Aula 3 - Aminoácidos e Peptídeos

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Aminoácidos e Peptídeos
Prof. Adriano Sartori
Universidade Cruzeiro do Sul
Bioquímica 2020
Aminoácidos e Peptídeos
• Conhecer a estrutura geral dos aminoácidos e 
aprender a classificar os 20 aminoácidos;
• Aprender a identificar uma ligação peptídica e 
conhecer a estrutura e propriedades de peptídios;
• Estudar a ionização de aminoácidos em diferentes 
pHs. 
Objetivos da Aula:
Proteínas: Todas feitas de Aminoácidos
Macromoléculas na Célula
Aminoácidos: 
Os Blocos Construtores das Proteínas
• As proteínas são heteropolímeros lineares de -
aminoácidos;
• Os aminoácidos são compostos orgânicos que contêm 
pelo menos um grupo amino e um grupo ácido 
carboxílico;
• Os 20 aminoácidos possuem diferentes propriedades 
químicas que permitem às proteínas realizarem diversas 
funções:
– Transporte de Moléculas;
– Atuações em Diferentes pHs;
– Polimerização;
– Reações Químicas; etc.
Propriedades dos Aminoácidos
Ponto de fusão: baixo em comparação aos sais inorgânicos, geralmente 
ocorre decomposição do aminoácido antes da sua fusão;
Solubilidade: solúveis em água; insolúveis em solventes apolares
Reatividade: O grupo carboxílico tem como reações características a
formação de amida, ésteres e haletos;
O grupo amino é bastante reativo principalmente em sua 
forma desprotonada (pH alcalino).
Isomeria óptica: desvio do plano da luz polarizada (exceto Glicina).
Ponto de Fusão (°C) Molécula
199 Glutamato
801 NaCl
Alimentos Ricos em Aminoácidos
Os aminoácidos compartilham muitas
características, diferem entre si
apenas pelo seu grupo lateral R
Quiralidade dos Aminoácidos
Com exceção da glicina, todos os demais 
aminoácidos têm no mínimo um centro 
assimétrico (carbono α);
Devido à sua geometria tetraédrica em torno do 
carbono α, os vários grupos podem ocupar 
dois arranjos espaciais diferentes (L – ou D –
aminoácidos);
O carbono α, portanto, é um centro quiral (ou 
seja, é opticamente ativo);
Como as duas formas não podem ser 
sobrepostas, designam-se 
enantiômeros;
Os L-aminoácidos predominam na natureza.
Estereoisomeria
Formas L e D
Sistema Númerico dos Carbonos
A
Lisina
Aminoácidos: Classificação
Os aminoácidos podem ser divididos em 5 grupos, 
dependendo das características químicas de seus
grupos laterais (R):
• Apolares, alifáticos (7)
• Aromáticos (3)
• Polares, sem carga (5)
• Carregados positivamente(3)
• Carregados negativamente (2)
Inventou o código de 
uma letra para os 
aminoácidos
Código (1 letra) Código (3 letras) Aminoácido
A Ala Alanina 
R Arg Arginina 
N Asn Asparagina 
D Asp Aspartato 
C Cys Cisteína 
Q Gln Glutamina 
E Glu Ácido glutámico 
G Gly Glicina 
H His Histidina 
I Ile Isoleucina 
L Leu Leucina 
K Lys Lisina 
M Met Metionina 
F Phe Fenilalanina
P Pro Prolina 
S Ser Serina
T Thr Treonina 
W Trp Triptófano 
Y Tyr Tirosina 
V Val Valina
Como representar no papel
os aminoácidos
Glicina Alanina
Prolina
Leucina Isoleucina Metionina
Valina
Cadeias laterais (R) apolares e alifáticas
Fenilalanina Tirosina Triptofano
Cadeias laterais (R) aromáticas
Cadeias laterais (R) polares sem carga
Asparagina Glutamina
Treonina CisteínaSerina
Cadeiais laterais (R) positivamente carregadas
Arginina HistidinaLisina
+
H
Cadeias laterais (R) negativamente carregadas
Aspartato Glutamato
Espectrometria: A absorbância é 
diretamente proporcional à concentração da 
amostra
Onde :
A é a absorbância,
ε é o coeficinte de extinção molar 
l é o comprimento da cubeta.
 
