Relatório 4 - FINAL

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Extração de cinamaldeído utilizando a técnica da destilação por arraste de vapor
Ana Carolina Ibarra dos Santos, Josilaene Duarte Luiz, Raissa Ribeiro Rodrigues Meneguzzi.
Palavras Chave: Cinamaldeído, canela, extração, destilação, arraste de vapor.
QMC 5232 –2019.1 – Turma 04102B 	 	 Data do experimento: 18/04/2019
Extração de cinamaldeído utilizando a técnica da destilação por arraste de vapor
Objetivos
Verificar, separar e mensurar cinamaldeído presente no óleo essencial de canela a partir de amostra de canela em pó, utilizando a técnica da destilação por arraste de vapor.
Introdução
Os óleos essenciais são substâncias lipossolúveis que integram o metabolismo secundário das plantas1, sendo largamente utilizado por suas propriedades antibacterianas e antifúngicas, além de seu uso doméstico em virtude de seus aromas e perfumes característicos. Quimicamente, tais óleos apresentam estruturas diversas em sua composição, tais como terpenos, sesquiterpenos, alifáticos não terpenos, além de funções químicas de alcoóis, cetonas, aldeídos e ésteres, por exemplo2. Uma técnica muito empregada para extrair os componentes desses óleos é a destilação por arraste de vapor, processo muito utilizado em compostos que apresentam ponto de ebulição elevado. Nesse tipo de destilação, a água presente na mistura é responsável por elevar a pressão de vapor do sistema, rompendo por conseguinte os vasos do vegetal que armazenam os óleos essenciais. A elevação da pressão de vapor da mistura água-óleo a valores superiores ao da pressão atmosférica permite destilar os componentes dos óleos essenciais a temperaturas ligeiramente inferiores a 100º C, apesar de as substâncias componentes do óleo possuírem pontos de ebulição elevados3.
Resultados e Discussão
Inicialmente, colocou-se canela em pó dentro do becker até que a amostra atingisse a marca de 10,000 g, a qual foi transferida na sequência para um balão, adicionando-se em seguida 160 ml de água, além de certa quantidade de pérolas de vidro, as quais permitem que se realize uma ebulição segura. Após a montagem adequada da vidraria e dos aparelhos que seriam utilizados, acoplou-se o termômetro ao balão, no intuito de aferir em qual temperatura iniciaria a ebulição. Acoplou-se então a mangueira com água corrente ao tubo utilizado para resfriar o vapor, bem como o erlenmeyer utilizado para coletar o líquido oriundo da destilação. Ligou-se então a manta de aquecimento e acompanhou-se a evolução do processo pela elevação da temperatura de ebulição indicada no termômetro.
Após certo tempo obtém-se quantidade razoável do destilado e para-se então o processo de destilação por arraste de vapor. 
Passa-se em seguida à fase de extração com o diclorometano (CH2Cl2). Para isso, adiciona-se 10 ml de diclorometano à mistura oriunda da destilação, aliviando-se sempre a pressão do sistema, a fim de separar as camadas, desprezando-se a fase aquosa. Repete-se esse processo com o diclometano por mais 3 vezes. Extraída a fase orgânica, utiliza-se sulfato de sódio anidro (Na2SO4) para retirar a água ainda presente na fase orgânica, haja vista que, apesar da extração realizada no passo anterior, a fase orgânica ainda é uma mistura de óleo essencial e água, mas em menor proporção. Utilizou-se então um balão de fundo redondo devidamente tarado, o qual tinha massa de 71,628 g, onde a mistura foi filtrada em papel pregueado, sendo lavada na sequência com diclorometano. Em seguida utiliza-se o rotoevaporador para remover o solvente e obter-se o óleo. Após esses procedimentos, foi possível verificar que o conjunto balão mais óleo tinha massa de 72,006 g, indicando que a quantidade presente de óleo essencial (cinamaldeído) oriundo da canela era de 0,378 g. Nesse ponto é possível determinar a porcentagem de extração de cinamaldeído (C9H8O) na amostra de canela utilizada, conforme ilustrado nos cálculos abaixo:
Coloca-se então o balão contendo o óleo obtido em um banho de gelo. Em seguida, adicionou-se 6 ml de etanol ao balão que continha o óleo extraído. Concomitantemente, pesou-se 0,207 g de semicarbazida (CH5N3O) e 0,304g de acetato de sódio (C2H3NaO2) e colocou-se em um becker. O conteúdo do balão foi então adicionado a este becker, o qual foi então colocado em banho-maria para reagir por 5 minutos, sendo na sequência transferido para um banho de gelo. Para acelerar o processo de cristalização utiliza-se o atrito com um bastão de vidro e uma alíquota de água gelada. Tal reação da semicarbazida com o cinamaldeído gera a formação da semicarbazona do cinamaldeído (C10H11N3O), conforme representado na Figura 1 abaixo:
Figura 1
Fonte: as autoras.
Ressalta-se que é necessária a obtenção da semicarbazona do cinamaldeído pois esta, em comparação com o composto original, apresenta propriedades físicas mais definidas.
Realiza-se então a filtração a vácuo da amostra de semicarbazona de cinamaldeído obtida, deixando a secar em uma placa de petri, para posterior aferição da massa e do ponto de fusão. A massa da semicarbazona de cinamaldeído, depois de descontadas as massas do conjunto placa de petri e papel filtro foi de 0,016 g. Finalmente, aferiu-se o ponto de fusão do composto, a qual ficou na faixa de 206 a 215º C, correspondendo a uma média de 210,5º C, valor muito próximo ao apontado pela literatura, que é de 217 ºC4.
Conclusões
O experimento permitiu compreender a técnica de destilação por arraste de vapor, a qual é utilizada na destilação de misturas imiscíveis, permitindo inclusive extrair substâncias com pontos de ebulição elevado, como é o caso da maioria dos óleos essenciais.
É um conhecimento muito importante, especialmente para a área da farmácia, uma vez a utilização de óleos essenciais na manipulação e na indústria está crescendo muito nos últimos anos, tornando essencial para o futuro profissional dominar as técnicas de manuseio e separação dessas substâncias.
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1 Ref. 1 AZAMBUJA, Wagner. O que são Óleos Essenciais?. [S. l.], 2017. Disponível em: https://www.oleosessenciais.org/o-que-sao-oleos-essenciais/. Acesso em: 22 abr. 2019.
2Ref. 2 AZAMBUJA, Wagner. Química dos Óleos Essenciais e Número CAS. [S. l.], 2017. Disponível em: https://www.oleosessenciais.org/quimica-dos-oleos-essenciais-e-numero-cas/. Acesso em: 22 abr. 2019.
3Ref. 3 VALENTIM, João Augusto; SOARES, Elane Chaveiro. Extração de Óleos Essenciais por Arraste a Vapor: Sequência Didática para proporcionar aprendizagem de conceitos de Química. Mato Grosso: UFMT, 2017. 29 p.
4 Ref. 4 CHACO, M. C.; IYER, B. H.. Study of Krohnke's Method of Synthesis of Aldheydes: Cinnamaldehyde from Cinnamyl Bromide. Bangalore: Department Of Organic Chemistry. Indian Institute Of Science, 1954.