Identificação de Grupos Funcionais em Medicamento

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
MÓDULO: 2º PERÍODO 
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Identificação de Grupos Funcionais em 
Medicamento 
Alexsandre Barbosa Vieira Silva 
José Moreira Tavares Neto 
José Vinícius de Sousa França 
Larisse Carneiro da Frota Brito 
Maria Beatriz Leal dos Santos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA-PI 
OUTUBRO DE 2018 
2 
 
SUMÁRIO 
Resumo.............................................................................................................3 
1 Introdução.........................................................................................................4 
2 Objetivo.............................................................................................................7 
3 Parte experimental............................................................................................8 
3.1Materiais e reagentes...................................................................................8 
3.2 Procedimentos experimentais.....................................................................9 
4 Resultados e discussões.................................................................................10 
5 Conclusão........................................................................................................12 
Referências Bibliográficas...............................................................................13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
Resumo 
O experimento teve como base na identificação de grupos funcionais em 
medicamento através de reação de diversos reagentes. No tubo de ensaio foram 
colocados os regentes específicos (reagentes de Jones, permanganato de potássio 
cloreto férrico, bicarbonato de sódio) para cada tipo reação. Através da mudança de 
coloração observada e liberação de gases, pode se caracterizar cada tipo de reação 
e identificar os respectivos grupos funcionais presentes cada molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
1 INTRODUÇÃO 
 Paracetamol ou acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas, 
mas sem propriedades anti-inflamatórias clinicamente significativas. Desde 1993, a 
IUPAC recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil) 
etanamida. 
 
Figura 1: Estrutura química do paracetamol 
 É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água, facilmente solúvel no 
álcool, muito pouco solúvel no cloreto de metileno e no éter. 
 Atuam por inibição da cascata do ácido araquidônico, impedindo a síntese 
das prostaglandinas, mediadores celulares pró-inflamatórios, responsáveis pelas 
várias manifestações da inflamação, como o aparecimento da dor. Existem quatro 
mecanismos propostos, nomeadamente, a inibição da prostaglandina H sintetase, a 
interação com receptores canabinóides, a interação com receptores serotoninérgicos 
e, por fim, a inibição do óxido nítrico sintetase. Esta substância tem também efeitos 
antipiréticos. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas, 
comprimidos, gotas, xaropes e injetáveis. Atualmente é um dos analgésicos mais 
utilizados, porém é altamente perigoso para o fígado devido ao seu alto potencial 
hepatotóxico, não devendo ser utilizadas mais que 4000 mg diárias (8 comprimidos 
de 500 mg). 
 O ácido ascórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma 
ionizada) de nome IUPAC 3-oxo-L-gulofuranolactona (5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-
3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras 
em reações bioquímicas nas células. 
 
Figura 2: Fórmula estrutural da vitamina c 
5 
 
 O ácido ascórbico (Vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, 
hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. A sua principal função é a 
hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, 
tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, 
sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É 
também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou 
neurotransmissores. 
 O ácido acetilsalicílico (em latim acidum acetylsalicylicum) é um fármaco do 
grupo dos anti-inflamatórios não esteroides (AINE) utilizados como anti-inflamatório, 
antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. Seu nome IUPAC é acido2-
acetoxibenzoico apresentando. Fórmula química C9H8O4, Massa molar 180,14g / 
mol, Densidade: 1,39 g / Cm3, Ponto de fusão: 135ºC Ponto de ebulição: 140°C. 
 
