aula_alcaloide._20150517164052

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São moléculas de origem vegetal, e alguns de origem animal. 
Se caracterizam por sua estrutura molecular completa a base de átomos de carbono, hidrogenio, nitrogenio e oxigenio. 
5000 alcalóides diferentes, e todos são de natureza alcalina.
Gosto amargo
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A palavra alcalóide designada por W. Meissner (1819) para nomear algun compostos ativos que se encontravam nos vegetais e que possuiam caráter básico. 
Em 1910 – alcalóides em animais, fungos, bactérias.
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HÍSTÓRICO
Idade Antiga / Média - há 4.000 anos - venenos e poções
Estudos séc. XIX
- Storck – farmacêutico austríaco - drogas na medicina prática
- Derosne (1803) – farmacêutico francês - narcotina (narceína)
- Sertürner – Em 1806, Friedrich Wilhelm Sertürner, farmacêutico alemão, isolou do ópio um composto básico a que, dada sua notável propriedade sedativa, deu o nome de morfina.
Pelletier e Caventou (1817-26) – coniína, brucina, emetina, quinina ..
1940:  a piperina (da pimenta do reino); a cafeína (do café); a conina ou cicutina (da cicuta); a atropina (da beladona); a codeína e a tebaína (do ópio); a hiociamina (do meimendro); a emetina (da ipecacuanha); a curarina (do curare); e a aconitina (do acônito).
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NOMENCLATURA
Sufixo: ina
É costume designar os alcalóides segundo o gênero ou espécie da planta de que procedem.
Ex: pliocarpina (de Pliocarpus jaborandi)
 nicotina (Nicotiana tabacum) 
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LOCALIZAÇÃO
São principalmente encontrados nas angiospermas. 
São sintetizados no retículo endoplasmático e se concentram nos vacúolos. 
Podem ser encontrados em todas as partes dos vegetais, contudo pode haver acúmulo preferencial em órgãos
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Possuem grande diversidade estrutural.
Por definição alcalóide é um composto químico que possuem um nitrogênio heterocíclico procedente do metabolismo de aminoácidos. 
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• Alcalóides derivados de ornitina e lisina
•Alcalóides derivados de fenilalanina e tirosina
•Alcalóides derivados do triptofano
•Alcalóides derivados do ácido antranílico.
•Outros alcaloides: bases xantinas
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1.Alcalóides derivados de ornitina e lisina
C4N e C5N
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2. Alcalóides derivados de fenilalanina e tirosina
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3.Alcalóides derivados de triptofano
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4. Alcalóides derivados de ácido antranílico
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5. Xantinas
Os três alcalóides principais das xantinas são: a cafeína (no café), a teofilina (no chá) e a teobromina (no cacau). 
As xantinas derivam das bases púricas, cuja origem biogenética envolve a glicina, ácido L-aspático e L-glutamina.
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Os métodos de extração são muito variados. 
Normalmente os alcalóides se extraem da planta com água se estão na forma de sais (soluveis) ou com ácido clorídrico se estão na forma insoluvel.
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Analgésicos (morfina)
Anestesia (tubocurarina, coniina)
Estimulantes (cafeína, nicotina)
Antitussígenos (codeína)
Eméticos (emetina)
Antitumorais (taxol, vimblastina)
Toxinas e antibióticos (quinina, sanguinarina) 
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USOS E PRECAUÇÕES
Causam potentes efeitos fisiológicos
Devem ser administrados por um médico
Levam a intoxicação e morte
Produzem dependência
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Obtenção: café. 
Descuberta em 1819
Familia: Metilxantinas. 
Propiedades biológicas: Estimulante do sistema nervoso autônomo, estimulando o estado de vigília, a resistência ao cansaço e vasoconstrição cardíaca. 
A sobredose produz insônia, nervosismo, etc. 
Pesticida natural contra certos insetos comedores de plantas. 
Usos medicinais: Contra a cefaléia, asma bronquica, cólicas da vesícula biliar. 
Fórmula química: C8H10N4O2. 
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Cafeína
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Obtenção: Da folha da coca. Erythroxylon coca Lam. e E. novogranatense (Morris) Hieron. var. truxillense (Erytroxilaceæ).
