Organica Experimental

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL 
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ 
Curso de Licenciatura em Química 
Disciplina de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
DANIELA BUENO DE MATOS 
KATHELY PRISCILA SOUZA TRINDADE 
MAIARA VIVIANE OLIVEIRA DOS SANTOS 
MARIANA YUMI SIMÕES KURAMOTO 
SILAS HELEDE DE CARVALHO 
RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
 
SÍNTESE DO FÁRMACO ASPIRINA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Naviraí / MS 
Setembro, 2019 
 
 
 
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL 
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ 
Curso de Licenciatura em Química 
Disciplina de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
DANIELA BUENO DE MATOS RGM: 37445 
KATHELY PRISCILA S. TRINDADE RGM: 37461 
MAIARA VIVIANE O. SANTOS RGM: 37466 
MARIANA YUMI SIMÕES KURAMOTO RGM: 37467 
SILAS HELEDE de CARVALHO RGM: 37473 
 
 
SÍNTESE DO FÁRMACO ASPIRINA 
 
Relatório de atividade experimental exigido para 
fins de avaliação parcial da disciplina de Química 
Orgânica Experimental, do Curso de Licenciatura 
em Química, da Universidade Estadual de Mato 
Grosso do Sul – UEMS, Unidade Universitária de 
Naviraí. 
Prof. Euclésio Simionatto 
 
 
 
 
Naviraí / MS 
Setembro, 2019 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO..........................................................................................................4 
2. OBJETIVO.................................................................................................................4 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ....................................................................4 
3.1 Materiais e Reagentes...........................................................................................4 
3.2 Metodologia..........................................................................................................5 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES..............................................................................5 
5. CONCLUSÃO............................................................................................................6 
6. REFERÊNCIAS.........................................................................................................7 
7. ANEXOS....................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
Em um mundo de população crescente, onde as doenças se tornam cada vez mais disseminadas 
devido à globalização a síntese de novos fármacos através da química orgânica é muito importante, 
uma vez que permite a construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse 
desdobramento da síntese orgânica apresenta características particulares, pois além de racionalizar 
uma sequência de etapas sintéticas visando obter melhor rendimento no produto, é necessário também 
dispensar atenção ao grau de pureza (MENEGATTI, et al. 2001). 
A aspirina conhecida comercialmente como ácido acetilsalicílico (AAS), sintetizado a partir do 
ácido salicílico e do anidrido acético, catalisada em pH ácido. A sua descoberta foi teve inicio com o 
isolamento do composto salicina da cascas de uma planta chamada Salgueiro pelo farmacêutico H. 
Leroux em 1829. Após a sua ingestão a salicina era convertida em seu princípio ativo dentro do trato 
intestinal e fígado, o ácido salicílico. O ácido salicílico tem excelentes atividades anti-inflamatória, 
analgésica e antipirética, mas mesmo em períodos mais prolongados de consumo pode causar 
irritações e danos na boca, esôfago, e particularmente no estômago. (SANTIAGO, J.C.C. et al. 2017). 
A síntese de acilação do ácido salicílico ocorre através do ataque do nucleofílico no carbono 
carbonílico no anidro acético, onde ocorre a eliminação do acido acético como subproduto de reação. 
Para tornar mais rápida a pratica é usado o ácido sulfúrico como catalisador. 
 
2. OBJETIVOS 
 
Realizar a síntese de um fármaco (ácido acetilsalicílico). 
Identificar o seu grau de pureza. 
Calcular o rendimento da síntese. 
 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
3.1 Materiais e Reagentes 
 
✓ Pegador Magnético ✓ Ácido Sulfúrico (H2SO4) Concentrado; 
✓ Barra Magnética (peixinho) ✓ Anidrido Acético (C4H6O3); 
✓ Béquer de 100 mL ✓ Ácido Salicílico (C7H6O3); 
✓ Funil de Büchner; 
✓ Kitassato; 
✓ Papel Filtro; 
✓ Bomba à Vácuo; 
✓ Vidro Relógio; 
✓ Pinça; 
✓ Agitador Magnético / Aquecedor; 
✓ Proveta de 20 mL; 
✓ Proveta de 5 mL; 
✓ Balança; 
✓ Termômetro. 
 
