Apostila Funções Orgânicas

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Marcelo Marcelo CangemiCangemi
(Revisão: ABBF)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Moléculas orgânicas:
cadeia carbônica (esqueleto)
e
grupos funcionais (órgãos)
palitoxina
órgãos
funções álcool, éter, amida, alceno...
zooantídeo
palythoa
1. HIDROCARBONETOS
-Constituído exclusivamente por Carbono e Hidrogênio;
(É a função por ausência de função; a função default.)
- Fórmula Geral: CxHy (y é sempre par)
Hexano
alcanos
alcenos
alcinos
aromáticos
{
- Formam o petrpetróóleoleo, ggáás naturals natural (metano, CH4) e o alcatrão
(que é destilado do carvão mineralcarvão mineral). Os trêstrês são 
(combustíveis?) fósseis, que levaram milhões de anos para se 
formar, sob grandes pressões, no interior da terra.
- O petróleo é formado por misturas de hidrocarbonetos: 
alcanos (parafinas), ciclo-alcanos (naftenos) e aromáticos – e 
traços de compostos de N, O e S. O alcatrão contém 
aromáticos – inclusive heteroaromáticos (N, O, S). 
- Podem ser oxidados com
grande facilidade, liberando
muita energia (calor) e por
isso são utilizados como
combustíveis.
1. HIDROCARBONETOS
CH4 + 1,5 O2Æ CO2 + 2 H2O (+ 213 kcal/mol)
16 g 13,3 kcal/g
1 kcal ⇨ 1 kg de água↗ 1oC
1.1. ALCANOS
- Hidrocarbonetos saturados (somente com ligações simples) 
de cadeia aberta (acíclica);
- Possuem fórmula geral: CnH2n+2 
CH4 metano
CH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano
CH3(CH2)3CH3 pentano
CH3(CH2)4CH3 hexano
...
CH3(CH2)8CH3 decano
CH3(CH2)9CH3 undecano
...
CH3(CH2)13CH3 pentadecano
CH3(CH2)18CH3 icosano
...
C
C
C
H H
H H
H H
HH
H H
H H
H H
HH
Propano
1.1. ALCANOS - São apolares, incolores e inodoros. O cheiro no metano e GLP vem de substâncias adicio-
nadas (tiois, R-SH), na gasolina. de 
impurezas (alcenos, aromáticos, tiois).
- Uma fonte natural de alcanos é o petróleo, 
geralmente formado por uma mistura de 
hidrocarbo-netos cujos átomos de carbono 
variam de 1 a 40. São encontra-dos também 
no óleo de xisto betuminoso; o gás natural é > 
90% metano. 
- A abelha Andrena nigroaenea fêmea emite 
uma mistura de tricosano (C23H48), 
pentacosano (C25H52) e heptacosano (C27H56) 
na proporção 3:3:1, e os machos são atraídos 
especificamente por este “cheiro”.Os alcanos também são chamados
de parafinas, pois têm pouca afini-
dade, são inertes à maioria dos 
reagentes.
Destilação (refino) do petróleo
1.1. ALCANOS
-Eles são utilizados como matéria-prima para a preparação de 
muitos compostos na indústria petroquímica e também como 
combustível, p. ex: gasolina (C5-C10, p.ebul.: 35-120oC), 
querosene (C10-C14, p.ebul.: 180-260oC), óleo diesel (C14-C20, 
p.ebul.: 260-340oC), fluido de isqueiro (C5-C7, p.ebul.: 35-
100oC), butano (gás para isqueiro) e GLP (Gás Liquefeito de 
Petróleo) ou gás de cozinha (mistura de propano e butano). 
