Síntese e Purificação do Iodofórmio

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SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO IODOFÓRMIO
Curso de Química Industrial
Departamento de Engenharia Química
Prof. Maurício Santos
Química Orgânica Experimental
Alunos : Daniel Tavares
 Jonathan Mendes
 Júlia Maria
 Maria Júlia
 Thalyta Rayanne
Introdução:
O idofórmio foi descoberto por Serullas em 1822. É um composto com alto teor de iodo (96%), sob a forma de cristatais hexagonais brilhantes, de cor amarela. 
A síntese do iodofórmio a partir da reação do iodo com a propanona, em meio alcalino, constitui um exemplo de reação halofórmica. Quando as metil cetonas reagem com os halogênios na presença de base, as halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações ocorrem em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo metila mais ácidos, facilitado a seu retirada.
2. Reagentes e Materiais:
Água destilada;
Acetona;
Iodeto de potássio;
Hipoclorito de sódio;
Hexano; 
Balança analítica;
Banho maria;
Bastão de vidro;
Béquer;
Funil de Büchner;
 Placa de Petri;
Pipeta
3. Procedimento Experimental:
 Pesar 1,5 g de iodeto de potássio em um béquer de 100ml e dissolvê-los em 25 ml de água. Adicionar 0,5 ml de acetona a solução de iodeto de potássio e agitar com um bastão de vidro. Juntar, lentamente e com agitação frequente, 16 ml de uma solução de hipoclorito de sódio a 5%, observando a formação de um precipitado amarelo. Deixar a mistura em repouso durante cerca de 10 minutos, filtrar a vácuo, lavar os cristais duas ou três vezes com água gelada e secá-los por alguns minutos sob sucção. A fim de verificar a pureza do produto, proceder a uma cromatografia em camada fina (CCF) usando hexano como eluente. O iodofórmio puro é obtido como um sólido amarelo que, após seco em dessecador, dá um rendimento médio de 32% e funde a 119°C. 
4. Resultados e Discussão:
 A síntese e purificação do iodofórmio é resultante da oxidação da acetona, já que ao se tratar a cetona na presença de solução aquosa de hidróxido de sódio, ocorre a formação do iodofórmio. Observado na seguinte reação:
Esquema 1: Equação de obtenção do iodofórmio
 
4. Resultados e Discussão
A primeira etapa consiste no ataque nucleofílico da hidroxila ao hidrogênio da propanona, liberando água. O íon resultante sofre ressonância.
4. Resultados e Discussão
O carbono, que está negativo, ataca um dos átomos de iodo, liberando o íon iodeto. A hidroxila ataca o hidrogênio, liberando água. A estrutura resultante sofre ressonância.
4. Resultados e Discussão
O carbono está negativo, portanto, ataca um dos átomos de iodo, liberando o íon iodeto. A hidroxila ataca o hidrogênio, liberando água. A estrutura sofre ressonância.
4. Resultados e Discussão
Novamente o carbono ataca o iodo e libera iodeto. Na sequência, a hidroxila ataca o carbono. O par eletrônico antes compartilhado entre o oxigênio e o carbono é atraído pelo oxigênio, que fica negativo. O oxigênio, portanto, ataca o carbono, restabelecendo a ligação. A estrutura divide-se em ácido acético e um íon.
4. Resultados e Discussão 
Uma vez que está negativo, o carbono ataca o hidrogênio. Forma-se, pois, o iodofórmio.
4. Resultados e Discussão
 A análise Cromatográfica do produto Iodofórmio mostrou o resultado dado na figura.
1- Observando-se o comportamento da amostra na placa, pode-se concluir que não há presença de impurezas no produto.
Eluente: C6H14 Visível: I2
1- Iodofórmio CHI3
4. Resultados e Discussão
A obtenção do iodofórmio é dividida em três etapas e cada uma contém uma reação. A primeira etapa consiste na reação do iodeto de potássio (1) com o hipoclorito de sódio (2).
É necessário determinar o reagente limitante dessa reação com base no número de mols de cada reagente. 
Para (1), basta dividir a massa usada pela massa molar. 
Como (2) é uma solução, foi necessário descobrir a massa através do título. Usou-se 9 ml de uma solução 9,6%. Vide cálculos usando título.
4. Resultados e Discussão
T = m/V; onde T é o título, m é a massa do soluto e V é o volume da solução.
0,096 = m/9
m = 0,864g
Calcula-se, então, o número de mols.
n = 0,864/74,45 = 0,0116 mols
Descobriu-se que o iodeto de potássio é o reagente limitante, portanto, ele foi usado para calcular a quantidade de iodo formada.
A segunda etapa é descrita pela seguinte reação:
4. Resultados e Discussão
Nessa reação temos a propanona (1) reagindo com o iodo (2). Precisamos determinar o reagente limitante. Para (1), devemos calcular a massa através da densidade e, em seguida, o número de mols. O número de mols do iodo já foi calculado na etapa anterior. Verificamos que o iodo é o reagente limitante então ele foi usado para calcular a quantidade de mols de triiodopropanona produzida. Pela estequiometria vemos que 3 mols de iodo formam 1 mol de triiodopropanona, temos 0,009 mols de iodo, então forma-se 0,003 mols do produto.
4. Resultados e Discussão
A terceira etapa consiste na reação da triiodopropanona (1) com o hidróxido de potássio (2).
Pela estequiometria, 0,003 mols de triiodopropanona formam 0,003 mols de iodofórmio. Calculamos o rendimento dividindo o número de mols do produto pelo número de mols do primeiro reagente limitante (iodeto de potássio). 
n = 0,003/0,018 = 0,1666 x 100 = 16,66%
5. Conclusão
O experimento apresentou resultados satisfatórios, uma vez que o ponto de fusão e a cromatografia em camada fina evidenciam a pureza do produto. O rendimento, entretanto, ficou abaixo do esperado.