GRUPOS PROTETORES DE ALDEÍDOS, CETONAS E AMINAS

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5/7/2019
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GRUPOS PROTETORES 
DE ALDEÍDOS, CETONAS 
E AMINAS
Prof. Augusto Aleluia
ALDEÍDOS E CETONAS
• Estrutura
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ALDEÍDOS E CETONAS
• Propriedades físicas
1. Carbonila polar: P.E. mais elevados que os CH de mesmo
peso molecular. Contudo, os P.E. de aldeídos e cetonas são
menores que os álcoois correspondentes devido às ligações
de H serem mais fortes nos álcoois.
2. Solubilidade em água (também devido à carbonila).
3. Aumento de carbono leva a diminuição da solubilidade.
• Obtenção de aldeídos:
Oxidação de álcoois:
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ALDEÍDOS E CETONAS
• Obtenção de cetonas:
Oxidação de álcoois secundários:
ALDEÍDOS E CETONAS
• Reação característica de aldeídos e cetonas: adição
nucleofílica à carbonila (C = O).
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ALDEÍDOS E CETONAS
• Em geral os aldeídos são mais reativos que as cetonas. Tanto
fatores estéricos como eletrônicos favorecem os aldeídos.
• Nas cetonas, os dois substituintes alquílicos provocam um
maior impedimento estérico.
• O carbono carbonílico do aldeído é mais positivo, e, por isso,
mais reativo.
• Formação de Hemiacetais: Dissolvendo-se um aldeído ou uma
cetona em um álcool, estabelece-se lentamente um equilíbrio
entre estes dois compostos e um novo composto chamado
hemiacetal. O hemiacetal é o produto da adição nucleofílica do
oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do aldeído
ou cetona.
ALDEÍDOS E CETONAS
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ALDEÍDOS E CETONAS
• Hemiacetais: geralmente, os hemiacetais de cadeia aberta são
instáveis para serem isolados. Os cíclicos de 5 ou 6 membros são
mais estáveis
ALDEÍDOS E CETONAS
• Acetais: quando o hemiacetal formado reage com um
segundo mol de álcool, ocorre a formação de um acetal.
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ALDEÍDOS E CETONAS
• Acetais: são os mais utilizados como grupos de proteção. São
estáveis em soluções básicas.
• São hidrolisados em soluções ácidas, ou seja, a remoção do
grupo protetor ocorre através de hidrólise ácida.
NÃO ESQUECER: GRUPOS PROTETORES SÃO FERRAMENTAS 
ESTRATÉGICAS PARA SÍNTESE
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AMINAS
AMINAS
• Propriedades físico-químicas:
1. Moderadamente polares;
2. P.E. mais altos que alcanos, mas geralmente menores que
álcoois de mesmo peso molecular;
3. Aminas primárias e secundárias podem formar fortes
ligações de H entre si e com a água;
4. Aminas terciárias só podem formar ligações de H com a água
ou outros solventes polares hidroxilados.
5. Características básicas
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AMINAS
• Obtenção de aminas:
Reações de substituição nucleofílica: alquilação de amônia.
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AMINAS
• Obtenção de aminas:
Aminação redutiva de aldeídos e cetonas.
AMINAS
• Reações importantes das aminas:
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AMINAS
• Reações importantes das aminas:
A CARACTERÍSTICA DAS AMINAS QUE 
FUNDAMENTA TODAS ESSAS REAÇÕES E QUE 
FORMA UMA BASE PARA A COMPREENSÃO 
DA MAIOR PARTE DA QUÍMICA DAS AMINAS É 
A CAPACIDADE DO NITROGÊNIO DE 
COMPARTILHAR UM PAR DE ELÉTRONS
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PROTEÇÃO: CONVERSÃO PARA AMIDA
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O que está acontecendo?
O que está acontecendo?
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EXERCÍCIOS
1. Compare as propriedades físicas de aldeídos e cetonas com
as propriedades das aminas.
2. Qual a principal reação característica de aldeídos e cetonas?
Escreva uma equação química resumida.
3. Explique o que são hemiacetais e acetais.
4. Como proteger aldeídos e cetonas em uma síntese? Explique
com reações químicas.
5. Quais as principais reações químicas que as aminas podem
sofrer? Por que essas reações ocorrem?
6. Explique a proteção de aminas através de carbamatos e
conversão para amidas.