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24/08/2019 1 Tecnologia em Processos Químicos Disciplina: QUI 007 – Química Orgânica Profa. Dra. Camila Ortulan Pereira Aula 3 Introdução à Química Orgânica – Hibridização e Geometria molecular Pensar em octeto completo também nos faz pensar e estabilidade! Química Orgânica Hibridização – átomo de carbono C Carbono 6 6 elétrons 1s2 2s2 2p2 ✓ 4 elétrons na camada de valência ✓ São necessários mais 4 elétrons para atingir o octeto! 24/08/2019 2 Química Orgânica Hibridização – átomo de carbono C Carbono 6 6 elétrons 1s2 2s2 2p2 ✓ 4 elétrons na camada de valência ✓ São necessários mais 4 elétrons para atingir o octeto! Um orbital é uma região do espaço onde a probabilidade de se encontrar um elétron é grande. Orbital s Orbitais p Química Orgânica C Carbono 6 6 elétrons 1s2 2s2 2p2 ✓ Estado fundamental ✓ Estado excitado ✓ Estado hibridizado En er gi a Estado fundamental 2p 2s Estado hibridizado 4 orbitais híbridos sp3 sp3 Orbital s Orbital p Estado excitado 2p 2s px py pz px py pz 24/08/2019 3 Química Orgânica Configurações eletrônicas no estado fundamental de alguns elementos: Química Orgânica ✓ 4 orbitais híbridos sp3 se ligando a 4 orbitais s do H ✓ 4 ligações covalentes iguais! Ometano: CH4 E se não ocorresse a hibridização? Ligação sigma, σ, formada da sobreposição de um orbital sp3 do C e um orbital 1s do H. Metano (um alcano). Tetraedro Ângulo 109°28’ 24/08/2019 4 Química Orgânica E se não ocorresse a hibridização? ✓ 3 ligações covalentes iguais e uma diferente! En er gi a Estado fundamental 2p 2s px py pz Estado excitado 2p 2s px py pz Química Orgânica Ometano: CH4 ✓ 4 orbitais híbridos sp3 se ligando a 4 orbitais s do H ✓ 4 ligações covalentes iguais! Estado hibridizado 4 orbitais híbridos sp3 sp3 ✓ Formação de ligações C-H entre o híbrido sp3 do carbono e o orbital s do hidrogênio Arranjo tetraédrico 24/08/2019 5 Química Orgânica O etano: C2H6 ✓ Formação de ligações C – H entre o híbrido sp3 do carbono e o orbital s do hidrogênio ✓ Formação de ligações C – C entre o híbrido sp3 de um carbono e o híbrido sp3 de outro carbono Etano (um alcano). Arranjo tetraédrico Química Orgânica O eteno: C2H4 C Carbono 6 6 elétrons 1s2 2s2 2p2 ✓ Estado fundamental ✓ Estado excitado ✓ Estado hibridizado En er gi a Estado fundamental 2p 2s Estado excitado 2p 2s px py pz px py pz 2p Estado hibridizado 3 orbitais híbridos sp2 1 orbital p puro sp2 Eteno (um alceno). Arranjo triangular 24/08/2019 6 O eteno: C2H4 Estado hibridizado 3 orbitais híbridos sp2 1 orbital p puro sp2 2p Química Orgânica Dupla ligação Ligação pi, π, é formada pela sobreposição lateral dos orbitais p. Química Orgânica Tripla ligaçãoO etino: C2H2 C Carbono 6 6 elétrons 1s2 2s2 2p2 ✓ Estado fundamental ✓ Estado excitado ✓ Estado hibridizado En er gi a Estado fundamental 2p 2s Estado hibridizado 2 orbitais híbridos sp 2 orbitais p puros sp Estado excitado 2p 2s px py pz px py pz 2p Etino (um alcino). 24/08/2019 7 Química Orgânica O etino: C2H2 Estado hibridizado 2 orbitais híbridos sp 2 orbitais p puros sp Tripla ligação Ligação tripla carbono-carbono: 2 ligações π 1 ligação σ Química Orgânica • O átomo de carbono faz 4 ligações • No metano, as 4 ligações sigma são do mesmo tamanho. • Quando há uma ligação dupla, significa que o carbono hibridizou (“mesclou”) apenas 1 orbital s com 2 orbitais p. Por isto os orbitais híbridos formados se chamam sp2! • Quando há uma ligação tripla, significa que o carbono hibridizou (“mesclou”) apenas 1 orbital s com 1 orbital p. Por isto os orbitais híbridos formados se chamam sp! 3 orbitais híbridos sp2 1 orbital p puro sp2 2p 2p 2 orbitais híbridos sp 2 orbitais p puros sp Revisando... 24/08/2019 8 Química Orgânica Revisando... etenoetano etino Química Orgânica Hibridização e Geometria molecular Estado hibridizado 4 orbitais híbridos sp3 sp3 Geometria tetraédrica Hibridização sp3 Geometria trigonal plana Hibridização sp2 Geometria linear Hibridização sp Estado hibridizado 3 orbitais híbridos sp2 1 orbital p puro sp2 2p Estado hibridizado 2 orbitais híbridos sp 2 orbitais p puros sp 2p 24/08/2019 9 Química Orgânica Orbital s Orbitais p Orbital híbrido Estado hibridizado 4 orbitais híbridos sp3 sp3 • Hibridização Estado hibridizado 3 orbitais híbridos sp2 1 orbital p puro sp2 Estado hibridizado 2 orbitais híbridos sp 2 orbitais p puros sp 2p2p • Geometria sp3→ tetraédrica sp2→ trigonal planar sp→ linear APENAS PARA O CARBONO!!!! • Orbitais: Química Orgânica Qual é a hibridização dos carbonos assinalados? Exercícios Morfina 1-sp2 ; 2-sp3 ; 3-sp2 1-sp2, 2-sp2, 3-sp2, 4-sp2, 5-sp3. 24/08/2019 10 Química Orgânica Exercícios Apresente a hibridização e a geometria dos átomos de carbono selecionados 1 2 4 3 1 4 5 62 3 mentol Química Orgânica metano eteno Modelo da Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência (RPECV) 1) Consideramos todos os grupos aos quais o átomo central está ligado (ELÉTRONS NÃO LIGANTES, SUBSTITUINTES...) 2) Caso haja pares de elétrons livres, estes influenciarão na geometria da molécula 3) Uma vez que os pares de elétrons se repelem, estes tendem a ficar o mais afastado possível uns dos outros 24/08/2019 11 Química Orgânica • Metano (CH4) Química Orgânica N Nitrogênio 7 7 elétrons 1s2 2s2 2p3 ✓ Estado fundamental ✓ Estado hibridizado En er gi a Estado fundamental 2p 2s px py pz Estado hibridizado 4 orbitais híbridos sp3 sp3 • Amônia (NH3) 24/08/2019 12 Química Orgânica • Amônia (NH3) A hibridização é sp3, mas a geometria é piramidal trigonal! Química Orgânica • Água (H2O) O Oxigênio 8 8 elétrons 1s2 2s2 2p4 ✓ Estado fundamental ✓ Estado hibridizado En er gi a Estado fundamental 2p 2s px py pz Estado hibridizado 4 orbitais híbridos sp3 sp3 24/08/2019 13 Química Orgânica • Água (H2O) A hibridização é sp3, mas a geometria é angular Química Orgânica • Amônia (NH3) • Água (H2O)• Metano (CH4) sp3 24/08/2019 14 Química Orgânica Exercícios
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