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Relatório de Solubilidade

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A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância geral quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo. Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra de grande utilidade que aprendemos no ensino médio: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals. Entre as forças intermoleculares estão as já conhecidas ligações de hidrogênio, forças de London (forças de dispersão), entre outras.
Este relatório traz detalhadamente os materiais, as técnicas, os resultados e as conclusões obtidas a partir da análise da solubilidade de quatro amostras em diferentes solventes. 
Material
Microtubo;
Estante;
Espátula;
Pipeta.
Método
1 - Escolhemos seis solventes para testarmos como as substâncias a serem analisadas.
2 - Colocamos uma pequena quantidade de cada amostra em quatro microtubos diferentes e adicionamos 1 ml de um dos solventes escolhidos.
3 - Agitamos o microtubo para homogeneizar o meio.
4 - Observamos se amostra se solubilizou no solvente.
5 - Repetimos o processo com os demais solventes.
Resultados e Discussões 
Tabela da solubilidade observada no experimento:
	Solventes\Amostras
	Ácido benzoico
	Bifenila
	M-Nitro anilina
	Amostra Desconhecida
	Ácido clorídrico (d)*
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Hexano
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Hidróxido de sódio
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Bicarbonato de sódio
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Ácido sulfúrico (c)**
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Diclorometano
	Solúvel
	Solúvel
	Solúvel
	Solúvel
*(d) - diluído
** (c)- concentrado
Estrutura de alguns dos solventes utilizados:
 
FIGURA 1: Hexano FIGURA 2: Bicarbonato de Sódio
 
 FIGURA 3: Ácido Sulfúrico FIGURA 4: Diclorometano
Estrutura das amostras conhecidas utilizadas:
 
 FIGURA 5: Ácido benzoico FIGURA 6: Bifenila FIGURA 7: M-Nitroanilina
Os resultados observados nos experimentos podem ser justificados analisando as estruturas dos compostos utilizados e as funções presentes nos mesmos, assim como pelas forças atuantes em cada um deles.	
O ácido benzoico é um ácido carboxílico forte. Por isso ele reage com o hidróxido de sódio (uma base forte) e com o carbonato de sódio (uma base fraca). Em ambas as reações são formados sais de sódio que são solúveis em água. Por este mesmo motivo ele não foi solúvel em ácido clorídrico, nem em ácido sulfúrico. O composto pode realizar ligações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo devido a presença de um grupo carboxila em sua estrutura. Ele poderia ser visto como polar, mas a presença do anel aromático faz com que sua polaridade seja muito baixa. Sendo assim, as forças de Van Der Waals são as interações intermoleculares que mais influenciam na polaridade deste composto.	
A Bifenila é um composto neutro, por isso solubilizou apenas em hexano. Como se trata de um hidrocarboneto, ele não apresenta ligações polares. Por isso as forças de Van der Waals são as únicas forças intermoleculares possíveis para o composto.
A m-nitroanilina é um composto de caráter básico, devido ao par de elétrons livres nos nitrogênio, por isso não se solubilizou nas soluções básicas (fortes ou fracas). Por este mesmo motivo foi solúvel em ácido clorídrico diluído (um ácido forte). Contudo, não foi solúvel em ácido clorídrico concentrado. Tal evento será discutido mais adiante, uma vez que era esperado que um composto de caráter básico se solubilizasse em um composto concentrado de ácido forte. A m-nitroanilina possui um grupo amina, que possibilita as ligações de hidrogênio e um grupo nitrito, que possibilita as interações dipolo-dipolo. Contudo, assim como o ácido benzoico, a m-nitroanilina possui um anel aromático em sua estrutura. Isso faz com que sua polaridade seja reduzida.	
Como a amostra desconhecida solubilizou apenas em hidróxido de sódio e diclorometano, podemos concluir que se trata de um ácido fraco de cadeia carbônica pequena, já que o mesmo é polar pois não se solubilizou em hexano, ou um fenol.
O diclorometano possui uma polaridade intermediária. Por esta característica, ele foi capaz de solubilizar todas as amostras utilizadas no experimento e, pelo mesmo motivo, é um importante solvente orgânico.	
Era esperado que o ácido sulfúrico concentrado solubilizasse a m-nitroanilina. Pois ele é um ácido forte e ocorreria uma reação de neutralização. Contudo, analisando a tabela de solubilidade observada, vemos que não obtivemos o resultado esperado. Isto pode ter ocorrido por diversas razões. Entre elas: erro na proporção solvente-soluto, contaminação da vidraria, erro de observação, influência da água (ou da ausência dela, uma vez que ele está concentrado), solução do solvente contaminada, entre diversas outras.	
A solução estar contaminada é uma das justificativas mais prováveis, uma vez que a solução de ácido sulfúrico é uma solução incolor e a que utilizamos no experimento era levemente marrom. Mas não podemos descartar a influência das demais hipóteses.
 
Conclusões
Após a realização do experimento e a análise dos dados obtidos podemos chegar a algumas conclusões quanto a solubilidade das substâncias. A solubilidade de um composto está diretamente ligada as forças intermoleculares e as funções orgânicas presentes nesses compostos e nos solventes utilizados. Podemos tirar conclusões da estrutura de um composto a partir da solubilidade do mesmo em diferentes solventes e o caminho inverso também é possível. 
Referência
FIGURA 1: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano
FIGURA 2: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/Bicarbonato_de_sódio
FIGURA 3: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_sulfúrico
FIGURA 4: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/Diclorometano
FIGURA 5: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_benzoico
FIGURA 6: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/Bifenilo
FIGURA 7: (03/05/2015). Wikipedia. http://pt.wikipedia.org/wiki/3-Nitroanilina
PAVIA, D.L; LAMPMAN, G.M; KRIZ, G.S; ENGEL, R.G. Química orgânica experimental: Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Bookman.

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