Experimento 4 - EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA: 
EXPERIMENTO 4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 2 DE OUTUBRO DE 2019 
 
 
SUMÁRIO 
1 RESUMO..........................................................................................................3 
2 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
3 OBJETIVOS......................................................................................................3 
4 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................4 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................4 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................4 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................5 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................5 
5.1 RESULTADOS....................................................................................5 
5.2 DISCUSSÕES.....................................................................................6 
6 CONCLUSÃO...................................................................................................6 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 RESUMO 
O experimento consiste na extração e determinação da cafeína presente nas 
folhas de chá preto, com purificação. Para isso, realizaram-se várias operações: 
extração sólido-líquido de uma mistura de água, carbonato de cálcio e chá preto 
levada à ebulição, com posterior filtração à vácuo; extração liquido-liquido com 
diclorometano; secagem da fase orgânica com sulfato de sódio anidro seguida 
de filtração por gravidade e evaporação do diclorometano no rotaevaporador; 
obtivemos uma percentagem mássica de 3,59% de cafeína com impurezas. Para 
purificação, foi adicionada à cafeína obtida anteriormente acetona a quente e 
algumas gotas de éter de petróleo, e em seguida feita filtração a vácuo; a 
percentagem mássica obtida foi de 0,27% de cafeína pura. 
2 OBJETIVOS 
Esta prática teve como objetivo extrair da cafeína das folhas do chá preto e 
determinar sua massa e a percentagem mássica antes e depois de purificá-la. 
3 INTRODUÇÃO 
Alcaloides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, 
geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos 
característicos nos organismos humanos. Nem todas as substâncias 
classificadas como alcaloides obedecem rigorosamente a todos os itens desta 
definição; por exemplo o alcaloide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem 
acentuada ação fisiológica. Do ponto de vista químico, os alcaloides não 
constituem um grupo homogêneo de substâncias. Quase todos, porém, 
apresentam estrutura química derivada de um composto heterociclo. (APOSTILA 
DE EXPERIMENTOS s.d.) 
A cafeína, figura 1, é classificada como alcaloide fazendo parte do grupo das 
xantinas. Pode ser encontrada em mais de 60 tipos diferentes de plantas. Entre 
as mais comuns estão o café, cacau, chá, guaraná, cola e erva-mate. 
 
Figura 1; Fonte: (Unesp s.d.) 
A cafeína é a substância psicoativa mais usada no mundo. Uma xícara de café 
forte, tomada em jejum, pode produzir em poucos minutos, um aumento da 
acuidade mental e sensorial, além de elevar o nível de energia, tornando a 
pessoa mais alerta e proporcionando bem-estar. (Unesp s.d.) 
Outro alcaloide que pode ser usado como exemplo, é a morfina, figura 2, 
pertencente ao grupo dos opioides. A morfina é um fármaco narcótico de alto 
poder analgésico usado para aliviar dores severas. 
 
Figura 2; Fonte: Wikipedia; 
4 MATERIAIS E MÉTODOS 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Erlenmeyer; 
Espátula; 
Proveta; 
Chapa de aquecimento; 
Funil de Büchner; 
Kitassato; 
Papel filtro; 
Funil de separação; 
Funil; 
Balão; 
Banho de gelo; 
Vidro relógio; 
Rotaevaporador; 
Equipamento para determinar ponto de fusão; 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
20,0 g de chá preto; 
200,0 mL de água destilada; 
9,3 g de carbonato de cálcio; 
80 mL de diclorometano; 
20,0 mL de solução salina; 
O equivalente a 2 colheres de sulfato de sódio anidro; 
2-3 mL de acetona; 
Algumas gotas de éter de petróleo; 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um erlenmeyer de 250 mL foram colocados 20,004 g de chá preto, 200 mL 
de água destilada e 9,315 g de carbonato de cálcio e a mistura foi fervida durante 
20 minutos com agitação ocasional. Após, a mistura quente foi filtrada a vácuo e 
o filtrado colocado em banho de gelo até que atingisse uma temperatura mais 
baixa, por volta de 10-15°C. 
O filtrado foi então transferido para um funil de separação onde a cafeína foi 
extraída com 4 porções de 20 mL de diclorometano e com agitação suave. Na 
primeira extração também foi adicionado ao funil cerca de 20 mL de solução 
salina com o intuito de evitar a formação de emulsão. Durante a extração, 
sempre foi salva a fase orgânica (parte inferior, mais densa) e na última extração 
foi salva também a parte que continha uma pequena formação de emulsão. 
Em seguida, a fase orgânica foi secada com o equivalente a duas colheres de 
sulfato de sódio anidro, foi então filtrada utilizando filtração por gravidade em um 
balão previamente pesado e o diclorometano foi evaporado rotaevaporador. O 
balão foi novamente pesado. 
Posteriormente, a parte sólida foi recristalizada. Foram adicionados cerca de 2 a 
3 mL de acetona, a mistura foi aquecida para completa solubilização, e 
acrescentou-se algumas gotas de éter de petróleo até que houve a formação de 
um precipitado. A solução foi filtrada a vácuo com papel filtro previamente 
pesado (0,528 g). O papel filtro foi colocado em um vidro relógio identificado e 
coberto com papel filme com alguns furos na superfície e guardado em uma 
gaveta do laboratório onde permaneceu por 4 dias para sua secagem completa. 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
5.1 RESULTADOS 
Passados os quatro dias em que a amostra ficou secando, seu peso foi 
determinado e também verificamos seu ponto de fusão. Os resultados 
encontrados para a cafeína antes de depois de purificada serão apresentados a 
seguir: 
 Cafeína impura Cafeína pura 
Massa (g) 0,719 0,055 
Rendimento (%) (m/m) 3,59 0,27 
PF (ºC) - 205,2 
Tabela 1; Fonte: a autora, 2019. 
 
