Apostila de química orgânica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA FRONTEIRA SUL 
CAMPUS CERRO LARGO 
CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BRENA CAVALCANTI DE ARAÚJO SANTOS 
 
 
 
CERRO LARGO 
2018 
 
 
1 
SUMÁRIO 
Introdução ----------------------------------------------------------------------------------------2 
O desenvolvimento da ciência da química orgânica-----------------------------------------2 
 Reações de adição -------------------------------------------------------------------------------4 
Reações de eliminação ---------------------------------------------------------------------------7 
Reações de substituição aromática -------------------------------------------------------------9 
Oxi-redução --------------------------------------------------------------------------------------10 
Isomeria-------------------------------------------------------------------------------------------10 
Ácido-Base ---------------------------------------------------------------------------------------11 
Grupos funcionais -------------------------------------------------------------------------------12 
Conclusão------------------------------------------------------------------------------------------13 
Referências----------------------------------------------------------------------------------------14 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
INTRODUÇÃO 
 A química é dividida em quatro grandes áreas. A química inorgânica estuda 
estrutura atômica e molecular, simetria molecular, estuda os elementos e seus 
compostos, entre outros assuntos. A físico-química estuda a energia envolvida nas 
reações. A química analítica estuda métodos para análise de substâncias, moléculas, 
átomos em uma variedade de materiais. A química orgânica é a química dos compostos 
de carbono. 
Os compostos de carbono são o centro de vida neste planeta, incluem os ácidos 
desoxirribonucléicos (DNAs), as moléculas helicoidais gigantes que contêm toda nossa 
informação genética (Solomons; Fryhle, p. 2, 2001). Na química orgânica temos 
compostos de carbono que apresentam determinadas funções, temos as aminas, amidas, 
ésteres, éteres, álcoois, fenóis, ácido carboxílico, entre vários outros grupos funcionais. 
 Podemos identificar os grupos funcionais na natureza como também podemos 
sintetizá-los. Encontramos estes grupos presentes me medicamentos, alimentos, 
bebidas, roupas, entre outros. Continuamente, pesquisadores vem buscando 
metodologias para síntese de novos compostos que contenham diferentes grupos 
funcionais presentes em sua estrutura. 
A grande importância dos compostos orgânicos no cotidiano é um grande 
incentivo para tentarmos entender os mecanismos das principais reações químicas, a 
função de cada grupo e como este pode influenciar nas características físico-química 
dos mais diversos compostos. 
 
 
1.2 O DESENVOLVIMENTO DA CIÊNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA 
A ciência da química orgânica começou a florescer com a queda de uma teoria 
do século XIX, chamada de vitalismo. De acordo com o vitalismo, os compostos 
orgânicos eram somente aqueles provenientes de organismos vivos e apenas seres vivos 
poderiam sintetizar compostos orgânicos através da intervenção de uma força vital. Os 
compostos inorgânicos eram considerados oriundos de fontes não vivas. Friedrich 
Wohler, no entanto, descobriu em 1828 que um composto orgânico chamado ureia (um 
constituinte da urina) poderia ser produzido através da evaporação de uma solução 
aquosa de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com esta descoberta, a 
síntese de um composto orgânico, começou a evolução da química orgânica como uma 
disciplina 
científica. 
 