ciclopentano 2-metil-pentano
(C5H10) (C6H14)
a fórmula geral dos ciclo-alcanos é CnH2n
ciclo-alcano alcano ramificado
ALCANO Formula
Ponto de 
ebulição 
[°C]
Ponto de 
fusão 
[°C]
Densidade 
[g/cm3] (a 20 °C)
1 Metano CH4 -162 -182 gás
2 Etano C2H6 -89 -183 gás
3 Propano C3H8 -42 -188 gás
4 Butano C4H10 0 -138 gás
5 Pentano C5H12 36 -130 0.626 (líquido)
6 Hexano C6H14 69 -95 0.659 (líquido)
7 Heptano C7H16 98 -91 0.684 (líquido)
8 Octano C8H18 126 -57 0.703 (líquido)
9 Nonano C9H20 151 -54 0.718 (líquido)
10 Decano C10H22 174 -30 0.730 (líquido)
11 Undecano C11H24 196 -26 0.740 (líquido)
12 Dodecano C12H26 216 -10 0.749 (líquido)
16 Hexadecano C16H34 281 18 0.773
20 Icosano C20H42 343 37 sólido
30 Triacontano C30H62 450 66 sólido
40 Tetracontano C40H82 525 82 sólido
50 Pentacontano C50H102 575 91 sólido
60 Hexacontano C60H122 625 100 sólido
van der Waals: 
atração
por contato
entre
moléculas
1.2. ALCENOS
- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo 
uma única dupla ligação. 
- Possuem fórmula geral CnH2n
Eteno
H
Hpropeno
trans-2-penteno
cis-2-penteno
- São utilizados direta ou indiretamente na preparação de 
polímeros sintéticos (plásticos).
- Também são utilizados como matéria-prima para a 
fabricação de outros produtos químicos.
1.2. ALCENOS
polímeros em bolinhas (pellets),
prontos para moldagem
-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia 
normal de 2 a 4 carbonos são gases, de 5 a 16 carbonos são 
líquidos e de 17 carbonos em diante são sólidos, na temperatura 
ambiente. 
- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestésico em 
intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas 
verdes. 
1.2. ALCENOS
Antes (etileno) Depois (etileno)
- Os terpenos são 
alcenos encontrados em 
plantas, principalmente 
nas folhas, e na casca 
dos frutos, que têm 
aromas fortes e 
desempenham várias 
funções para
a planta e podem
ter usos 
industriais.
H
d- ou (+)- ou (R)-Limoneno
(casca da laranja)
é um terpeno
1.3. ALCINOS
- Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo 
uma única ligação tripla. 
- Possuem fórmula geral CnH2n-2
Etino
- Preparação industrial voltada especialmente para o etino, 
também chamado de acetileno;
- À partir dele se obtêm borrachas sintéticas e plásticos, 
como o PVC e PVA.
1.3. ALCINOS
etinil-estradiol
pílula anti-concepcional
- São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis 
benzênicos, que também são chamados de anéis 
aromáticos. 
1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Benzeno
- Até a segunda guerra mundial, sua fonte mais importante 
era o carvão. Atualmente, grande parte dos compostos 
aromáticos, se obtém a partir do petróleo. 
- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).
1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
- Existem em grande quantidade na natureza e são 
essenciais na indústria de corantes, de polímeros e de 
medicamentos, para fabricação de explosivos e como 
solventes.
- Oferecem riso à saúde, sendo alguns considerados 
cancerígenos.
1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
benzo(a)pireno
composto cancerígeno do alcatrão
e da fumaça de cigarro
fenil-eteno
ou
vinil-benzeno
(estireno)
copo descartável
(poli-estireno expandido - isopor)
- O tolueno (metilbenzeno) por exemplo é utilizado na 
produção de colas, popularmente conhecidas como 
cola-de-sapateiro, que são também utilizadas como 
drogas. 
1.4. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
CH3
2. ÁLCOOL
- Possuem um ou mais grupos OH (hidroxila) ligado ao 
carbono saturado de uma cadeia hidrocarbônica. 
Etanol
- Os álcoois menores: são líquidos e possuem cheiro agradável. À
medida que aumenta a cadeia hidrocarbônica aumenta a sua 
viscosidade. Mais que onze carbonos: sólidos e inodoros.
- Possuem alta reatividade devido a presença da hidroxila. 