 
 
5 
 
3.2 Metodologia 
 
Pesou-se 2,012 g de ácido salicílico (C7H6O3) em béquer de 100 mL, no qual foi adicionado 
lentamente 5,0 mL de anidrido acético (C4H6O3), em seguida foi adicionado 3 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado (H2SO4). O béquer com os reagentes foi colocado em agitação e aquecimento 
(50-60º C) durante aproximadamente 30 minutos. Durante esse tempo de aquecimento, o ácido 
salicílico dissolveu-se completamente, ocorrendo à reação de esterificação. 
Em seguida adicionou-se cuidadosamente ao frasco reacional 2,0 mL de água destilada, foi 
agitado por alguns minutos até que não foi mais possível perceber a emanação de vapores de ácido 
acético. Retirou-se o frasco reacional do aquecimento, e foram adicionados 20 mL de água destilada, 
em seguida foi deixado em repouso enquanto formaram-se os cristais da aspirina. 
Foram separados os cristais formados por filtração a vácuo. Lavou-se o sólido ainda no funil 
Büchner, desconectado o vácuo e adicionando alguns mililitros de água destilada gelada. 
Reconectou-se a mangueira do vácuo e secou os cristais isolados ao máximo. Transferiu-se o produto 
para um papel filtro que já havia sido pesado anteriormente e foi deixado secar ao ar. Separou-se uma 
pequena quantidade de sólido para a determinação do ponto de fusão, foi usado o equipamento de 
ponto de fusão para a determinação. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Tabela 1. Massas utilizadas 
 Item Massa (g) 
 Massa do Ácido Salicílico 2,012 
1 Massa do vidro relógio + filtro 35,676 
2 Massa do vidro relógio + filtro + Ácido 
AcetilSalicilico 
37,092 
2-1 Massa do ASS 1,416 
 
Como a estequiometria do ácido acético e do ácido acetilsalicilico é de 1:1 , de tal modo o 
mesmo mol de reagente usado deve ser obtido, em uma reação ideal onde não há ocorrência de 
interferência. 
O número de mols de um composto pode ser calculado da seguinte forma: 
n = m / MM 
Onde o n é o numero de mol, m é a massa do composto utilizado, e MM é a massa molar. De 
tal modo o número de ácido salicílico mols é o seguinte: 
 
 
 
6 
 
nAS= 2,012 g / 138,12 g.mol
-1
 
nAS= 0,015 mol de ácido salicílico 
O número de mols do ácido acetilsalicilico: 
nASS= 1,416 g / 180,14 g.mol
-1 
nASS= 0,008 mol de ácido acetilsalicilico 
O rendimento da reação é: 
R= (nASS / nAS) . 100 
R= (0,008 mol / 0,015 mol) . 100 
R= 53,33 % 
Obteve-se um rendimento de 53,33%, a perda pode ter sido ocasionada nas etapas como na 
filtração a vácuo e na transferência da solução do balão para o papel filtro. 
Para verificar a pureza do composto obtido foi feito o ponto de fusão do mesmo. 
O sólido começou a fundir em uma temperatura de 122º C e terminou em 131º C. A 
temperatura de fusão teórica da ASS é de 135º C, de tal modo a amostra foi fundida em uma 
temperatura menos do que a esperada, isso significa que existem impurezas no composto. Pode ser 
explicado por conta de o rendimento não ter sido 100%, ou seja, há presença de AS, anidrido acético, 
ácido sulfúrico no meio e pode haver ainda outras impurezas por conta do tempo de secagem. 
 