Propiedades biológicas: Estimulante do sistema nervoso central, concretamente do sistema dopaminérgico. 
Usos: anestésico local, restrito a cirurgias oftálmicas, de nariz, ouvido e garganta. 
Famosa droga ilegal. 
Fórmula química: C17H21NO4. 
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Cocaína
Representa 90% dos alcalóides totais, apresentando a anta um rendimento destes de 0,2 a 0,8%. Normalmente sob forma de cloridrato, apresenta-se como pó cristalino branco ou sem cor, inodoro, de sabor amargo seguido de ação anestésica sobre a língua.
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Cocaína
Farmacocinética
- é absorvida a partir de todas as membranas e mucosas.
- pouco absorvida pela pele íntegra.
- a meia vida plasmática gira em torno de 1 hora.
- é degradada pelas esterases plasmáticas.
- apenas uma pequena parte é eliminada íntegra pela urina.
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Cocaína
Mecanismo de Ação:
- aplicada localmente, inibe a condução do impulso nervoso.
- inibe a MAO, aumentando a noradrenalina e serotonina, gerando midríase e vasoconstrição periférica.
- a inibição da recaptura de catecolaminas nas terminações adrenérgicas, causando estimulação do SNC e cardiovascular.
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Cocaína
Toxicologia
- a estimulação central é rápida e seguida de depressão.
- em altas doses, pode ocorrer paranóia, ansiedade, tremores e convulsões.
- dose de 50mg já provoca alucinações.
- centros vasomotor e do vômito podem causar emese.
- centros medulares vitais são deprimidos resultando em morte por insuficiência respiratória.
- por via endovenosa pode causar morte imediata por insuficiência cardíaca, devido à ação tóxica sobre o miocárdio.
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Atropina, Hiosciamina e Escopolamina
Extraídas das folhas e sumidades floridas de Atropa belladonna L., Datura stramonium L., Hyoscyamus niger L., Brugmansia suaveolens.
Mecanismo de Ação
- anticolinérgicos.
atuam inibindo a acetilcolina
Aplicações: antiespasmódico, antissecretor, broncodilatador, antídotos contra inibidores da colinesterase.
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Atropina, Hiosciamina e Escopolamina
Farmacocinética
- são rapidamente absorvidas pelo trato gastro-intestinal.
- penetram na circulação quando aplicadas nas mucosas.
- na pele intacta sua absorção é limitada.
- a maior parte é excretada nas primeiras 12 horas.
- podem ser encontradas moléculas inalteradas na urina
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LSD
Derivado semi-sintético dos alcalóides do fungo (Clariceps purpurea) do esporão-de-centeio. Descoberto por A. Hofmann em 1943.
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LSD
Encontra-se sob a forma líquida (incolor) ou em pó (branco). 
É inodoro, insípido, muito solúvel em água e é usado em injeções, comprimidos e em doses colocadas sob forma de gotas, em papel especial, que, depois de secar, são colocadas em torrões de açúcar, palitos de dente, aspirinas, selos de correio ou no pão, para depois serem retiradas e utilizadas pelo usuário.
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LSD
Mecanismo de Ação
-possui um duplo mecanismo, uma estimulação simpática central predominante, paralela a uma ligeira depressão.
- é o agente psicomimético mais ativo que se conhece.
- a dose oral eficaz em humanos é de 30 a 50 μg.
- não existem aplicações médicas, entretanto, desperta interesse e é muito útil na psiquiatria experimental.
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LSD
 Os efeitos físicos provocados pelo LSD
 incluem pupilas dilatadas, taquicardia,
 aumento da pressão arterial, salivação resultante de uma descarga do sistema nervoso simpático. 
Também são verificados aumentos da temperatura, sudorização abundante e náuseas. 
Apesar de provocar estes efeitos, não é considerada uma droga que causa dependência física, porque o corpo não desenvolve uma necessidade a ela, nem experimenta qualquer enfermidade física, porém é possível desenvolver dependência psicológica.
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Alcalóides do Ópio
	O ópio é um exsudado leitoso extraído das flores de Papaver somniferum L. ou de sua variedade album D. C. (Papaveraceæ).
