Hidrocarbonetos: Nomenclatura e Características

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Profª.Drª. Rosanny C. da Silva 
BAIANO
Campus Catu
• Hidrocarbonetos
• Funções contendo oxigênio
• Funções contendo nitrogênio
• Funções contendo halogênio
Hidrocarbonetos
HIDROCARBONETOS: São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na
sua nomenclatura, utilizamos o sufixo o
ALCANOS OU PARAFINAS
• São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia
aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim
parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.
Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura...
• Fórmulas estruturais
• Fórmula condensada
• Fórmula tracejada
• Fórmula molecular
Vejamos agora como 
seria para o BUTANO...
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS
• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla
ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade,
pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno
apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla liga- ção pode
ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.
Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação
através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da
extremidade mais próxima da insatu- ração (dupla ligação). O número
que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve
anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.
• Exemplo.....
Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura...
• Fórmulas estruturais
• Fórmula condensada
• Fórmula tracejada
• Fórmula molecular
Vejamos agora como seria 
para o 2-HEXENO...
ALQUINOS OU ALCINOS
• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As
regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas
utilizadas para os alquenos.
ALCADIENOS OU DIENOS
• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.
Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando
necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.
Exercício
CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA
DE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
• CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS
Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura
segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que
indica a existência de cadeia fechada.
Observação:
As fórmulas gerais dos alquenos e dos ciclanos são iguais, o que significa que
uma mesma fórmula molecular pode representar mais de uma substância:
• São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde
que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla
ligação.
CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU 
CICLENOS
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou 
aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância.
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as 
regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma 
fórmula geral para todos os aromáticos.
Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:
Exercício
RADICAIS
CISÃO DE LIGAÇÕES
• Heterólise
• Homólise
RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS
• Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos
a partir dos hidrocarbonetos, por meio de uma cisão
homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H),
pela qual se formam radicais monovalentes:
Principais grupos monovalentes
Outros radicais
Exercício
Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos
hidrogênios do metano pelos radicais isobutil, isopropil, vinil e fenil.
Escreva a fórmula estrutural e a molecular de X.
NOMENCLATURA DE
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
Para a nomenclatura de alcanos ramificados, são usadas as seguintes regras 
da IUPAC (aprovadas em 1979):
Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome.
Regra 2 —Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.
Regra 3 —Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores 
números possíveis para indicar as posições dos radicais. Para tal, numera-se 
a cadeia principal nos dois sentidos.
Regra 4 —Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes 
devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, 
tetra etc.
Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus 
nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Os prefixos sec, terc, di, 
tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.
Cadeia principal é a maior seqüência contínua de átomos de carbono, não necessariamente
representados em linha reta.
• Exemplos
ALQUENOS, ALQUINOS E DIENOS
• A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais 
próxima da insaturação.
CICLOALCANOS E AROMÁTICOS
• O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.
Aromáticos
Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela 
é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver 
um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem 
numeração.
Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 
1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos, 
respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).
• Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode 
ocupar duas posições diferentes: α ou β.
Exercício
3
4
5
Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos, que são compostos
formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). A seguir vamos
estudar uma série de funções que, além de C e H , apresentam oxigênio (O). São elas:
álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres
orgânicos e éteres).
ÁLCOOIS
• Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila ( OH) ligado a carbono
saturado.
Classificação dos álcoois com relação à quantidade de grupos hidroxila ( -OH)
Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de
carbono que contém a hidroxila.
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS
Álcoois saturados
Monoálcool
Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono,
indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima
do carbono que contém a hidroxila.
Poliálcoois
Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores
números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, …
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos
que não apresentam grupo OH.
Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das
insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.
Álcoois insaturados
NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS
Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo 
OH, de acordo com o seguinte esquema:
FENÓIS
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado
diretamente a um átomo de carbono do anel aromático:
Na nomenclatura oficial, o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem 
seguido do nome do hidrocarboneto.
hidroxibenzeno, fenol ou fenol comum
Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que
se obtenham os menores números possíveis.
