SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA – Campus Blumenau 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO 5: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Blumenau 
2015 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que 
poderiam ser utilizados na sua purificação: 
 
Para sintetizar aspirina, pode-se substituir o anidrido acético por cloreto de 
etanoíla (haleto de ácido). 
 
Como reagentes, podem-se usar também ácido salicílico, ácido sulfúrico, 
anidrido acético e etanol. 
 
2) Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, 
em meio ácido? 
 
3) O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como 
um catalisador? Justifique sua resposta: 
 
O H
+
 atua como um catalisador na reação, primeiramente por não fazer parte dos 
reagentes e segundo por ser reconstituído ao final da reação. O H
+
 tem a tarefa de 
tornar um dos reagentes mais reativo, fazendo com que a reação ocorra com mais 
facilidade e em menos tempo. 
 
4) Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para 
filtração a vácuo? 
 
O trap, ou kitasato é uma vidraria que tem como função coletar 
o filtrado, sendo parte do aparato de filtração. É normalmente 
usado junto com o funil de Büchner em filtrações (sob sucção) a 
vácuo. 
 
Kitasato 
5) Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o 
número de moles de cada reagente. 
 
O reagente limitante é o ácido salicílico. 
 
Ácido Salicílico + Anidrido Acético ↔ AAS 
3 gramas 
 
5,4 gramas 
 
3,9 gramas 
0,0217 mol 
 
0,0528 mol 
 
0,0217 mol 
 
O ácido salicílico conta com somente 0,0217 mols em 3 gramas, e o anidrido 
acético conta com 0,0528 mols, porém como o ácido salicílico limita a reação a 
0,0217 mols, ele torna-se o reagente limitante. 
 
6) Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a 
solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas 
para iniciar a formação de cristais. 
 
A filtração deve ser feita lentamente, para que as moléculas se disponham em 
retículos cristalinos, com formação de cristais puros. Pode-se também utilizar o 
resfriamento em banho gelado, fricção com o bastão de vidro na lateral do béquer. 
 
7) Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de 
solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em 
consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo? 
 
O objetivo é a obtenção de cristais maiores e mais puros. Um solvente 
apropriado para a recristalização deve proporcionar fácil dissolução da substância a 
altas temperaturas, pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; ser 
quimicamente inerte (não reagir com a substância); possuir ponto de ebulição 
relativamente baixo; solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
 
8) Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água 
gelada. Por quê? 
 
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e também em água quente, porém 
não é solúvel em água em baixas temperaturas, por este motivo, a lavagem dos 
cristais deve ser feita com água gelada, senão ocorrerá uma solubilização dos 
mesmo. Podem ser utilizados também o acetato de etila ou acetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do 
AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido 
sulfúrico concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma 
idéia para resolver o problema: 
João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; 
Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar 
uma solução concentrada de NaOH; 
Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. 
 
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente: 
 
João estava errado, por se água for jogada sobre ácido sulfúrico concentrado, 
uma reação extremamente exotérmica é desencadeada, sendo altamente perigoso. 
Maria estava certa, por ao jogar uma solução concentrada de NaOH sobre o 
ácido sulfúrico, o ácido se neutraliza, podendo ser limpo mais facilmente. 
Ana estava errada também, quando o bicarbonato de sódio entra em contato com 
o ácido, forma uma base forte, liberando muito dióxido de carbono e água. 
 
10) O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, 
forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação 
ocorre: 
 
C
O
OH
OH
CH3OH
C
O
OCH3
OH
H2O
+ +
ácido salicílico salicilato 
de metila
H
+
 
 
11) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e 
antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua 
síntese: 
a) Salicilato do sódio. 
 
Quando o ácido acetilsalicílico reage com NaOH, forma-se o salicilato de 
sódio. 
 
 HOSal + NaOH ----> NaOSal + H2O 
 
b) Salicilamida. 
 
O grupo hidroxila no anel é fortemente ativador, e um 
substituinte doador de elétrons, enquanto o grupo amida é 
retirador de elétrons. O eletrófilo que é utilizado é formado da 
reação de hipoclorito de sódio com ion iodeto. 
 
 
 
 
 
 
c) Salicilato de fenila. 
Esterificação de ácido salicílico com fenol sintetiza o salicilato de fenila. 
 
 
12) Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina ser mais solúvel em água 
do que o ácido acetilsalicílico: 
 
O ácido acetilsalicílico é pouco solúvel em água por causa do grupo funcional 
ácido carboxílico que por sua vez é polar. A aspirina comercial é composta por 
ácido acetilsalicílico e outros componentes, por exemplo veículos e excipientes. 
Estes compostos presentes na Aspirina comercial podem ser os causadores da sua 
solubilidade em água. 
 
13) Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos 
colaterais. 
 
Acido acetilsalicílico (Aspirina), também conhecido pela sigla AAS, é um 
fármaco que possui propriedades analgésicas, antiinflamatórias e antipiréticas 
(antitérmicas). É um inibidor irreversível das enzimas ciclooxigenases 1 e 2. Como 
ambas COX possuem papel na geração da inflamação, a inibição de tais enzimas 
reduz o processo de inflamação tecidual. 
 
AAS é indicado para o alívio de dores de intensidade leve a moderada, como, 
por exemplo, dor de cabeça, dor de dente, dor de garganta, dor muscular, dor nas 
articulações, dor nas costas, dor menstrual e dor derivada da artrite. AAS também é 
indicado para o alívio sintomático da dor e da febre durante gripe ou resfriados. 
O AAS não deve ser utilizado por paciente que tem doenças no estômago, fígado 
ou rins. O seu uso é contra indicado em pacientes que apresentam hemofilia 
(incapacidade do organismo em controlar sangramentos) e em pacientes que estejam 
fazendo uso de anticoagulantes de qualquer natureza. 
Efeitos adversos 
O AAS pode causar irritação da mucosa e sangramento estomacal, em virtude de 
suas características inibitórias da ciclooxigenase tipo 1. Tal sangramento pode 
ocorrer especialmente em casos de tratamentos prolongados. 
AAS também pode ocasionar náuseas, vômitos e diarréia. Em casos isolados, 
podem ocorrer alterações da função do fígado e dos rins, queda da glicemia e 
reações cutâneas graves. 
AAS pode ocasionar escurecimento das fezes em virtude do sangramento da 
mucosa gástrica. 
Quando do uso por crianças e adolescentes, AAS podeocasionar um quadro 
raro, embora grave, conhecido como síndrome de Reye, doença esta que acomete o 
cérebro e o fígado.