Bioquímica e Carboidratos

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Bioquímica Humana
Bioquímica dos Carboidratos
Prof. Dr. Temístocles Italo de Santana
Petrolina – PE
Agosto 2018
• Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na Terra;
• Alguns carboidratos (açúcar e amido) são os principais elementos da dieta em muitas
partes do mundo;
• Oxidação – produção de energia
• Polímeros de carboidratos (glicanos) agem como elementos estruturais e protetores
nas paredes celulares bacterianas e vegetais e tecidos conectivos;
• Outros polímeros de carboidratos lubrificam as articulações e auxiliam o
reconhecimento e a adesão intercelular;
• Localização intracelular.
Bioquímica dos Carboidratos
• São poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas;
• Fórmula (CH2O)n; 
• Alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre.
Bioquímica dos Carboidratos
• Três principais classes de carboidratos: 
• Monossacarídeos
• Dissacarídeos
• Polissacarídeos 
• * “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon, que significa “açúcar”
Bioquímica dos Carboidratos
• São denominados também açúcares simples; 
• Constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído;
• Mais abundante: D-glicose (dextrose);
• Monossacarídeos de quatro ou mais carbonos tendem a formar estruturas 
cíclicas.
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
• Famílias 
• Aldoses e cetoses
• São sólidos cristalinos e incolores;
• Solúveis em água;
• Insolúveis em solventes apolares;
• Sabor adocicado (maioria).
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
• Monossacarídeos mais simples (trioses)
• Gliceraldeídos (aldotrioses) e di-hidroxicetonas (cetotrioses)
Aldose
Cetose
Grupo carbonil (C = O)
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
• Estrutura dos carboidratos
• Triose: 3 carbonos
• Tetrose: 4 carbonos
• Pentose: 5 carbonos
• Hexose: 6 carbonos
• Heptose: 7 carbonos
• As aldopentoses
• D-ribose 
• 2-desóxi-D-ribose 
componentes dos 
nucleotídeos e dos ácidos 
nucleicos
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
• Existem aldoses e cetoses para cada um desses comprimentos de
cadeia:
• Aldotetroses e cetotetroses, aldopentoses e cetopentoses, e assim
por diante.
• Monossacarídeos mais comuns na natureza
• aldo-hexose D-glicose
• ceto-hexose D-frutose
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
Monossacarídeos possuem centros assimétricos
• Todos os monossacarídeos, com exceção da di-hidroxiacetona,
contêm um ou mais átomos de carbono assimétricos.
• Carbono assimétricos (quirais)
• Apresenta quatro ligantes diferentes
• Formas isoméricas opticamente ativas
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
Gliceraldeído
• Centro quiral (carbono central) 
• Dois isômeros ópticos diferentes (enantiômeros)
• n centros quirais (ter 2n estereoisômeros)
• Gliceraldeído tem 21 = 2; 
• Aldo-hexoses, com quatro centros 
quirais, têm 24 =16.
• Carbonil no topo do açúcar 
• A hidroxila do carbono de referência está à direita 
(dextro): isômero D; 
• À esquerda (levo): isômero L.
Bioquímica dos Carboidratos
Esteroisômeros diferem apenas pela
configuração das moléculas, isto é,
pelo arranjo espacial dos átomos
(imagem especular).
• Os carbonos de um açúcar começam a ser numerados a partir da
extremidade da cadeia mais próxima ao grupo carbonil
Epímeros
• Dois açúcares que diferem apenas
na configuração de um carbono
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Monossacarídeos
Os monossacarídeos comuns têm estruturas cíclicas
• Por simplicidade, as estruturas de aldoses e cetoses foram representadas
como moléculas de cadeia aberta
• Em solução aquosa
• Aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de
carbono no esqueleto (ESTRUTURAS CÍCLICAS)
• O grupo carbonil forma uma ligação covalente com o oxigênio de um 
grupo hidroxila presente na cadeia
• Fórmulas em perspectiva de Haworth
• Estruturas cíclicas
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
Estruturas em anel
• Resultado de uma reação
geral entre álcoois e aldeídos
ou cetonas (hemiacetais ou
hemicetais)
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
Nesta estrutura, o átomo de carbono da
carbonila C1 que se liga a hidroxila livre
do carbono C5 é chamado de carbono
anomérico.
Compostos que se assemelham com anéis de seis membros
• Piranos
Compostos que se assemelham com anéis de cinco membros
• Furano
Bioquímica dos Carboidratos
Monossacarídeos
• Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes - íon cúprico Cu2+
• É o açúcar que apresenta carbono anomérico livre
• Ex: glicose, maltose e lactose
• Reação de Fehling
• Teste semiquantitativo para a presença de açúcar redutor
• Por anos foi utilizado para indicar elevados níveis de glicose no sangue de
diabéticos
• Açúcar redutor
• Açúcar capaz de reduzir o íon cúprico Cu2+
A extremidade de uma cadeia com um carbono anomérico livre (não envolvido em
ligação glicosídica) normalmente é chamada de extremidade redutora.
