Funções Oxigenadas 2

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Universidade Federal de Sergipe 
Departamento de Química – DQI 
Química Orgânica - QUI 0072 
Docente: Profª MSc. Tarciane Greyci 
 
Apostila 
Oxigenados (Parte 2) 
 
1. ÉSTER 
Podem ser obtidos dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila 
por um radical orgânico. 
Apresentam grupo funcional: 
 
São provenientes da reação entre um ácido e um álcool, chamada reação de 
esterificação: 
 
Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, 
dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que 
apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No 
entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos 
xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre 
a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis 
em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres 
têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. 
Nomenclatura 
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do 
ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. 
Exemplo: 
 
Para éster ramificados ou que contenham insaturações na cadeia, é necessário fazer a 
indicação numérica das insaturações e ramificações. 
 
2. ÉTER 
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos: 
 
Éteres possuem caráter básico e são altamente inflamáveis e voláteis. São 
pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a cadeia 
carbônica for longa. Os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, 
os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. 
Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180 °C, devido ao efeito da 
repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio, os momentos de dipolo das 
duas ligações não se anulam mutuamente. Por isso os éteres apresentam um certo 
momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente de zero. Essa fraca polaridade, 
no entanto, não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter, sendo 
aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria 
correspondentes, mas muito menor que o dos álcoois isômeros. Isto se deve 
principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de 
hidrogênio entre as moléculas, o que não ocorre nos éteres. Por outro lado, a 
Prop-2-enoato de Propila 
solubilidade dos éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes, já que, 
com as moléculas de água, os éteres podem formar ligações de hidrogênio. 
Nomenclatura 
Para dar o nome oficial de um éter é necessário obedecer as seguintes regras : 
 Identificar o tipo do Éter (simétrico ou assimétrico) 
 Se for assimétrico, contar o número de carbonos do menor lado, colocar o 
prefixo de numeração seguido do sufixo -oxi, depois contar o número de 
carbonos da maior parte e colocar o prefixo com o sufixo -ano, -eno ou -
ino, dependendo se a parte é saturada ou não 
 Se for simétrico, colocar o prefixo de uma das partes seguido do sufixo -
oxi, e depois colocar o prefido da outra parte seguido de -ano, -eno ou -ino, 
dependendo se o éter é saturado ou não. 
 
Olha Lá ! 
Caso o éter seja insaturado, a 
menor parte é sempre a parte que 
não posui insaturação. 
Se o éter for ramificado, o carbono 
1 é o mais próximo da ramificação. 
Se for insaturado, o carbono 1 é o 
mais próximo da insaturação. 
 
 
 
Éter Simétrico : 2 carbonos 
Menor 
parte : 
2 
carbonos 
Maior 
parte : 
3 
carbonos 
Menor 
parte : 
2 
carbonos 
Maior 
parte : 
1 Anel 
Aromático 
Menor 
parte : 
2 
carbonos 
Maior parte : 
3 carbonos +ramificação no 
carbono 2 
Etóxi-etano Etóxi-propano Etóxi-benzeno Etóxi-2-metil-propano 
 
3. Fenol 
Os fenóis são compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (-OH) ligado 
a um anel aromático (benzenóide). O fenol, representante mais simples desta classe 
de compostos apresenta atividade antisséptica, que também é observado para uma 
série de outros derivados. 
Apesar de possuir um grupo -OH característico de álcool, o fenol é mais ácido que o 
álcool, pois é mais facilmente oxidado. São obtidos principalmente através da extração 
de óleos a partir do alcatrão de hulha. 
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila 
ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: ácido 
carbólico; ácido fénico; ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua 
fórmula molecular é C6H5OH 
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em 
água. Efeitos potenciais à saúde 
É corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, 
inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso 
central, fígado e rins. 
Nomenclatura 
Os nomes dos fenóis são dados precedendo-se ao nome do núcleo aromático, a identificação 
dos grupos correspondentes (hidróxi). 
Vários fenóis também possuem nomenclatura usual, como mostrado nos exemplos a seguir: 
 
 
Referências 
1 SOLOMONS, T. W. G. Quimica Organica Volumes 1, Livros Tecnicos e Cientificos Editora 
S.A., 1982. 
1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1, Pearson/Prentice Hall, 2006.