1 INTRODUÇÃO Orgânica

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1 INTRODUÇÃO 
A acetanilida, que possui fórmula molecular C8H9NO, é um composto orgânico que faz parte da família das amidas . Segundo Solomons (2002), ela é obtida através da reação de acetilação da anilina, onde ocorre o ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação do á cido acético, ocorrendo assim por meio do mecanismo 1, um mecanismo de adição-eliminação nucleofílica.
	
Figura 1: Mecanismo de reação da síntese de acetanilida.
	
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).
Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o ácido acético ou anidrido acético ou ainda a mistura de ambos. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Um dos derivados acetilados é a acetanilida, reagente de partida para várias sínteses orgânicas. Além disso, a referida acetilação é promovida para proteger o grupo -NH2 em reações onde são usados eletrófilos dotados de alto poder oxidante.
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 7aed. Rio de Janeiro: LTC - Livros Técnicos e Científicos, 2002.
CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2011.