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EXERCÍCIOS 1) Enumere as funções que os glicídeos podem apresentar. a) energética: são as fontes primárias de produção de energia sob a forma de ATP, cujas ligações ricas em energia (±10 Kcal) são quebradas sempre que as células precisam de energia para as reações bioquímicas. É a principal função dos carboidratos, com todos os seres vivos (com exceção dos vírus e algumas bactérias) possuindo metabolismo adaptado ao consumo de glicose como substrato energético. Recomenda-se que cerca da metade da energia diária, seja fornecida na forma de carboidratos (50-55%). b) estrutural: a parede celular dos vegetais é constituída por um carboidrato polimerizado – a celulose; a carapaça dos insetos contém quitina, um polímero que dá resistência extrema ao exoesqueleto; as células animais possuem uma série de carboidratos circundando a membrana plasmática que dão especificidade celular, estimulando a permanência agregada das células de um tecido – o glicocálix. Ou seja, componentes estruturais das células e tecidos. c) reserva energética: nos vegetais se apresenta na forma de amido e nos animais na forma de glicogênio. Ambos são formados unicamente por glicose, unidas por ligações glicosídicas. d) síntese: como fonte de átomos de carbono para a síntese de outros compostos celulares. Também podem fazer parte de outras moléculas, como o ATP e o DNA, por exemplo. Além de atuar como grupo prostético de proteínas muito especializadas (enzimas). 2) Como podemos classificar os glicídeos? a) Com relação ao número de unidades poli hidroxialdeídicas ou poli hidroxicetônicas? Monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. b) Com relação ao número de carbonos, se for um monossacarídeo. Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses ou octoses. – trioses (3C): gliceraldeído e di-hidroxiacetona, esterificados a um fosfato, são intermediários obrigatórios no gasto da glicose, galactose e frutose por todas as células vivas (no fenômeno denominado de glicólise). – tetroses(4C): eritrose, participa do processo chamado via das pentoses, bem como do processo de biossíntese de glicose nos vegetais (ciclo de Calvin). – pentoses (5C): possuem 5 átomos de carbono e fazem parte de elementos estruturais (ácidos nucleicos e coenzimas), como a ribose e desoxirribose. A ribose também aparece como constituinte de algumas vitaminas. – hexoses (6C): possuem 6 átomos de carbonos: glicose, frutose, galactose, são açúcares simples, comuns em alimentos e são os monossacarídeos mais importantes do ponto de vista energético c) Com relação à presença de uma carbonila aldeídica ou uma carbonila cetônica Aldoses e cetoses. 3) Todas as moléculas que apresentam fórmula molecular Cn(H2O)n são açúcares? Não. Pois existem carboidratos que não são hidratos de carbono. Possuem átomos de nitrogênio, enxofre ou fósforo em sua composição. Exemplo. Ramnose e glucitol 4) O que acontece quando a molécula de glicose forma um anel? a) A molécula perde a carbonila. b) A molécula perde um átomo de oxigênio. c) O quinto carbono liga-se ao primeiro carbono. d) b e c estão corretas. e) a e c estão corretas. 5) Qual número indica o açúcar que é o principal combustível do corpo humano? 2 6) Apresente a estrutura linear da D-glicose e a estrutura cíclica da α-D-glicopiranose e β- D-glicopiranose. Como ocorre a formação dessas estruturas cíclicas? 7) Apresente a estrutura linear da D-frutose e a estrutura cíclica da α-D-frutofuranose e β- D-frutofuranose. Como ocorre a formação dessas estruturas cíclicas? 8) Apresente a estrutura da α-D-glicose β-D-glicose e a formação da ligação glicosídica que une essas moléculas, permitindo a formação do dissacarídeo maltose. 9) Por que as maiorias dos animais não utilizam a celulose como fonte de energia? Porque as ligações glicosídicas são do tipo β-1→4 que confere a celulose a característica de não ser digerível pois os animais não possuem enzimas para degradar esse tipo de ligação. Assim, a molécula se torna insolúvel em água e resistente as reações químicas. EXERCÍCIOS 1. Represente a formação de uma ligação glicosídica. 2. Cite três dissacarídeos que poderiam ser formados, exclusivamente, por moléculas de glicose. Qual a diferença entre eles? Trealose (α 1→1), maltose (α 1→4), e celobiose (β 1→4). O tipo de ligação glicosídica. 3. O que é verdadeiro para a molécula de sacarose? a) É um dissacarídeo; b) Contém glicose; c) É o açúcar que usamos no dia a dia para adoçar nossos alimentos; d) b e c estão corretas; e) Todas as respostas estão corretas; 4. O que é verdadeiro para a lactose? a) A incapacidade para digerir gera a intolerância ao leite em adultos; b) É um dissacarídeo que vem da clivagem do amido; c) É formada por dois tipos de hexoses; d) a e c estão corretas; e) Todas as respostas estão corretas. 