- Em geral são utilizados comercialmente como combustíveis, solventes, 
na limpeza doméstica e como componentes nas bebidas alcoólicas.
2. ÁLCOOL
mentol
OH
ciclo-hexanol
(matéria-prima)
OH
isopropanol
ou 2-propanol
(solvente)
Colesterol – um álcool
Uma dieta rica em gorduras 
animais produz um 
aumento nos níveis de 
colesterol no sangue. O 
nível de colesterol médio 
considerado normal é de 
150 a 200 mg/100ml de 
sangue; valores ao redor de 
300mg/100ml de sangue 
estão relacionados com 
formação de depósitos que 
contém colesterol, nas 
paredes internas das 
artérias coronárias.
- Função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um 
anel aromático. 
3. FENOL
Hidróxibenzeno (Fenol)
3. FENOL
- Possui propriedade antisséptica devido ao 
mecanismo que possuem de coagularem proteínas de 
microrganismos. 
- Alguns exemplos de compostos fenólicosutilizados 
como desinfetantes: espadol, creolina e lisol.
Fenol - THC
THC: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua 
estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componente 
ativo da maconha. A maconha apresenta algumas 
aplicações legítimas na medicina: diminuição da pressão no 
globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual 
cegueira, diminuição de ânsia de vômito em pacientes com 
câncer submetidos a tratamento por radiação.
4. ÉTER
- Possuem um átomo de oxigênio interposto entre dois átomos de 
carbonos de cadeias hidrocarbônicas ou anéis aromáticos. 
Etóxietano
(éter dietílico)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
- Uma conhecida forma de éter, é o éter comum. Líquido altamente volátil, 
usado na medicina como anestésico, que atualmente entrou em desuso 
em razão dos perigos de causar incêndios. 
- Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter 
dietílico ou éter sulfúrico. 
4. ÉTER
anetol (do anis ou erva-doce)
trans-para-metoxi-fenil-propeno,
trans-1-metoxi-4-(prop-1-enil)benzeno
O
OCH3
MTBE, éter metil-t-butílico
2-metoxi-2-metil-propano
(aditivo para aumentar octanagem
da gasolina)
Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. É muito 
utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos 
renais, promovendo a desobstrução do ureter. 
Seu principal componente é a hipofilantina.
4. ÉTER
- Caracterizado pela presença, em sua estrutura, do grupamento formila ou 
aldoxila ( ) ligado a uma cadeia hidrocarbônica ou anel aromático. 
5. ALDEÍDO
Etanal
5. ALDEÍDO
- O metanal é o principal aldeído, 
sendo conhecido também por 
aldeído fórmico, formaldeído ou 
formol. Quando dissolvido em 
água, forma-se uma solução 
conhecida por formol. 
- O formol tem a propriedade de 
desnaturar proteínas tornando-
as resistentes à decomposição 
por bactérias. Por essa razão, 
ele é usado como fluido de 
embalsamamento, na 
conservação de espécies 
biológicas e também como 
antisséptico.
5. ALDEÍDO
- Por serem compostos aromáticos também são comumente 
empregados na confecção de perfumes. 
- O citral, comum em perfumes com toques cítricos, é na verdade uma 
mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial (cujo odor remete ao 
limão) e o neral ( odor menos acentuado e mais adocicado). 
- Além de seu uso na indústria de perfumaria, 
essa mistura de aldeídos também é empregada 
na indústria alimentícia para reforçar o sabor 
de limão de balas e outros comestíveis.
6. CETONA
-Caracterizada pela presença, em sua estrutura, do grupamento carbonila
( ) ligado a dois átomos de carbono de cadeias hidrocarbônicas ou 
anéis aromáticos.
Propanona
6. CETONA
Também conhecida por acetona, a 
propanona é um líquido à temperatura 
ambiente que apresenta um odor 
agradável, é muito utilizada como 
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
cortisona – hormônio usado como
medicamento anti-inflamatório
(a molécula tem 3 grupamentos cetona e 2
grupamentos álcool.)