ALDEÍDO
Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da
cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al.
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos
prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Comoo
grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será o número 1;
portanto, sua posição não precisa ser indicada.
Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial
O metanal, aldeído fórmico ou formaldeído.
CETONAS
As cetonas apresentam o grupo carbonila , sendo este carbono 
secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função 
é ona.
Existe uma nomenclatura usual em que o grupo é denominado
cetona, e seus ligantes são considerados radicais.
nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas
• Principal cetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila.
Nomeclatura...
vinagre
DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sais
Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base,
originam sal e água.
Anidridos
Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água)
de ácidos carboxílicos.
ÉSTERES ORGANICOS
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico
do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que
substitui o hidrogênio.
ÉTERES
Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de
oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos.
• Aminas As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da
substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.
• A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema:
Existe uma nomenclatura não-oficial, em que os grupos característicos da função
amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio
numa cadeia carbônica.
• Amidas
As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional
A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira:
Exemplo:
Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos
carboxílicos. Nessa nomenclatura, o nome é obtido pela união do prefixo do nome do
ácido, acrescido da terminação amida:
• HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo
de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema abaixo:
• Nomenclatura usual
HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA
Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num
ácido carboxílico por um átomo de halogênio.
Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de 
origem, de acordo com o seguinte esquema:
• Outros haletos
• Clorofórmio HCCl3 (triclorometano)
O clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins
cirúrgicos, em 1847. Atualmente, não se emprega mais o clorofórmio com
esta finalidade porque está provado que ele pode causar parada respiratória
e dano
CFC (clorofluorcarbono) — freons
• Os dois compostos mais comuns desse grupo de substâncias são:
Genericamente, esses compostos são conhecidos como CFC (cloro-flúor-
carbono) e são utilizados como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes
em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado.
O uso dos aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração
liberam os freons para a atmosfera, ocasionando um sério problema ambiental, pois estes
podem destruir a camada de ozônio que protege a Terra dos raios ultravioleta.
• Gás lacrimogênio
Começou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda
hoje é usado para dispersar aglomerações em manifestações
de rua. Essa substância apresenta baixa toxicidade, mas é um
poderoso agente lacrimogênio. Além do gás lacrimogênio, há
um grande número de outras substâncias, não apenas da
função haletos, que podem ser utilizadas em guerras
químicas.
As nitrilas são obtidas a partir da
substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por
radical orgânico:
As nitrilas admitem duas nomenclaturas: A oficial e a usual.
Ex.:
Os nitrocompostos são caracterizados pela
presença do grupo funcional:
Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro —NO2
substitui um hidrogênio (H) da cadeia carbônica. O nome desses compostos
é obtido da seguinte maneira:
A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da
extremidade mais próxima do grupo funcional.
Os ácidos sulfônicos são compostos que
apresentam o seguinte grupo funcional:
O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira:
A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da
extremidade mais próxima do grupo funcional.
São assim denominados os compostos que
apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado
diretamente ao átomo de carbono.
*metais mais comuns que podem formar esse tipo de
substância são: Mg, Zn, Pb e Hg.
Sua nomenclatura segue o seguinte esquema:
Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis,
tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas
estruturas são obtidas da seguinte maneira:
Compostos nos quais há mais de uma função.
* Somente uma das funções presentes
será considerada principal;
* Somente o sufixo que a caracteriza fará
parte do nome da cadeia principal.
* Todas as demais funções serão indicadas
por prefixos.
A escolha da função principal deve ser feita seguindo a ordem de
prioridade:
EX.:
Nesse composto, a função principal é o ácido, logo seu sufixo será -óico ; a
função secundária é o álcool, que será indicado pelo prefixo hidróxi-.
Então, temos:
oficial: ácido 2-hidróxi-propanóico
usual: ácido láctico (presente no leite e no músculo)