temperatura abaixo de 100°C,porém por questões de tempo usou-se 130°C, só que nessa temperatura há mais passagem de água, como foi comprovado na prática) a partir de um sistema de destilação simples.
O destilado foi colocado em um funil de separação para separar a fase orgânica da fase aquosa. Em seguida saturou-se a solução com NaCl com o objetivo de quebrar a emulsão ali presente e desse modo obter o cicloexeno mais puro, ou seja, realizar um deslocamento pelo sal (efeito salting out- fazer com que o cicloexeno separe-se das pontes de hidrogênio do meio reacional, obtendo-se duas fases).Logo após foi adicionado 15 mL de carbonato de sódio a 10% para neutralizar a solução, caso alguma parte do ácido fosfórico não tenha reagido. Então se separou a fase orgânica da fase aquosa, mais densa. A fase orgânica foi colocada em um erlenmeyer e foi adicionado pedaços de cloreto de cálcio para absorver a água que ainda continha na fase orgânica, sendo devidamente vedado com uma rolha e guardado para a aula posterior.
 Na aula seguinte, realizou-se uma nova destilação simples, a fim de obter o composto mais puro, tendo-se o cuidado de manter a temperatura próxima de 85ºC. O objetivo deste novo tratamento deve-se ao fato que uma vez em meio ácido e com aquecimento, haveria a possibilidade de ocorrer uma reação que regenerasse o cicloexanol (hidrólise ácida do alqueno) o qual não foi o objetivo da prática, após isso foram realizados três testes de caracterização.
Reação de eliminação do cicloexanol:
 OH
 + H3PO4 calor + H2O
Mecanismo de reação: E1
Caracterização do Cicloexeno 
Teste 1: Combustão
Ao encostar uma chama em algumas gotas de cicloexeno em um vidro de relógio, o mesmo inflamou tendo uma chama amarelada,o que indica uma combustão incompleta. Isso indica presença de cicloexeno.
 + Ar incompleta CO(s,fuligem) + H2O(l)
 ∆ 
 Teste 2: Teste de Bayer
 Em um tubo de ensaio foi colocado 0,5mL de cicloexeno e gotas de permanganato de potássio. Realizou-se o Teste de Bayer, utilizando o permanganato de potássio (KMnO4- coloração violeta), onde se observou a formação de duas fases: uma marrom e a outra turva. O permanganato é um agente oxidante muito forte, que ao reagir com olefina, oxida-a. Essa reação é uma adição sincoplanar, formando como produto majoritário um diol na posição cis.
 O teste de Bayer é uma oxidação branda,em que há quebra da ligação dupla e formação de um diálcool vicinal e formação de dióxido de manganês,que é incolor.Como a solução mudou de cor de violeta para incolor, pode-se perceber que se trata de uma alceno, pois houve uma redução do manganês.
Teste 3: Água de bromo
Reagiu-se o cicloexeno com água de bromo e com CH2Cl2, que tinha inicialmente uma coloração castanha. Houve descoramento instantâneo do mesmo e formou-se uma fase só, visto que os produtos formados são miscíveis. Essa reação foi uma adição anticoplanar, formando produto na posição trans.
Cálculo do Rendimento::
Foi usado 20 mL de cicloexanol de densidade 0, 963 g/l
0, 963=m/20 
Massa =19,26 gramas
Ao final da primeira destilação o nosso volume foi de 9,2 mL e o total de 56,1mL:
100%-----------56,1
 X%-------------9,2
X=16,4%
No final da segunda destilação obteve-se um volume total de 35mL. 
 
Como a proporção é de 16,4%,o volume do destilado final é de:
100%-----------------35mL
16,4%---------------x(mL)
X=5,74mL 
Densidade do cicloexeno:0,881g/mL
1ml------------------0,881g
5,74ml-------------x(g)
X=5,06 gramas
Valor teórico para o cicloexeno:
1 mol de cicloexanol-------100,16 g
0,19 mol ---------------------- 19,26 g 
0,19 mol de cicloexeno,(que tem MM de 82,14g/mol) corresponde a 15,79 g.
Como o valor obtido experimentalmente foi de 5,06 gramas,o rendimento foi de:
15,79g-----------------------100%
5,06g-------------------------x%
X=32,04%
Com 100% de rendimento se obteria 15,79 g de cicloexeno, porém como a massa obtida foi de 5,06g; obteve-se um rendimento de 32,04% da reação. Esse baixo rendimento pode ser devido às perdas do produto durante a manipulação, ou má vedação o que facilita a volatização de cicloexeno.
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