Planejamento de Identificação da hexametilenodiamina e do terc- butanol

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Universidade Federal de Uberlândia
Instituto de Química
	
Química Orgânica 4
Relatório: Planejamento de Identificação da hexametilenodiamina e do terc- butanol
Discente: Maria Laura Reis de Souza- 11711QID006
Docente: João Marcos Madurro
Setembro/2019
Objetivo:
Planejar caracterização dos compostos orgânicos hexametilenodiamina e terc- butanol através de ensaios químicos.
Composto orgânico: hexametilenodiamina
Propriedades físico-químicas 
Nome IUPAC: 1,6-hexanodiamina 
Fórmula molecular : C6H16N2
Massa molar: 116,2 g mol-1
Estado físico : sólido ( cristalino) 
Cor: incolor- esbranquiçado
Odor: como amina
Densidade: 0,83g cm-3 
Solubilidade em água: 490 g L-1 a 20 °C
Ponto de Fusão: 42° C
Ponto de Ebulição: 204°C
pH: 12,4
Estrutura molecular: 
 	Armazenamento: embalagens fechadas em local fresco, seco e bem ventilado. Mantenha longe de materiais oxidantes fortes. Evite exposição direta a luz do sol.
Testes de caracterização 
Análise elementar : Fusão com sódio (Na)
Ensaio de Lassaigne:
Este ensaio consiste na fusão de uma amostra desconhecida com sódio metálico, os elementos nitrogênio, enxofre e halogênios são transformados em cianeto de sódio, sulfito de de sódio e halogenetos de sódio, respectivamente,
identificados meio de ensaios específicos.
Nitrogênio - Precipitado azul (Fe4[Fe(CN)6]3)
Enxofre - Precipitado Negro (PbS)
Halogênios - Precipitado branco (AgX)
Neste caso o teste daria positivo para nitrogênio,formando um precipitado azul da Prússia , evidenciando a presença do mesmo, como apresenta a reação abaixo:
Na + C + N → NaCN
FeSO4 + 2 NaOH → Fe(OH)2 + Na2SO4
Fe(OH)2 + 2NaCN→ Fe(CN)2 +2 NaOH
Fe(CN)2 + 4 NaCN → Na4[Fe(CN)6 ]
Na4[Fe(CN)6 ] + 4 FeCl3→ Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl
 Fe4[Fe(CN)6]3 : precipitado azul Prússia
 Solubilidade: 
Para o teste de solubilidade em um tubo de ensaio adicione aproximadamente 0,1 mg de hexametilenodiamina para 2 mL de água.
A medida de solubilidade deve ser realizada à temperatura ambiente e sob agitação vigorosa.
Analisando os resultados esperados, de acordo com o fluxograma de solubilidade temos que :
Fluxograma 1 
A Hexametilenodiamina se trata de um composto solúvel em água, solúvel em éter, logo pode estar no SA , SB, S1 , analisando em seguida a tabela de solubilidade ;
 
