Reações de eliminação

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Reações de eliminação
bom alunox, bora la… bora la… bora la… o assunto de hoje é:
Grupo: Ester Vieira, Girlaine Almeida, Juan Carlos, Larissa Dias, Nathan Gabriel
Índice
Reações de eliminação em haletos de alquila
Definição de base, substrato e produtos
Mecanismo de reações E1 e E2
Substituição VS Eliminação
Regra de Zaitsev
Exceção a regra de Zaitsev
Estereoquímica das reações E2
Reações de eliminação
Algumas partes, chamadas de fragmentos, do substrato são eliminados dos átomos de carbono adjacentes, e resultará em um alceno(ligação dupla)
Base: espécie química que possui par de elétron não compartilhado
Substrato: espécie química que possui um átomo mais eletronegativo ligado a um carbono.
Produto: todo produto de uma reação de eliminação terá uma ligação (pi), logo, será sempre um alceno.
Assim como as reações de substituição nucleofílicas se dividem em bimoleculares e unimoleculares, e portanto, recebem o nome de SN2 e SN1 respectivamente, de forma análoga as reações de eliminação também se diferem por serem bimoleculares e unimoleculares, e são chamadas de E2 e E1, respectivamente.
Reações de eliminação
Mecanismo de uma reação E2
V= K.[substrato].[base]
Essa molécula do tipo trans é a única em que vai ocorrer a eliminação, na cis, a mesma não ocorre devido estabilidade ser menor, e consequentemente, não haver hidrogênios em paralelo de eixo
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o ponto máximo de energia é 
exatamente o ponto onde o
 estado de transição ocorre
Gráfico Energia Vs Progresso da reação
Mecanismo de uma reação E1
o cloro sai 
com o par
 de elétrons 
da ligação
V=K.[substrato]
a etapa 1 
se caracteriza 
pela formação
 do carbocátion
falar que os mecanismos E1 vão acontecer via carbocátion, por isso são divididos entre duas etapas, etapa lenta formando o carbocátion, e a segunda etapa onde a base(nesse caso vai ser a agua) vai atacar o hidrogenio beta e concluir o mecanismo.
Substituição VS Eliminação
Sn2 VS E2
explicar no quadro essa diferença
São favorecidas por uma alta concentração de um nucleófilo ou uma base forte.
O aumento da temperatura favorece a eliminação, tanto E1 quanto E2
Ordem de favorecimento para uma eliminação:
Ordem de favorecimento para uma substituição:
	 
Subs. Terciário > Subs. Secundário > Subs. Primário
Metila > Subs. Primário > Subs. Secundário 
Sn2 VS E2
primeiro ponto, explicar o seguinte: quando a base ataca o hidrogênio, ocorre uma eliminação, quando o nucleofilo ataca o carbono que tem o grupo abandonador, ocorre uma substituição.
segundo ponto, explicar rapidamente a relação com a temperatura e a formula da energia de gibbs: pag 259, no finzinho
Fatores
SN2
E2
Base/Nucleófilo desimpedido(pequeno)
Favorece
Desfavorece
Base/Nucleófilo impedido(grande)
Desfavorece
Favorece
Aumento da Temperatura
Diminuição da temperatura
MuitoBásico
Desfavorece
Favorece
PoucoBásico
Favorece
Desfavorece
Sn1 Vs E1
As reações do tipo E1 e SN1 vão ser bem mais similares entre si, devido ao fato que a energia livre(Go) de ativação para qualquer reação prosseguindo a partir do carbocátion é muito pequena, e por isso as reações de substituição SN1 são favorecidas sobre as reações de eliminação E1, especialmente a baixas temperaturas.
Fatores
Regra de Zaitsev
Zaitsev denota que o produto principal de uma reação será o alceno mais estável, e o alceno mais estável é aquele que tem a ligação dupla mais substituída
obs: um alceno substituído é o alceno cujo qual terá grupamentos diferentes em suas ligações extremas
a estabilidade relativa dos alcenos segue a seguinte ordem: 
Se usarmos uma base pequena como íon etóxido ou íon hidróxido, o produto principal será o alceno mais estável
Exceção à regra de Zaitsev
Nucleófilos volumosos e fortes favorecem a formação do alceno menos substituído por sofrer um menor efeito estérico. O produto principal é o oposto ao esperado pela Regra de Zaitsev.
Dizemos que quando uma eliminação leva ao alceno menos substituído, ele é uma exceção à regra de Zaitsev, e nesse caso, segue a regra de Holfmann.
Estereoquímica das reações E2: a orientação
Os cinco átomos envolvidos no estado de transição de uma reação E2 devem estar necessariamente no mesmo plano, devido a necessidade de uma superposição apropriada dos orbitais no desenvolvimento da ligação pi(π)
Obrigado à todos