5.2 DISCUSSÕES 
Na primeira etapa do experimento, foi feita a infusão, onde as substâncias das 
folhas do chá passaram para a água com carbonato de cálcio. Dentre os 
componentes presentes nas folhas do chá estão a celulose, os taninos, 
flavonoides e a clorofila, além da cafeína. 
A celulose é o principal componente das folhas, mas é insolúvel em água. Já os 
taninos possuem grupos fenólicos que conferem acidez para a substância, além 
de serem solúveis em água quente. O carbonato de cálcio presente no extrato 
aquoso das folhas do chá faz com que os sais dos ácidos tânicos sejam 
formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica com diclorometano, 
e os sais permanecem na solução aquosa. 
Os flavonoides e a clorofila contribuem para a coloração do extrato aquoso das 
folhas do chá. Os flavonoides ficam retidos na fase aquosa na forma de sal que 
foi formado em meio básico e podemos assumir que a extração com 
diclorometano permite obter a cafeína aproximadamente pura com impurezas 
provenientes apenas da clorofila. 
A partir dos resultados podemos observar que os alcaloides, incluindo a cafeína, 
constituem aproximadamente 3,6% do chá preto analisado inicialmente. Já a 
cafeína pura, representa apenas 0,27%. 
O cálculo do rendimento foi feito a partir de: 
20,004 g – 100% 
0,719 g – X% (m/m) de cafeína impura; 
 
20,004 g –100% 
0,055 g – Y% (m/m) de cafeína pura; 
Com relação ao ponto de fusão, foi encontrado na literatura valores entre 235°C 
e 239ºC. Notamos que o equipamento do laboratório tinha uma limitação com 
relação a temperatura e permitia que chegássemos somente até 230°C. 
Prosseguimos com a análise e encontramos o valor de 205,2°C, bem abaixo do 
esperado. Isso nos mostra que, mesmo após o processo de purificação, algumas 
impurezas permaneceram na amostra. Essas impurezas vêm da clorofila e 
poderiam ser diminuídas significativamente se o processo de extração com 
diclorometano fosse repetido mais algumas vezes. Ao final, tínhamos como 
produto um cristal transparente e uniforme, não sendo possível predizer, 
visualmente, que haviam impurezas. 
6 CONCLUSÃO 
A partir deste experimento foi possível aplicarmos as técnicas de extração da 
cafeína e de purificação, além de conhecermos mais sobre o grande grupo dos 
alcaloides e em especial sobre a cafeína, sobre a qual estudos vem ampliando 
cada vez mais sua gama de aplicações, que já se faz muito presente em nossa 
alimentação e fármacos em geral, sendo assim de extrema relevância a 
obtenção da substância pura. 
Mesmo a partir de uma grande quantidade de folhas de chá preto, apenas 0,27% 
(m/m) de cafeína pura foi recuperada. 0,27% (m/m) de cafeína é um percentual 
alto se comparado a média presente nos chás, que gira em torno de 0,02% e 
0,07% (APOSTILA DE EXPERIMENTOS s.d.) e isso se explica devido a clorofila 
que se apresenta como impureza na amostra. 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
s.d. http://gqj.spq.pt/chemrus/Obtencao%20de%20Cafeina-
Colegio%20Sao%20Goncalo.pdf (acesso em 2 de Outubro de 2019). 
s.d. 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/E
xtra%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%2
0cafe%C3%ADna%20BAC%202002%20T2.pdf (acesso em 2 de Outubro 
de 2019). 
s.d. 
http://portal.anvisa.gov.br/documents/10181/2954708/Monografias+do+V
olume+2+-+Letra+C.pdf/65049b27-5e3c-4809-97bd-29471996175e 
(acesso em 2 de Outubro de 2019). 
s.d. https://pt.wikipedia.org/wiki/Morfina (acesso em 2 de Outubro de 2019). 
“APOSTILA DE EXPERIMENTOS.” s.d. http://www.qmc.ufsc.br/organica. 
Randal G. Engel, George S. Kriz, Gary M. Lampman, Donald L. Pavia. Química 
orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 3ª. São Paulo, SP: 
CENGAGE Learning, 2013. 
Unesp. s.d. 
http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/9%20-
%20Extra%C3%A7%C3%A3o%20e%20Purifica%C3%A7%C3%A3o%2
0da%20Cafe%C3%ADna%20%E2%80%93%20BAC%202013.pdf 
(acesso em 2 de Outubro de 2019).