5. CONCLUSÃO 
 
Através do experimento realizadoe dos resultados obtidos, pode-se concluir que dificilmente 
se obtém um produto sintético totalmente puro, pelo fato de ocorrer reações não desejadas no 
processo, ou mesmo que a própria reação de síntese não seja completa, desta forma pode ser que os 
reagentes fiquem misturados no produto sintetizado. 
O rendimento total obtido foi de 53,33%, porém como dito antes, o produto apresenta 
impurezas, e isto fica evidente com a análise do ponto de fusão, onde nota-se ligeira diferença entre o 
ponto de fusão obtido e o ponto de fusão presente na literatura. Contudo, uma solução para atingir 
maior pureza do produto pode ser o processo de recristalização do material, onde o excesso de 
reagente e outras possíveis impurezas seriam reduzidas. 
 
 
 
 
 
 
 
7 
 
6. REFERÊNCIAS 
 
MENEGATTI, R. C.; MANSSOUR, A. F; e BARREIRO. E. J.; A importância da Síntese de 
Fármacos, N° 3, Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 2001. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf>. Acessado em: 05 de setembro de 2019. 
 
SANTIAGO, J.C.C; GOMES, P.W.P; MURIBECA, A.J.B; AZEVEDO, W.H.C; GOMES, P.W.P. 
SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DA ASPIRINA. 57º CONGRESSO 
BRASILEIRO DE QUÍMICA, 2017. Disponível em: 
<https://tecnoblog.net/247956/referencia-site-abnt-artigos/> Acessado em: 05 de setembro de 2019. 
 
 
7. ANEXOS 
 
1) Qual o cuidado que se deve tomar ao usar acilantes (anidridos e cloretos de acila)? 
Manter distância do calor o líquido e os vapores são inflamáveis, uso de luvas quando o manuseio em 
contato com a pele causa queimaduras, reativo em água, manusear somente com a capela ligada e de 
preferência usando máscara e óculos de proteção, seus vapores causas irritações severas no trato 
respiratório e olhos. 
 
2) Um aluno observou que o reagente cloreto de benzoíla (cloreto de acila) presente em seu 
laboratório continha líquido e sólido dentro do frasco. Este aluno foi pesquisar e constatou que 
o reagente cloreto de benzoíla era líquido. Como se justifica a presença deste sólido que o 
aluno visualizou? 
A presença do sólido é em ocorrência da hidrolise do cloreto de benzoíla, o cloreto de benzoíla é 
muito reativo em água ocorrendo, essa reação ocorre até mesmo com abertura do frasco pelo motivo 
da umidade do ar, essa reação tem como produto o cloreto de acila (liquido) e cloreto benzoico(sólido) 
 
3) Qual a função do ácido sulfúrico nessa reação? 
O ácido sulfúrico tem a função de ser o catalisador da reação, ele funciona com um doador de próton 
para a reação, esse próton se liga em alguma das duplas ligações entre carbono e oxigênio do anidrido 
acético enquanto a hidroxila do ácido salicílico ataca o carbono polarizado do anidrido acético. 
 
4) O que acontece com o anidrido acético na presença de água? Qual classe de composto químico 
é formado? 
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH 
Ocorre a hidrolise do anidrido acético, a reação tem como produto o ácido acético, composto formado 
é um ácido carboxílico saturado de cadeia aberta. 
 
5) Na síntese realizada no laboratório, qual dos reagentes foi utilizado como reagente limitante e 
qual foi o reagente em excesso? 
 
 
 
8 
 
Ácido salicílico (0,015 mol) é reagente limitante, e o anidrido acético (0,053 mol) é o reagente em 
excesso. 
n = 
 
 
 
 2,012 g 
n(ácido salicílico) = --------------------- = 0,015 mol 
 138,121 g/mol 
m = d . v 
m(anidrido acético) = 1,08 g/ml . 5 ml = 5,4 g 
 5,4 g 
n(anidrido acético) =------------------------ = 0,053 mol 
 102,1 g/mol 
6) O ácido sulfúrico atua, na reação de preparação do AAS, como reagente ou como catalisador? 
Justifique sua resposta. 
O ácido sulfúrico atua como um catalisador, acelerando a reação. Ele é responsável pela protonação 
da carboníla qual será ataca pela hidroxila do ácido salicílico. Sem a adição de ácido sulfúrico a 
reação será muito lenta.