  
 
 
0
I
log =ε C l
I
A =ε C l
Absorção de Luz pelas Proteínas
Ligações de 
Dissulfeto na 
Insulina
Cisteína pode formar Ligações de Dissulfeto
Cistina
Cisteína
Cisteína
Aminoácidos Incomuns
Desmosina
- 4 resíduos de lisina
- Encontrada na proteína 
Elastina
4-Hidroxiprolina
5-Hidroxilisina
Encontradas nas proteínas fibrosas 
do tecido conjuntivo: Colágeno
Aminoácidos em Proteínas podem ser 
Reversivelmente Modificados
A
ε-N-Acetilisina
σ-N- Metilarginina
Adeniltirosina
Glutamato-metil-ester
Fosfoserina
Fosfotirosina
Fosfotreonina
Serotonina
Histamina
Epinefrina/AdrenalinaNorepinefrina
Dopamina
Ácido γ-aminobutírico
Moléculas Derivadas de Aminoácidos
Moléculas Derivadas de Aminoácidos
Aminoácidos Tóxicos
Trogia venenata 
Qual forma ocorre em água?
Sem Carga Forma Zwitteriônica
Curva de Titulação da Glicina
Como calcular o pI de um aminoácido
• Identificar a espécie que tem carga total igual a 0;
• Identificar o valor do pKa do ácido que forma a espécie
com carga 0 (pK1)
• Identificar o valor do pKa da espécie com carga 0 (pK2) 
•Calcular a média dos valores de pKa.
Qual é o pI Glicina? 
+1 0 -1
2,34 9,60
a1 a2
pK +pK
pI=
2
2,34 +9,6
pI=
2
pI=5,97
Compare os Aminoácidos a Ácidos Carboxílicos e 
Aminas
Glutamato tem 3 pka
Ligação 
Peptídica
Formação da Ligação Peptídica
Reação de 
Condensação
Estrutura de um Peptídeo
Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu ou SGYAL
Os peptídeos são classificados de acordo com o 
número de aminoácidos em sua estrutura:
• Dipeptídeos, tripeptídeos, tetrapeptídeos;
• Quando alguns poucos aminoácidos são reunidos, 
a estrutura resultante chama-se oligopeptídeo;
• Quando há muitos aminoácidos tem o nome de 
polipeptídeo.
Classificação dos Pepitídeos
Nomenclatura de Peptídeos:
Começa pelo N-terminal
• Usando o nome dos aminoácidos
– Serilgliciltirosilalanilleucina
• Usando o código de três letras
– Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
• Usando o código de uma letra
– SGYAL
AEGK
Peptídeos: Variedade de Funções
• Hormônios
– glucagon (regulação da glicose no plasma)
– oxitocina (contração do útero no final da gravidez)
• Neuropeptídeos
–substância P (resposta à dor)
• Antibióticos
– polimixina B (para bactérias Gram – )
– bacitracina (para bactérias Gram + )
• Proteção, toxinas
– amanitina (cogumelos)
– conotoxina (caracóis marinhos)
– clorotoxina (escorpiões)
Glutationa γ-Glu-Cys-Gly
Glucagon 29 aminoácidos
Peptídeos
O que eu devo saber após a aula?
1. Reconhecer a estrutura e as propriedadas químicas dos 
20 aminoácidos.
2. Compreender o que é pKa e pI e o comportamento dos 20 
aminoácidos em soluções com diferentes pHs.
3. Existem aminoácidos que não formam proteínas.
4. Os 20 aminoácidos que compõem a estrutura de 
peptídeos e proteínas se encontram na forma L.
5. O que é ligação peptídica e como ela se forma.
6. Peptídeos são moléculas formadas pela união de 2 até 
aproximadamente 60 aminoácidos.
Bibliografia Recomendada
•A. Marzzoco & B.B. Torres - Bioquímica Básica - Guanabara Koogan –
4a ed. - 2015.
•L. Stryer - Bioquímica - Guanabara Koogan - 7a ed. - 2014.
•Lehninger; D.L. Nelson & M.M. Cox - Principles of Biochemistry, 
Worth Publishers, 6a ed., 2014. 
•D. Voet e J.G. Voet - Biochemistry, 4a ed. Editora J. Wiley & Sons, 
2013.
Para a Próxima Aula
Proteínas – Estrutura Primária e Secundária