Figura 3: fórmula estrutural da aspirina 
 Em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores,pouco solúvel 
na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. O processo de síntese 
consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco 
de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e 
recristalização podem ser empregadas. O ácido acetilsalicílico é, como todos os 
AINEs, um inibidor inespecífico da enzima ciclooxigenase (COX). Ele acetila 
irreversivelmente essa enzima. As COX são enzimas fulcrais da cascata do ácido 
araquidónico, pela qual este ácido araquidônico, um lipídio presente nas membranas 
das células, é transformado em mediadores prostanoides. Há dois tipos, a COX-1, 
presente em quase todos os tecidos; e a COX-2 induzida localmente por citocinas 
produzidas por leucócitos em resposta a danos ou invasão microbiana. 
 A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no 
tratamento da dor moderada e como antitússico e um alcalóide de origem natural 
presente na papoila do ópio, Papaversomniferum. Tem como nome IUPAC (5α,6α)-
7,8-didehidro-4,5-epoxi-3-methoxi-17-metilmorfinan-6-ol, de Fórmula química 
C18H21NO3 e Massa molar 299.35 g mol-1 
6 
 
 
Figura 4:Fórmula estrutural da Codeína 
 Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada 
através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, 
utiliza-se também em combinação com outros analgésicos da classe dos não 
opióides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol. 10% da população caucasóide 
não conseguem converter a codeína em morfina no fígado, por defeitos genéticos. 
Com frequência, é combinada com outros fármacos (por exemplo, paracetamol, 
aspirina, AINEs), sendo utilizada principalmente como analgésico oral no tratamento 
da dor moderada. A codeína mimetiza a ação das endorfinas endógenas, 
associando-se aos mesmos receptores opióides e ativando o sistema biológico de 
supressão da dor. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
 
2 OBJETIVOS 
 Identificação de grupos funcionais em medicamento através de reação de 
diversos reagentes (permanganato de potássio 1 M KMnO4,reagente de Jones, 
K2Cr2O7 + H2SO4, cloreto férrico 3% FeCl3 6H4O,bicarbonato de sódio ,1 M 
NaHCO3). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 
 
3 PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 MARERIAIS E REAGENTES 
4 placas de Petri Permanganato de 
potássio 1M (KMnO4) 
Dipirona 
4 conta-gotas Reagente de Jones 
(K2Cr2O7 + H2SO4) 
Ácido ascóbico 
4 pipetas de 5 mL Cloreto férrico 3% 
(FeCl3 . 6H4O) 
ParacetamolBicarbonato de sódio 
1M (NaHCO3) 
Aspirina® 
9 
 
3.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 Colocou-se as 4 placas de Petri para a adição das soluções, conforme o 
quadro, anotou-se as observações das reações escreveu-se a equação das 
reações. 
Quadro 1: Procedimento experimental 
 
 
Reagente 1 
 
Reagente 2 
 
Observação 
 
Identificação de 
alceno 
 
2 mL de Dipirona 
 
5 gotas de KMnO4 
Mudou de 
coloração e formou 
precipitado 
 
Identificação de 
álcool 
 
Solução de ácido 
ascórbico 
5 gotas do 
reagente de Jones 
Mudou de 
coloração 
 
Identificação de 
fenol 
 
2 mL de 
Paracetamol 
5 gotas de Cloreto 
férrico 3% 
Mudou de 
coloração 
 
Identificação de 
ácido carboxílico 
 
Solução aquosa de 
Aspirina® 
5 gotas de 
bicarbonato de 
sódio 1M 
Liberação de gás 
Quadro 2: Principais funções orgânicas presentes nos medicamentos 
abordados. 
Medicamento Estrutura química do 
princípio ativo 
Funções orgânicas 
Cotaden® Dipirona Alceno, álcool, éter e 
amina 
Energil C® Ácido ascórbico Álcool, enol e éster 
Tylenol® Paracetamol Fenol e amida 
Aspirina® Ácido acetilsalicílico Ácido carboxílico e éster 
10 
 
4 RESULTADO E DISCUSSÃO 
 Na primeira parte com o experimento, com a adição de pergamanato de 
potássio no tubo de ensaio contendo a codeína, pode ser vista uma reação de 
oxidação energética em alcenos ,na qual há uma ruptura da molécula, ou seja, a 
quebra simultânea das duas ligações da dupla e a entrada de oxigênio na molécula 
orgânica. 
 
