rESUMO - Saponinas

Prévia do material em texto

Saponinas 
➢ metabólitos que atuam no sistema de defesa da planta 
➢ Fúngico 
➢ Bacteriano 
➢ Predatório insetos 
➢ Fitoanticipinas 
➢ Fitoprotetoras 
➢ alta massa molecular (600‒2.000) 
➢ distribuídas plantas superiores 
➢ organismos marinhos 
Ocorrem em misturas complexas devido à presença concomitante de 
estruturas com números variados de açúcares. 
➢ esteroides glicosídicos 
➢ terpenos policíclicos 
➢ estrutura anfipática formada por agliconas 
➢ porção lipofílica ligada a resíduos hidrofílicos de açúcares 
➢ quando em solução aquosa, formam espuma persistente e abundante 
➢ ação detergente e emulsificante → obtida pela parte lipofílica 
 → aglicona / sapogenina 
 → pela parte hidrofílica 
➢ cadeia de açúcares pode ser → linear 
 → ramificada 
Podem ser classificadas conforme o núcleo fundamental da aglicona, caráter 
ácido, básico ou neutro. 
Divididas → Esteroides 
 → monocotiledôneas angiospermas 
 → Triterpênicas 
 → angiospermas dicotiledôneas 
caráter ácido, pode ocorrer a presença de um grupo carbonila na aglicona ou 
na cadeia de açúcares. Ex.: ácidos glicurônico / galacturônico 
Monossacarídeos ligados à aglicona → D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-
arabinose, D-xilose, D-fucose e os ácidos D-glicurônicos e D-galacturônicos. 
As ligações interglicosídicas podem ser α e β e os monossacarídeos ocorrem 
na forma de piranose ou furanose. 
Têm elevada solubilidade em água e em solventes polares, como metanol e 
etanol. 
São insolúveis em solventes de baixa polaridade, como éter, clorofórmio ou 
éter de petróleo. 
Saponinas esteroides neutras 
Encontradas → aveia, pimentas, berinjela, semente de tomate, aspargos, 
inhame, feno-grego e ginseng. 
yucca schidigera → fonte comercial mais comum 
São formadas a partir do pirofosfato de isopentila, que leva à formação do 
óxido de esqualeno, por meio de ciclazição em conformação cadeira-barco-
cadeira-barco, gerando o cicloartenol ou lanosterol. 
aglicona esteroide → formada por um esqueleto de 27 carbonos dispostos em 
um sistema tetracíclico 
estruturas básicas comuns → Espirostano 
 → Furostano 
Saponinas do tipo espirostano possuem um núcleo espirocetal em C-22 e 
podem ser divididas nas séries 25R (metila em posição α) ou 25S (metila em 
posição β). 
Saponinas do núcleo furostano apresentam cadeia lateral com um açúcar 
ligado à hidroxila C-26. 
Saponinas esteroides básica 
➔ pertencem ao grupo de alcaloides esteroides → possuem um anel F. 
➔ Estruturas → espirossolano em que o nitrogênio é secundário 
 → solanidano em que o nitrogênio é terciário 
➔ Configurações → 22R, 25R ou 22S, 25S 
Nos compostos do núcleo solanidano, o nitrogênio pertence aos dois anéis E e 
F. 
Estes compostos têm a configuração 22R e 25S, a metila é do carbono 25, em 
posição equatoria. 
Saponinas triterpênicas 
Encontradas → chás, soja, feijão, ervilha, espinafre, beterrabas, castanhas, 
aveia, semente de girassol, entre outras fontes vegetais. 
Exemplo de uma espécie com alto teor de saponinas triterpênicas é a Quillaja 
saponária, uma árvore nativa da região dos Andes. 
Entre os tipos de saponinas há as triterpênicas, com núcleo da mesma origem 
do esqueleto esteroidal, até a formação do esqualeno. Entretanto, o esqualeno, 
ao ciclizar em conformação cadeira-cadeira-cadeira-barco, pode originar os 
triterpenos tetracíclicos e pentacíclicos. 
triterpenos tetracíclicos (grupos principais) → β-amirina, α-amirina e lupeol. 
Saponinas triterpênicas do tipo damarano que são encontradas em 
quantidades significativas nas raízes da espécie Ampelozizyphus amazonicus, 
pertencente à família Rhamnaceae, uma planta nativa da região amazônica, 
conhecida como cerveja-de-índio, cervejeira ou saracura-mirá, popularmente 
empregada na prevenção à malária. 