 
3 
 
 
Apesar da queda do vitalismo na ciência, a palavra “orgânica” é utilizada até 
hoje por algumas pessoas para denotar algo que é “proveniente de organismos vivos”, 
como nos termos “vitaminas orgânicas” e “fertilizantes orgânicos”. O termo comumente 
utilizado “alimento orgânico” significa que o alimento foi cultivado sem a utilização de 
fertilizantes sintéticos e pesticidas. Uma “vitamina orgânica” significa, para essas 
pessoas, que a vitamina foi isolada de uma fonte natural e não sintetizada por um 
químico. Embora haja bons argumentos para ser contra a utilização de alimentos 
contaminados com certos pesticidas, ainda que possa haver benefícios ambientais a 
serem obtidos da agricultura orgânica, embora as vitaminas “naturais” possam conter 
substâncias benéficas ausentes nas vitaminas sintéticas, é impossível argumentar que a 
vitamina C “natural”, por exemplo, é mais saudável do que a vitamina C “sintética” 
pura, uma vez que as duas substâncias são idênticas em todos os aspectos. Na ciência 
atual, o estudo dos compostos oriundo de organismos vivos é chamado de química dos 
produtos naturais. (SOLOMONS; FRYHLE, 2013) 
Um dos aspectos interessantes do ensino da química é sua importância a toda 
sociedade, imagine o mundo sem combustível? Imagine sem medicamentos? Imagine 
sem fertilizantes? É bem difícil imaginar, porque a Química Orgânica está inserida na 
nossa vida de uma forma muito natural, que às vezes nem percebemos, e é fato que o 
mundo não funcionaria se não fosse ela. O conhecimento dessa matéria ajuda o aluno a 
posicionar-se em relação a diversos assuntos do cotidiano nos dias atuais, e com base 
nos conceitos prévios sobre química orgânica e toda sua história, será desenvolvida uma 
apostila com exercícios diversos sobre este componente curricular para que o aluno do 
ensino médio possa exercitar seus conhecimentos, desenvolver tudo aquilo estudado em 
sala de aula e aprender ainda mais sobre a química orgânica. 
Essa apostila tem como objetivo fornecer uma introdução sobre funções e reações 
orgânicas, com o intuito de esclarecer aos alunos, como são sintetizados alguns 
compostos no nosso cotidiano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
EXERCÍCIOS 
 
1. (UFRN) Um perito químico da polícia técnica recebeu duas amostras líquidas 
apreendidas na residência de um suspeito de envolvimento com narcotráfico. Uma 
análise preliminar das amostras e a determinação dos respectivos pontos de ebulição 
indicaram que as substâncias mais prováveis eram os hidrocarbonetos cicloexeno 
(C6H10 , 80 °C) e benzeno (C 6 H 6 , 83 °C). Com o objetivo de comprovar a presença 
desses hidrocarbonetos e sabendo que eles possuem reatividades diferentes, o perito 
realizou as reações de bromação a seguir: 
 
I. 
 
II. 
 
a) Equacionar as reações anteriores, escrevendo a fórmula estrutural dos produtos, e 
denominar cada produto de acordo com as regras da IUPAC. 
 b) Indicar que tipo de reação ocorre nos casos I e II. 
 c) Explicar a função do FeBr3 na reação de bromação do benzeno (I). 
 
 
 
 
 
RESPOSTAS: 
I. 
 
II. 
 
 
5 
b) No esquema I ocorre uma reação de substituição eletrofílica aromática, uma 
halogenação do benzeno. Na primeira etapa, o anel aromático se comporta como um 
nucleófilo e ataca o agente eletrofílico, nesse caso o Br (ao qual necessita de um 
catalisador, o ácido de Lewis FeBr3, e assim deixa um dos Br com caráter eletrofílico) e 
gera um intermediário carregado positivamente chamado de complexo sigma, que é 
estabilizado por ressonância. Na segunda etapa, o complexo sigma, que já perdeu sua 
estabilização, é desprotonado e se torna novamente aromático e regenera o ácido de 
Lewis. 
No esquema II ocorre uma reação de adição de halogênio. Na primeira etapa a 
molécula de Br2 se aproxima do alceno do hexeno, a ligação π do
alceno repele a 
densidade eletrônica do Br mais próximo, polariza a molécula de Br2 e torna o átomo de 
Br mais próximo eletrofílico. Então, a dupla doa um par de elétrons para o Br 
parcialmente positivo e devido ao seu tamanho e polarização, esse doa um par de 
elétrons para o carbono, que de outra maneira seria um carbocátion, e há uma formação 
de íon Bromônio. O par de elétrons volta para o outro Br parcialmente negativo. O 
ânion brometo realiza uma reação SN2, ao qual ataca no lado de trás de um carbono e 
realiza a abertura da ponte intermediária e os dois bromos ficam ligados ao anel. Nessa 
questão foram desconsideradas a esterioquímica. 
c) A função do FeBr3 no primeiro caso, serve para que um dos Bromos ataque o ferro, 
pois esse se comporta como ácido de lewis recebendo elétron e deixando o outro bromo 
com caráter mais eletrofílico podendo assim ser atacado pela dupla. 
 