Bioquímica dos Carboidratos
• Constituídos por cadeias curtas de monossacarídeos
• Mais abundantes são os dissacarídeos
• Unidos por ligações glicosídicas. 
• Exemplos: 
• Maltose (glicose +glicose)
• Lactose (glicose + galactose)
• Sacarose (glicose + frutose)
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Oligossacarídeos
Intolerância a Lactose
• Ligação Glicosídica: A ligação glicosídica é uma ligação covalente,
por condensação, que une dois monossacarídeos liberando uma
molécula de água. A reação ocorre pela ligação do grupo hidroxila
de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, com o carbono
anomérico do outro.
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Maltose
Oligossacarídeos
Bioquímica dos Carboidratos
Carbono anomérico livre
Maltose Açúcar redutor
Lactose e sacarose
Bioquímica dos Carboidratos
Não possui carbono anomérico livre
sacarose Açúcar não redutor
Carbono anomérico livre
Lactose Açúcar redutor
Características importantes da sacarose
Não contém um átomo de carbono anomérico livre;
molécula adequada para o armazenamento e o 
transporte de energia em plantas.
É um açúcar não redutor
estabilidade frente à oxidação 
Bioquímica dos Carboidratos
• São polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de 
monossacarídeo; 
• Alguns possuem centenas ou milhares de unidades.
• Cadeias
• Lineares (celulose)
• Ramificados (glicogênio)
Polissacarídeos (glicanos)
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• Homopolissacarídeos: formados por um
só tipo de subunidade monomérica
(amido, glicogênio).
• Heteropolissacarídeos: formados por dois
ou mais tipos de subunidades
monoméricas (glicosaminoglicanas).
Polissacarídeos - Classificação
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• Celulose (parede celular)
• Quitina (exoesqueletos de animais)
Armazenamento (energia)
• Amido e o glicogênio
Estrutural
Polissacarídeos - Funções
Bioquímica dos Carboidratos
• Amido: Fonte de energia. Encontrado em vegetais como batata,
milho, arroz e mandioca.
Polissacarídeos
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Bioquímica dos Carboidratos
O amido 
Sintetizado pela maioria das células vegetais 
Armazenamento em tubérculos (batata e sementes)
Polímeros de glicose
amilose
amilopectina
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Amilose
Cadeias longas
Não ramificadas
Resíduos de D-glicose conectados por ligações (α1-4)
Amilopectina
Altamente ramificada
Ligações glicosídicas do resíduos de glicose são (α 1-4); 
Pontos ramificação (a cada 24 a 30 resíduos): ligações (α1-6).
• Glicogênio: Fonte de energia. Reservatório de glicose (fígado e músculo).
Polissacarídeos
Bioquímica dos Carboidratos
• O glicogênio
• Principal polissacarídeo de armazenamento das células animais.
• É um polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações (α1-4),
com ligações (α1-6) nas ramificações;
• Ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do que
o amido.
• Abundante no fígado (~ 7% do peso líquido)
• Também está presente no músculo esquelético.
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• Celulose: polissacarídeo estrutural de vegetais.Polissacarídeos
Bioquímica dos Carboidratos
• A celulose 
• Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água
• Parede celular de plantas, particularmente em caules, troncos e
todas as porções amadeiradas do corpo da planta
• Homopolissacarídeo linear e não ramificado
• 10.000 a 15.000 unidades de D-glicose.
Bioquímica dos Carboidratos
Bioquímica dos Carboidratos
A maioria vertebrados 
não consegue utilizar a celulose 
carecem de uma enzima que hidrolise ligações (β 1-4)
Cupins
Digerem a celulose 
Microrganismo simbiótico, Trichonympha
secreta celulase
enzima que hidrolisa as ligações (β1-4) 
• Quitina: Função estrutural
Polissacarídeos
Bioquímica dos Carboidratos
• A quitina
• Homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N-
acetilglicosamina em ligações (β1-4)
• A quitina forma fibras longas similares às fibras da celulose
• Não pode ser digerida por vertebrados.
• É o principal componente dos exoesqueletos duros de
aproximadamente 1 milhão de espécies de artrópodes – insetos,
lagostas e caranguejos
• É provavelmente o segundo polissacarídeo mais abundante na
natureza, depois da celulose
Bioquímica dos Carboidratos
Paciente, 22 anos, deu entrada ao hospital universitário da UNINASSAU – Petrolina,
apresentando queixa pregressa de diarreia, dores abdominais, flatulência e fraqueza
corporal. A mesma relata que os sintomas surgem após a primeira refeição do dia, que
geralmente ocorre pela manhã.
Na sua opinião, qual a possível causa da sintomatologia da paciente, quando relacionada
ao assunto abordado em sala de aula (bioquímica dos carboidratos)? Explique.
Caso clínico
Bioquímica dos Carboidratos
Obrigado!