Ácido Metanóico
7. ÁCIDO CARBOXÍLICO
- Ácidos orgânicos caracterizados pela presença, em sua estrutura, do 
grupamento carboxila ( ) ligado um átomo de carbono de cadeia 
hidrocarbônica ou anel aromáticos. 
7. ÁCIDO CARBOXÍLICO
- Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatro 
carbonos são líquidos incolores e solúveis em água. 
Ácido metanoico, líquido incolor de cheiro irritante e 
bastante corrosivo, conhecido como ácido fórmico: a 
mordida das formigas contêm esse ácido, que produz 
uma reação alérgica.
Ácido etanoico, do vinagre – ácido acético (do latim 
acetum).
propanoico (propiônico); butanoico (butírico), 
pentanoico (valérico), hexanoico (caproico), 
heptanoico (enântico), octanoico (caprílico), 
decanoico (cáprico), dodecanoico (láurico), 
tetradecanoico (mirístico), hexadecanoico
(palmítico), octadecanoico (esteárico)
cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico (linolênico), 
ocorre, como triacilglicerídeo, nos óleos de soja (8%), de 
linhaça (55%), etc.
H3C
C
O
OH
OH
O
- Ácidos carboxílicos com mais de dez carbonos são 
classificados como ácidos graxos, são encontrados, sob 
forma de ésteres em óleos e gorduras; são sólidos e 
insolúveis em água.
- Ex: Ácido icosapentaenoico (EPA): é um ácido carboxílico (graxo) 
poliinsaturado ômega-3, presente em peixes marinhos. Auxilia na 
diminuição dos níveis de triglicerídeos e colesterol “ruim” (LDL), e 
favorece o aumento do colestrol “bom” (HDL).
7. ÁCIDO CARBOXÍLICO
O
OH
8. ÉSTER
- São compostos resultantes da reação entre um álcool e um ácido 
carboxílico por esterificação. Ocorre a substituição do grupo OH do 
grupo carboxílico, por um grupo OR ou OAr. ( ).
Etanoato de etila
- Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolores 
e, à medida que se aumenta a massa molecular, eles vão 
se tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem a 
forma sólida (aspecto de cera).
- São muito utilizados na indústria alimentícia como 
aromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto de 
frutas. 
8. ÉSTER
morango
cereja
pera
abacaxi
- A manteiga também é feita de ésteres (derivados de 
ácidos graxos e um tri-álcool, a glicerina). Por exemplo:
8. ÉSTER
O
O
O
O
O
O
um triacilglicerídeo típico da manteiga
C13H27CO2C26H53
C25H51CO2C30H61
C15H31CO2C16H33
Ceras
(éster de ácido graxo e álcool graxo)
Trimetilamina
N,N – dimetil-
metanamina
9. AMINA
- Aminas são compostos orgânicos nitrogenados obtidos 
através da substituição de hidrogênio da amônia (NH3) por 
outros grupos orgânicos. (grupamentos alquila ou arila). 
..
+ HCl
N
H3C
H3C CH3
H
N
H3C
H3C CH3
..
Cl-
+
as aminas são principais bases
da Química Orgânica
9. AMINA
- Aminas alifáticas com até 12 carbonos são líquidas. Com 
mais de 12, são sólidas, e todas são incolores. As líquidas 
são tóxicas e apresentam cheiro desagradável, e as sólidas 
são inodoras.
- A trimetilamina pode ser produzida por peixe em 
decomposição, a putrescina e cadaverina são encontradas 
em proteínas de organismos humanos putrefatos 
(cadáveres) e constituem diaminas alifáticas saturadas. 
Trimetilamina
Cadaverina
Putrescina
9. AMINA
Anfetaminas
Droga sintética de efeito estimulante 
da atividade mental. A denominação 
“anfetaminas” é atribuída a todo um 
grupo de substâncias como: 
metilfenidato, metanfetamina e 
dietilpropiona, que são 
comercializadas sob a forma de 
medicamento. Um outro tipo de 
anfetamina, bem conhecido, porém de 
uso ilícito, é a 
metilenodioximetanfetamina (MDMA), 
conhecida por “êxtase”. 