2. Quais são os produtos formados quando o acetileno reage com as respectivas 
substâncias: 
 
 
RESPOSTAS: 
Na reação de acetileno com ácido clorídrico, o produto formado é o cloroeteno. 
A adição de haletos de hidrogênio a alcinos são regiosseletivas e seguem a regra de 
Markovnikov. Primeiramente o alcino ataca o hidrogênio ligado ao cloro e formasse um 
carbocátion intermediário. Então, o íon haleto, que neste caso é o Cl
-
, ataca o 
carbocátion e forma-se o produto. O composto formado é encontrado no famoso PVC 
(poli(cloreto de vinila)). 
Muito parecida com a reação de acetileno e ácido clorídrico ocorre com 
acetileno e cianeto de hidrogênio. A ligação tripla ataca o hidrogênio do cianeto e 
forma-se um carbocátion intermediário e após, o carbânion do cianeto ataca o 
 
6 
carbocátion vinílico formando então a acrilonitrila (encontrado como revestimento em 
bichos de pelúcia). 
A adição de água catalisada por ácido em acetileno em acetileno leva a um enol 
como produto, porém o enol sofre rapidamente um rearranjo e forma uma cetona ou 
aldeído, como nesse caso. 
O hidrogênio se liga ao alcino na presença de um catalisador metálico, nessa 
reação é utilizada a Platina. O hidrogênio é absorvido na superfície do metal e então o 
alcino se complexa com o metal sobrepondo seus orbitais p ao orbitais vazios do metal 
 
 
 
 
3. O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas em culinária para elaborar 
deliciosos molhos, como é o caso do exótico pesto genovês. Uma das substâncias 
responsáveis pelo aroma característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula 
estrutural é mostrada a seguir. 
 
 
 
 
 Represente a fórmula estrutural do produto obtido quando o ocimeno sofre: 
 a) hidrogenação catalítica completa; 
 b) adição de bromo a todas as ligações duplas; 
 c) adição de HCl, a todas as ligações duplas. 
 
RESPOSTAS: 
 
Para realizar a hidrogenação catalítica completa cada átomo da molécula de H2 é 
adicionada a cada átomo de ligação dupla ou tripla, e nesse caso como são três ligações 
duplas são 6 hidrogênios que são adicionados em cada carbono das duplas, ou seja, 3 
 
7 
moléculas de H2 são adicionadas. As quebras das ligações π do alceno e a ligação σ do 
H2, como também a formação das ligações σ C — H, ocorrem na superfície do metal 
(Pt, Pd, Ni). 
Como a ligação dos dois átomos de halogênio é fraca e pode ser rompida 
facilmente, assim quando o alceno se aproxima de uma molécula de Br2 ou Cl2, ele 
acaba se ligando a um dos halogênios e o outro é liberado, porém depois o íon bromônio 
(halogênio liberado) ataca um dos carbonos que estão fazendo uma espécie de ponte 
com o outro halogênio. Há a adição de dois bromos em um alceno, nesse caso a entrada 
de 6 bromos, um em cada carbono da ligação dupla. 
Na reação do Ocimeno com ácido clorídrico há a entrada dos cloros nos 
carbonos mais substituído das duplas. Primeiramente, a dupla ataca o hidrogênio ligado 
ao Cl e depois o Cl
-
 ataca o carbocátion intermediário e assim acontece com todas as 
duplas do Ocimeno. 
 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
4. Resolva as seguintes reações de eliminação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 
RESPOSTA: 
 