Tabela 1
A diamina em estudo se encaixa na SB , pois se trata de uma amina monofuncional, com exatamente seis átomos de carbonos.
pH
Ao solubilizar a amostra sólida em água, mede-se o pH, obtendo assim um pH básico evidenciando a amina, como apresenta o fluxograma 2;
Teste de Hinsberg :
Após o teste de solubilidade e pH aponta que se trata de uma amina, é necessário identificar se a mesma se trata de uma amina primária, secundaria ou terciária , e é neste principio que o teste de Hinsberg se consiste, através da formação de sulfonamidas.
Amina primária:Sulfonamida com um hidrogênio de caráter ácido, que em meio básico é um sal solúvel, e ao se adicionar HCl diluído precipita
Amina secundária: Sulfonamida insolúvel 
Amina terciária: amina não reage com o benzenesulfonilo, ficando insolúvel, mas ao se adicionar HCl diluído,a converte em sal de amônio e fica solúvel.
Mecanismo da reação: 
O teste de Hinsberg dá positivo para amina primária.
Titulação para descoberta da massa molar
Sabendo-se que a amostra trata-se de uma amina, que em meio aquoso apresenta pH básico, é necessário realizar uma titulação contendo titulante ácido. 
Ao realizar a mesma, tendo o volume gasto de titulante, junto com sua concentração, calcula-se o número de mols, vale ressaltar que se trata de uma reação 1;2, pois a amostra em questão é uma diamina, como observa-se reação abaixo:
NH2(CH 2 )6 NH2 + 2 HCl → Cl- +NH3(CH 2 )6NH3+ Cl- 
Reação 1:2
Logo, tem-se que o número de mols da amostra é metade do número de mols de ácido, assim ao jogar na fórmula A, tendo a quantidade de amostra pesada no ínicio do experimento, tem-se a massa molar e por tabela encontra-se a amina em questão, que possui massa molar igual a 116 g mol-1 .
MM= m/ n
MM= massa molar
m= massa pesada
n= número de mols
Preparação do Derivado:
A Hexametilenodiamina é muito utilizada na industria para a produção de nylon 6,6 , este que é importante por possuir elevada resistência mecânica, resistência ao impacto e rigidez, boa transparência, excelente barreira ao oxigênio, ausência de toxicidade e grande resistência química.
A reação ocorre por uma poli-condensação entre Hexametilenodiamina e o ácido adípico a 280° C, sob vácuo.
Propriedades do Nylon:
Densidade:1,14 g cm-3
Temperatura de fusão: 268,8°C
Composto orgânico : T- butanol
Propriedades físico-químicas
Nome IUPAC: 2-metil-2-propanol
Fórmula molecular: C4H10O
Massa molar: 74,12 g mol-1
Estado físico: líquido
Cor: Incolor
Odor: a cânfora 
Temperatura de Fusão: 25,7°C
Temperatura de Ebulição: 82,4°C
Densidade: 0,78 g cm-3
Solubilidade em água: 1000 g L-1
pH: 7 ( 20°C)
3.2. Teste de caracterização 
3.2.1. Teste de solubilidade 
Adicione 1,0 mL de água em um tubo de ensaio, em seguida adicione 1,0 mL de t-butanol.
A medida de solubilidade deve  ser realizada à temperatura ambiente e sob agitação vigorosa.
Analisar o resultado de acordo com o fluxograma de solubilidade ( fluxograma 1).
O t-butanol se trata de um composto solúvel em água, solúvel em éter, logo pode estar no SA , SB, S1 , analisando em seguida a tabela de solubilidade ( tabela 1).
Ao analisar a tabela 1, o t-butanol se encaixa na S1, pois trata-se de um álcool monofuncional, com até cinco átomos de carbono.
3.2.2. Teste de caracterização do Hidrogênio alcoólico 
Este teste de baseia na formação de um organometálico de coloração vermelha ao o nitrato de amônio cérico reagir com álcool , como apresenta o mecanismo abaixo: 
3.2.3. Teste de Jones
Concluindo que tem-se um álcool, é necessário saber se o mesmo é primário, secundário ou terciário, logo realiza-se o teste de Jones que baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico.A oxidação é acompanhada da precipitação do sulfato crômico
.
 Procedimento para o teste:
Adicione a um tubo de ensaio contendo 10 gotas de acetona pura, 2 gotas da amostra líquida (t-butanol), em seguida adicione em agitação 5 a 6 gotas da solução de ácido crômico.
Este teste da negativo para a amostra líquida, pois se trata de um álcool terciário, e o mesmo não se oxida.
3.2.4. Teste de Lucas :
Trata-se de uma reação de álcoois com ácido clorídrico e cloreto de zinco, tendo a formação de um cloreto de alquila , que baseia-se na formação de um carbocátion intermediário mais estável, tendo que:
estabilidade do carbocátion: 3ÁRIO > 2ÁRIO > 1ÁRIO 
Procedimento para o teste de Lucas :
Adicione a um tubo de ensaio 2 mL do reagente de Lucas e 4 a 5 gotas da amostra líquida( t-butanol) e observar o tempo gasto para a turvação da solução ou o aparecimento de duas fases.
Este Teste dá positivo, pois trata-se de um álcool terciário, que possui a formação de uma carbocátion mais estável, como apresenta a reação abaixo
3.2.5. Preparação do derivado:
Os alcoóis podem ser considerados um grupo funcional chave, pois a partir deles pode-se sintetizar várias moléculas, como conversão de alcoóis em mesilatos e tosilatos, em haletos de alquila, oxidá-los a ácidos carboxílicos, acetonas, reduzir a alcenos, entre outros.
Tratando-se de um álcool terciário, que em um mecanismo de substituição nucleofilica forma-se um carbocátion estável, escolheu-se a sua conversão em cloreto de terc-butila, mecanismo Sn1 , apresentado abaixo:
 
Propriedades do Cloreto de terc-butila :
 Massa molar: 92, 57 g mol-1
 Estado físico:Líquido 
 Cor: incolor  
 Temperatura  de ebulição: 51 °C 
Conclusão:
Conclui-se que através de ensaios solubilidade, de grupos funcionais, testes específicos seguidos de derivados, todos realizados em laboratóriosrecorrendo a literatura é possível caracterizar amostras desconhecidas.
Referências bibliográficas 
Vogel, A. I. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry; Longman: Essex, U.K.,1989
Linha do Tempo, Nylon 6,6. Disponível em : http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/linha%20tempo/Nylon/nylon66.html acessado em 9 de setembro 2019.
SOLOMOS, Graham. Química orgânica volume 1, 7 ed.
.http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf Acecesso em 09 de setembro de 2019.