5) Qual a origem do poder redutor dos carboidratos e por que alguns não possuem tal característica química? Alguns carboidratos possuem um grupamento -OH (hidroxila) livre no carbono anomérico de suas moléculas (C1-glicose e C2- frutose), enquanto outros não. Os monossacarídeos, glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. Os dissacarídeos que não possuem essa característica sem sofrerem hidrólise da ligação glicosídica são denominados de açúcares não redutores (Sacarose) EXERCÍCIOS 1. Celulose é: a) O terceiro composto orgânico mais abundante na natureza; b) Constituída de glicose que tem o anel na forma β; c) Um homopolissacarídeo ramificado; d) Um componente do citoesqueleto; e) Todas as respostas estão corretas. 2. O glicogênio ... a) Ocorre nos cloroplastos e estoca energia; b) Contém diversos tipos de açúcares; c) Ocorre no citoplasma das células animais e contem ramificações; d) b e c estão corretas; e) Nenhuma das respostas acima está correta. 3) Complete a tabela abaixo: Tipo de monossacarídeo (especificar se α ou β) Origem vegetal ou animal Função Homopolissacarideo linear ou ramificado Amido α glicose vegetal Reserva energética Linear e ramificado Glicogênio α glicose animal Reserva energética Ramificado Celulose β glicose vegetal Estrutural Linear Quitina N-acetil- Glicosamina (β1-4) animal Estrutural Linear 4) Descreva a estrutura molecular do amido e da celulose. O amido é um polímero de α-D-glicose, constituído por duas frações de polissacarídeos: amilose e amilopectina. A amilose (20% - 30% do amido) é um polímero formado por muitas unidades glicosídicas unidas por ligações α1-4. As cadeias não são ramificadas e tendem a assumir um arranjo helicoidal que apresenta seis resíduos de glicose em cada passo (passo é uma volta na estrutura em alfa-hélice). A Amilopectina é o principal constituinte do amido (70% - 80%), apresenta uma estrutura ramificada, formada por moléculas de α-D-glicose unidas por ligações glicosídicas do tipo α1-4. Nos pontos de ramificações a estrutura possui ligações α1-6. O intervalo médio entre as ramificações é de cerca de 24 - 30 resíduos e o comprimento médio das ramificações é de 12 unidades de glicose. Em virtude desta formação, é bem possível que tanto as cadeias principais como as laterais representadas linearmente, apresentem-se na realidade retorcidas. A molécula de celulose contém entre 10.000-15.000 unidades de β-D-glicose. É composta por uma cadeia linear de unidades de β-D-glicose unidas por ligações β1-4. Por hidrólise parcial ela produz a celobiose, um dissacarídeo formado por glicoseglicose em ligação β1-4. Na celulose, as cadeias encontram-se empilhadas, em forma fibrilar, compactas e rígidas. EXERCÍCIOS 1. Diferencie um homopolissacarídeo de um heteropolissacarídeo.• Homopolissacarídeos: aqueles que contêm na sua molécula uma única espécie de monossacarídeo. Ex: amido, glicogênio, celulose, inulina e quitina. • Heteropolissacarídeos: aqueles que contêm na sua molécula duas ou mais espécies de monossacarídeos (ou seus derivados). Ex: glicosaminoglicanos, ácido hialurônico. 2. Que características estruturais permitem que o ácido hialurônico possa atuar como agente lubrificante? Este heteropolissacarídeo é um polímero de unidades dissacarídicas repetidas onde um dos monossacarídeos é o N-acetil-glicosamina ou N-acetil-galactosamina e outro é, na maioria dos casos, o ácido glicurônico. A glicosamina pode esterificada, ou seja, unida por uma ligação tipo éster, com um radical sulfato. A combinação com este radical confere cargas negativas à glicosaminoglicana, o que provoca uma repulsão entre estas moléculas. Para minimizar a repulsão, este polímero fica estendido, formando soluções com uma alta viscosidade. 3. Esquematize a estrutura de um proteoglicano. Os proteoglicanos são macromoléculas formadas por uma proteína central onde estão ancoradas numerosas cadeias de glicosaminoglicanos formadas por unidades repetitivas de dissacarídeos (ácido urônico e hexosamina: N-acetil-glicose ou N-acetil-galactose). 4. Esquematize a estrutura de um peptídeo-glicano. O peptideo-glicano é um polímero constituído por açúcares e aminoácidos que originam uma espécie de malha na região exterior à membrana celular das bactérias. O polissacárido que constitui o peptideo-glicano consiste em resíduos alternados de N- acetilglucosamina (NAG) e ácido N-acetilmurâmico (NAMA), unidos por ligações β-(1,4). Associada ao ácido N-acetilmurâmico está uma cadeia de peptídeos de 4 a 5 resíduos de aminoácidos. O peptídeo estabelece ligações cruzadas com outra cadeia peptídica, formando uma malha tridimensional. Para navegar na internet Fundamentos de Bioquímica: www.fundamentosdebioquimica.hpg.com.br Glycoscience network page: www.vei.co.uk/TGN/tgn_main.htm Gastroinfo: www.gastroinfo.com.br/01_pancr.htm Diabetes: www.diabetic.com/education/pubs/dcctslid/sld048.htm Estrutura molecular 3D: www.udel.edu/Biology/Wags/histopage/modelspage/modelspage.htm
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