Os mais importantes são:
morfina (4 a 21%)
codeína (0,8 a 2,5%)
noscapina (4 a 8%)
papaverina
(0,5 a 2,5%)
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Fórmula química: C17H19NO3.
Encontrada no exsudado leitoso de Papaver
somniferum L.
É estável ao contato com o ar,
 inodora e amarga.
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Morfina
Mecanismo de Ação
- atua em diversos sítios do SNC produzindo analgesia.
Toxicologia
seu uso tende a provocar náusea, vômito, constipação e causar dependência
Aplicações:
- a morfina e seus sais são classificados como analgésicos narcóticos.
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Obtenção: opio. 
Uso medicinal: É um calmante similar a morfina, porém menos potente.
Utilizado contra a tosse.
Fórmula química: C18H21NO3
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Obtenção: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir da morfina. 
Propriedades biológicas: analgésica, porém também possui certos efeitos estimulantes. 
É muita ativa e é o opiáceo de ação mais rápida. Mais potente que a morfina mas menos duradoura. 
Usos: Famosa droga ilegal. 
Fórmula química: C21H23NO5. 
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Heroína
Combina partes iguais de morfina e de anidrido acético e as aquece por aproximadamente 6 horas a uma temperatura de 185° C.
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Heroína
A duração do efeito com heroína varia de 4 a 6 horas;
A heroína pode ser usada de quase todas as formas. Pode ser ingerida via oral, inalada, injetada ou fumada (este método é conhecido como "Chasing the dragon" perseguindo o dragão).
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Tubocurarina
É o mais importante alcalóide presente no curare, que é o extrato dessecado natural da casca e dos caules de Strychnos castelnaei.
O cloreto de tubocurarina é um 
pó cristalino, inodoro e de
coloração branco acinzentada, 
solúvel em água, álcool e
insolúvel em acetona, clorofórmio 
e éter.
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Tubocurarina
Mecanismo de Ação
bloqueador neuromuscular não despolarizante.
Aplicações
- relaxante dos músculos esqueléticos em procedimentos
cirúrgicos sem anestesia profunda.
- no controle de convulsões por envenenamento por estricnina e causadas pelo tétano.
- auxiliar na terapia do choque, neuropsiquiatria e no
diagnóstico de miastenia grave.
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Llíquida e de cor amarela, que constitui o princípio ativo do tabaco.
Fórmula química: C10H14N2. 
A nicotina age sobre os receptores nicotínicos de acetilcolina. Em pequenas quantidades, os estimula, o que causa uma libertação de adrenalina e emoção. Em grandes quantidades, bloqueia-os, sendo esta a causa da sua toxicidade e eficácia como insecticida.
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Nicotina
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Emetina
IPECA 
(IPECACUANHA / POAIA)
raízes (rizomas) de Cephaelis spp., Rubiaceae
Utilizada como expectorante (centro respiratório – bulbo SNC
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IDENTIFICAÇÃO DE ALCALÓIDES 
Teste preliminar:
Aqueça à fervura, cerca de 5g da droga vegetal (moída) em teste, e 30 ml de ácido clorídrico diluído. Filtre. 
Divida o filtrado em 4 tubos de ensaio.
Em 3 tubos acrescente três gotas dos reagentes de Dragendorff, Mayer e Bertrand, respectivamente. Um tubo será o branco.
Observe a formação de turvação e/ou precipitado.
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Reagente de Dragendorff:
Dissolva 8 g de subnitrato de bismuto em 20 ml de ácido nítrico diluído a 30%.
Dissolva, em separado, 22.8 g de iodeto de potássio num volume mínimo de água.
Verta a primeira solução pouco a pouco sobre a segunda. Deixe em repouso durante algumas horas e filtre.
Complete o volume com água para 100 ml. GUARDE AO ABRIGO DE LUZ.
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Reagente de Mayer:
Dissolva em água 2,71 g de cloreto de mercúrio e 10 g de iodeto de potássio;
Complete o volume com água para 200 ml. Agite e filtre
Reagente de Bertrand: 
Dissolva 5 g de ácido sílico-túngstico em 100 ml de água.
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