-Possui o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila assim, o grupo 
-NH2 substitui o -OH do grupo carboxila. ( ). 
10. AMIDA
Etanamida
as amidas não são básicas
- As amidas podem ser encontradas na fase sólida ou 
líquida. Amidas com cadeias carbônicas mais extensas são 
sólidas e incolores. 
- As proteínas, muito comuns na natureza, são poliamidas. 
- São empregadas em sínteses orgânicas e representam 
compostos importantes como o náilon, uma poliamida. 
10. AMIDA
seda
10. AMIDA
Algumas pessoas são 
alérgicas à aspirina, ou muito 
sensíveis à irritação da 
mucosa gástrica, produzida 
por ela. Nesses casos o 
substituto ideal é uma amida
sintética – como 
acetominofen (paracetamol), 
a mais comum. Sua ação 
como analgésico e 
antitérmico é semelhante à da 
aspirina, mas ela não é tão 
eficaz como antiinflamatório. 
N-(4-hidroxifenil)etanamida
11. HALETOS ORGÂNICOS
- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituição 
de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I). 
Iodometano
- CFC’s (Clorofluorcarbonetos):Conhecidos como freons (Freon 12 = 
CF2Cl2). São usados como propelentes em aerossóis e como líquido de 
refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeira. (Os freons
estão proibidos, pois causam dano à camada de ozônio
- DDT (Dicloro-difenil-tricloroetano): Inseticida conhecido por sua 
eficiência em controlar doenças transmitidas por insetos (febre amarela, 
malária, tifo). (O DDT e outros inseticidas organo-clorados estão 
proibidos, pois são persistentes no meio ambiente e prejudicam pássaros 
e outros organismos.)
11. HALETOS ORGÂNICOS
DDT
Aerosol (Utilizava CFC)
- Gás lacrimogêneo (Clorobenzilideno malonitrila): Usado por 
policiais para dispersar multidões. Este gás produz efeito 
incapacitante no indivíduo como: lágrimas, tosse, irritação da pele 
e vômitos. 
- Clorofórmio: Possui três átomos de cloro. Foi muito usado em 
cirurgias, porém foi substituído por causar parada respiratória nos 
pacientes.
11. HALETOS ORGÂNICOS
Clorofórmio
Cl
CN CN
Gás lacrimogêneo
12. NITRILA
- Caracterizada pela existência do grupo funcional -CN ligado a 
uma cadeia hidrocarbônica ou anel aromático.
Prop-2-enonitrila
(acrilonitrila) 
-As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, de 
cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. São 
ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em 
álcool e éter.
- As isonitrilas não têm muitas aplicações, porém, são 
importantes para a produção de outros compostos, como 
os isocianatos, que são utilizados na síntese de polímeros. 
12. ISONITRILA
polímeros
H3C N C
+ -
- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional 
–NO2. 
Nitroetano
13. NITROCOMPOSTO
2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T) 
- São frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou uma 
manipulação inapropriada podem facilmente desencadear 
uma decomposição exotérmica violenta.
- O TNT ( 2,4,6 trinitrotolueno) é um nitrocomposto que é
utilizado como um tradicional explosivo. 
13. NITROCOMPOSTO
CH3
N+
N+
N+
OO-
O
-O O
O-
- Nitrometano ( H3CNO2 ): Usado como combustível em 
aeromodelos, alguns carros de competição e foguetes, como 
estabilizante para solventes clorados (ex. clorofórmio), como 
solvente em laboratório e precursor de outros produtos, como 
fumigantes e tampão de pH.
13. NITROCOMPOSTO
1. Escreva a fórmula molecular do composto abaixo e identifique os 
grupos funcionais presentes (rodeie cada um e indique o seu 
nome).
O 
OCH 3 
O 
O O 
cinerina I I 
(inseticida natural)
2.
3.
4.
	FUNÇÕES ORGÂNICAS
	 Destilação (refino) do petróleo�
	Colesterol – um álcool
	Fenol - THC