O teor das saponinas é maior em plantas imaturas e menor em plantas mais 
velhas 
Métodos de detecção, identificação, extração e purificação 
São, facilmente, detectadas em material vegetal, seja pela redução da tensão 
superficial da água ou pela propriedade hemolítica. 
Pode-se, ainda, determinar sua presença, por meio de teste hemolítico, com o 
uso de uma solução de eritrócitos tamponada, em que a presença de hemólise 
é avaliada pela liberação da hemoglobina, que gera uma coloração 
avermelhada no sobrenadante, após a centrifugação. Cromatografia de 
Camada Delgada (CCD), é contemplada a presença de halos esbranquiçados 
sobre o fundo avermelhado homogêneo, que indica a hemólise. 
Identificação → CCD, CLAE, CLUE 
A sua extração torna-se vantajosa pelo baixo custo, menor teor de lipídeos e 
clorofila. 
o etanol, o metanol e, também, misturas hidroalcoólicas são muito utilizados 
para maceração, decocção, percolação ou extração exaustiva sob refluxo. 
maceração assistida por ultrassom → alta eficiência na interação solvente‒
amostra, alta reprodutibilidade, rapidez no processamento da amostra e baixo 
custo. 
Períodos de extração muito longos, ocasionam transformações químicas não 
desejáveis e, até mesmo, perda do composto bioativo. 
purificação desses compostos → extração alcoólica, o extrato é, então, 
submetido à evaporação do solvente e particionado com solventes de baixa 
polaridade, como diclorometano e clorofórmio, em que é obtida uma fração 
apolar. 
Pode-se, também, utilizar a técnica de precipitação fracionada pela adição do 
extrato concentrado de saponinas e solventes de menor polaridade, como éter 
de etílico ou acetonaode-se, também, utilizar a técnica de precipitação 
fracionada pela adição do extrato concentrado de saponinas e solventes de 
menor polaridade, como éter de etílico ou acetona 
Algumas saponinas com oligossacarídeo são extraídas com a fase butanólica. 
A elucidação estrutural das saponinas é realizada por métodos 
espectroscópicos, como Espectroscopia de Infravermelho (IV), Espectro de 
Massas (EM) e Espectroscopia de Ressonância magnética nuclear (RMN). 
Propriedades biológicas e farmacológicas das saponinas 
➔ anti-inflamatória, analgésica, expectorante, antioxidante, redutora de 
colesterol, antiviral, antimicrobiana e antifúngica; 
➔ indústria farmacêutica → hormônios, contraceptivos, diuréticos, entre 
outros; 
➔ possuem caráter anfifílico, determinando a sua capacidade em formar 
complexos com esteroides, proteínas e fosfolipídios de membrana; 
➔ Atuam sobre as membranas celulares, alterando a permeabilidade e 
destruição, além de gerar ações hemolítica, ictiotóxica e molusquicida. 
Mecanismos de ação foram propostos, como a estimulação do Hormônio 
Adrenocorticotrófico (ACTH), o aumento da secreção associada à biossíntese 
de glicocorticoides no córtex adrenal ou, ainda, a inibição de enzimas 
responsáveis pela degradação de cortisol no fígado, no caso do ácido 
glicirrético. 
As atividades antivirais têm sido, fortemente, estudadas, sendo algumas 
verificadas isoladas em plantas → Glycyrrbiza glabra, Gymnema 
sylvestre, Anagallis arvensis, Calendula arvensia, Bupleurum falcatum, 
Guettarda platypoda, entre outras. 
O efeito imunoadjuvante das saponinas é influenciado pela propriedade polar 
de seus componentes ligados ao núcleo aglicona. A atividade imunoadjuvante 
das saponinas é favorecida pela presença de hidroxila em C-21, um grupo 
metila em C-17, além dos açúcares ligados à aglicona. 
Devido à propriedade surfactante das saponinas, elas podem ter ação 
antiprotozoária,formando complexos com o colesterol das membranas 
celulares dos próprios protozoários, levando à lise celular. 
Nem sempre as saponinas, com propriedades citotóxicas, podem ser utilizadas 
como agentes antitumorais, por causa de sua toxicidade. 
As saponinas têm sido utilizadas como aditivos em rações, a fim de melhorar a 
redução da produção de amônia e odor de fezes dos animais domésticos. As 
fontes mais utilizadas para esta finalidade são a Yucca schidigera e a Quillaja 
saponária.