 
 
Quando o álcool é aquecido na presença de ácido há a formação de um alceno. 
Primeiramente, o oxigênio do álcool ataca o hidrogênio do ácido, então a presença da 
carga positiva no álcool protonado enfraquece todas as ligações com esse oxigênio, 
portanto a ligação oxigênio-carbono é rompida e uma água é eliminada. Com a 
eliminação da água a há formação de carbocátion, então uma molécula de água remove 
um próton do carbono β do carbocátion, formando assim a ligação dupla. 
A reação do bromo com água poderá resultar em um alceno ou em um álcool. O 
solvente polar, nesse caso a água, ajuda o bromo a se afastar do carbono ao qual está 
ligado e os íons são solvatados pelas moléculas de água que o cercam. Então a água 
remove um dos hidrogênios de um carbono β do carbocátion e esse par de elétrons do 
hidrogênio forma a ligação dupla entre os átomos de carbono α e β do alceno. 
 
 
5. Em 1875, o químico russo Alexander Saytzeff (há autores que grafam esse 
sobrenome como Zaitsev) percebeu que, na desidratação intramolecular sofrida por 
álcoois, se houver a possibilidade de produzir mais de um alceno diferente, há uma 
preferência da natureza para que ocorra a eliminação do hidrogênio do carbono menos 
hidrogenado. Essa é a chamada Regra de Saytzeff. Veja, por exemplo, os produtos 
obtidos na desidratação intramolecular do butan-2-ol: 
 
Fundamentado nessa informação, escreva a fórmula estrutural do produto 
principal esperado na desidratação intramolecular dos seguintes álcoois: 
 
 
9 
 
RESPOSTA: 
 
 
 
Como já dito no enunciado da questão, a regra de Saytzeff diz que na 
desidratação intramolecular sofrida por álcoois, se houver a possibilidade de produzir 
mais de um alceno diferente, há uma preferência da natureza para que ocorra a 
eliminação do hidrogênio do carbono menos hidrogenado e forme a ligação dupla 
mais substituída. O mecanismo da desidratação de álcoois secundários é uma reação 
E1. O álcool é protonado através da utilização de um ácido, então há a eliminação de 
uma água e depois, a própria água eliminada remove um próton do carbono β do 
carbocátion, e o par de elétrons do hidrogênio removido forma a ligação dupla. 
 
6. (PUC-PR) O fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um 
dinitrocomposto. Dos produtos teoricamente possíveis abaixo relacionados, o mais 
provável é: 
 
 
 
 
RESPOSTA: 
 
O OH presente no anel é um ativante forte, pois ele apresenta par de elétrons 
isolados imediatamente adjacente ao anel aromático, e esse par de elétrons é 
deslocalizado para dentro do anel. Muitas das estruturas de ressonância do fenol têm 
uma carga negativa no anel e isso indica que o OH está doando elétrons para o anel. Os 
grupos ativantes orientam em orto e para. Dentre os produtos acima, o mais provável é a 
letra E, pois, tem um grupo ativante orientando a entrada dos grupos nitro, e na letra E 
os grupos nitro estão em posição orto e para, então é o produto mais provável. 
 
10 
 
 
7. (Vunesp) A tintura preta para cabelo é obtida através da reação abaixo. 
 
a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente e no produto orgânicos? 
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reação. 
 
 
 
RESPOSTA: 
 
a) No reagente, dois grupos fenólicos (OH); no produto, dois grupos cetônicos. 
b) Oxidante: H2O2; redutor: difenol. 
 