Tabela 1: Observa Reagente 1 Reagente 2 Observação 
Fonte: Autor próprio 
 Dependendo do local aonde se encontra a instauração ocorre a liberação e 
formação de diferentes produtos. Em carbono primário: Se a instauração estiver 
entre dois carbonos primários, os produtos formados serão dois ácidos carbônicos 
(H2CO3). Se apenas um dos carbonos da dupla ligação for primário, apenas uma 
das moléculas formadas será um ácido carbônico. No entanto, esse composto é 
instável e nunca foi isolado, ele se decompõe em água e dióxido de carbono. Com 
carbono secundário, se a instauração estiver entre dois carbonos secundários, os 
dois produtos formados serão ácidos carboxílicos. Se apenas um dos carbonos for 
secundário, ele dará origem a uma molécula de ácido carboxílico, enquanto que a 
outra dependerá do outro carbono e carbono terciário, dá origem a cetona. Tais 
reações, justificam a mudança de coloração observadas a medida que ocorre o 
consumo da codeína pelo pergamanato. 
 No segundo experimento, pode-se perceber a presença das hidroxilas do 
ácido ascórbico, caracterizando o grupo funcional álcool, pela a reação dos regentes 
 Reagente 1 Reagente 2 Observação 
Identificação de 
alceno 
2 mL de Codaten® 5 gotas de KMnO4 
1 M 
Mudança de coloração 
(Marrom escuro) 
Identificação de 
álcool 
Ácido ascórbico 5 gotas do reagente 
de Jones 
Mudança de coloração 
(amarelo) 
Identificação de 
fenol 
2 mL de 
Paracetamol 
5 gotas de cloreto 
férrico 3% 
Mudança de coloração 
(Azul escuro) 
Identificação de 
ácido carboxílico 
Solução Ass 5 gotas de 
bicarbonato de sódio 
 Liberação de gás 
11 
 
de Jones. No seguinte experimento ocorreu uma reação denominada de oxidação 
de Jones, uma reação química descrita como a oxidação do ácido crômico de 
alcoóis primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. O 
reagente de Jones - uma solução de trióxido de cromo em ácido sulfúrico 
concentrado é usado como agente oxidante. O solvente acetona marcantemente 
afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante 
exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida 
ligações insaturadas. A justificativa do aparecimento da coloração vermelha no 
frasco, pode ser vista como consumo do ácido ascórbico pelo reagente de Jones. 
 No terceiro experimento, houve a reação do paracetamol com o cloreto de 
férrico (FeCl3). Por apresentar a função fenol, houve a formação de um complexo 
ferro-fenol com Fe(III) dá uma coloração que varia de vermelho á violeta, 
dependendo da concentração do fenol presente. 
 No quarto experimento, a reação do AAS com o bicarbonato de sódio pode se 
observar a liberação de gases (dióxido de carbono), diferentes das demais que 
houve somente mudança de coloração. O ácido carboxílico presente no composto, 
reagem com bases para formar sais de carboxilatos, nos quais o hidrogênio do 
grupo -OH é substituído por um íon metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos 
reagem com bicarbonato de sódio para formar Etanoato sódico (acetato de sódio), e 
liberação de dióxido de carbono e água como pode ser visto a seguir: 
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
5 CONCLUSÃO 
 Em suma, obtiveram-se resultados significantes para a determinação das 
funções dos medicamentos estudados, caracterizando-se a partir dos testes 
apresentados e através das propriedades de cada reação. Os testes foram positivos 
para determinadas funções apesar de alguns apresentarem características 
inesperadas, devido à preparação do medicamento não está devidamente correta 
para o experimento, como a aparição de um precipitado na conclusão do teste. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Analgésicos não narcótico-paracetamol. Disponível em 
<http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/41884/farmacologia-
analgesicos-nao-narcoticos-paracetamol>. Acesso em: 10 de julho de 2016. 
Paracetamol. Disponível em 
<http://www.infoescola.com/farmacologia/paracetamol/>. Acesso em: 10 de julho de 
2016. 
O Paracetamol. Disponível em: 
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/paracetamol.html Acesso em: 10 de julho de 
2016. 
A Incrível História da Droga Maravilha. Disponível em: 
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html. Acesso em: 10 de julho de 
2016.