8. (UFG-GO) Observe a fórmula geral a seguir: 
 
 
 
Se R1 = R2 = — CH3 e R3 = —C2H5, temos a substância A.
Se R1 = —CH3 e R2 = R3 = —C2H5, temos a substância B. 
Se R1 = R2 = —C2H5 e R3 = —CH3, temos a substância C. 
 
Sobre essas substâncias é correto afirmar que: 
I. Apenas as substâncias A e C apresentam isomeria cis-trans. 
II. O nome da substância A é 3-metil-hex-3-eno. 
III. Todas as substâncias, por ozonólise, formam cetonas. 
IV. Formam apenas álcoois terciários por hidrólise ácida. 
 
RESPOSTA: 
As respostas corretas são: I e IV. 
A opção I está correta. Na substância A e C temos grupos diferentes em R1 e R3, 
então podemos ter isomeria cis-trans, já na B não pelo fato de R2 e R3 serem as mesmas 
moléculas. 
 
11 
Na II o nome da substância A não é 3-metil-hex-3-eno e sim (E)-3-metilpent-2-
eno. 
A III está errada, pois nem todas as substâncias formam somente cetonas por 
ozonólise, pois, a substancia A e B formam aldeídos além de cetonas. 
 A opção IV está correta, pois a água ataca o carbocátion terciário. 
 
9. (Cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka das substâncias abaixo: 
 
Substância Ka 
CH3-COOH 1,8x10
-5 
 
1,3x10
-10 
H2O 1,0x10
-14 
CH3-CH2OH 1,0x10
-16 
 
Com base nesses valores, a ordem correta de acidez é: 
a) água < álcool < fenol < ácido carboxílico. 
b) álcool < ácido carboxílico < água < fenol. 
c) álcool < água < fenol < ácido carboxílico. 
d) fenol > ácido carboxílico > água > álcool. 
e) fenol > álcool > água > ácido carboxílico. 
 
RESPOSTA: 
A ordem correta de acidez corresponde na letra C, pois quanto maior for o Ka, 
mais ácido é, então o mais ácido de todos é o ácido carboxílico, depois o fenol, 
depois a água e por último e menos ácido nessa ordem é o álcool. 
 
 OH 
 
12 
10. (PUC-MG) O composto de caráter ácido mais acentuado é: 
 
RESPOSTA: 
O composto de caráter ácido mais acentuado é o da letra E, pois o grupo nitro é 
um grupo desativante, ao qual retira elétrons por indução deixando o anel eletrofílico 
o que quer dizer que fica mais ácido, e na letra E são 3 grupos nitro ao redor do anel, 
deixando ele com o caráter mais ácido de todos. 
 
11. Identifique os grupos funcionais nas seguintes substâncias: 
 
 
 
RESPOSTA: 
 
 
 
13 
 
 
Em vermelho = amina terciária 
Em amarelo = enol 
Em rosa = amida 
Em verde claro= cetona 
Em roxo = álcool 
Em marrom = anel benzênico 
Em azul forte = éter 
Em verde musgo = fenol 
Em verde forte = aldeído 
 
CONCLUSÃO 
Conclui-se que esta apostila foi criada como uma ferramenta de aprendizagem 
para o aluno, e para auxiliar o professor em sua aula, esta irá ser utilizada para ajudar na 
mediação das suas aulas como um complemento e também para fixação dos exercícios 
trazendo para os alunos a realidade de exercícios cobrados na maioria dos vestibulares 
ao redor do país. Outro intuito dessa apostila e fazer com que o estudante pense de 
maneira química, formando indivíduos mais autônomos que saibam pesquisar e 
entender o todo de cada questão cobrada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 
REFERÊNCIAS 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 1. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 
2006. 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 
2006. 
KLEIN, David. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Ltc, 2016. 600 p. 2 v. 
SOLOMONS, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 7º edição, Editora 
LTC, 2000. 
MCMURRY, J., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 6º edição, Editora Thomson, 2005. 
www.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.
pdf . Acessado em 28/09/2018. 
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