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Química Orgânica 1. COMPOSTOS ORGÂNICOS Compostos orgânicos são aqueles que possuem carbono em sua composição. Carbono (6C): Distribuição eletrônica: 1s2, 2s2, 2p2 4 átomos na camada de valência 2. OS POSTULADOS DE KEKULÉ 1º postulado: o carbono é tetravalente; 2º postulado: as quatro ligações do carbono são equivalentes entre si em comprimento energia 3º postulado: o carbono pode formar cadeias. O carbono faz ligações com outros elementos, sendo elas: simples, dupla ou tripla. 3. FÓRMULAS ESTRUTURAIS Fórmula estrutural plana Fórmula bound-line 4. CLASSIFICAÇÕES DO CARBONO Primário: carbono ligado a um outro carbono; Secundário: carbono ligado a dois outros carbonos; Terciário: carbono ligado a três outros carbonos; Quaternário: carbono ligado a quatro outros carbonos. 5. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeias abertas ou acíclicas Possuem no mínimo duas extremidades Cadeias fechadas ou alicíclicas Não possuem extremidades Cadeias saturadas (tanto fechada quanto aberta) Possuem só ligações simples entre os carbonos Cadeias insaturadas (tanto fechada quanto aberta) Possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos Cadeias homogêneas (em acíclicas) ou homocíclicas (em cíclicas) Não possuem átomo diferente do carbono (heteroátomo) entre os carbonos Cadeias heterogêneas (acíclicas) ou heterocíclicas (cíclicas) Possuem átomo diferente do carbono (heteroátomo) entre os carbonos Cadeia normal Cadeias que possuem apenas carbonos primários e secundários Cadeia ramificada Cadeias que possuem pelo menos um carbono terciário ou quaternários 5.1. Cadeias aromáticas São cadeias que possuem pelo um núcleo aromático (ou anel benzênico ou núcleo benzênico). Cadeias aromáticas mononucleares Cadeias que possuem apenas um núcleo aromático Cadeias aromáticas polinucleares Cadeias que possuem mais de um núcleo aromático. Os núcleos podem ser isolados ou condensados. Núcleos isolados Núcleos que não possuem átomos de carbono em comum Núcleos condensados Núcleos que possuem átomos de carbono em comum Convém ressaltar que as classificações são independentes, ou seja, uma não exclui a outra. Por exemplo as cadeias ao lado Questões O limoneno é um composto que está presente na casca do limão e da laranja. Sua fórmula estrutural está representada ao lado. Em relação ao limoneno, pode-se afirmar que: a) Apresenta somente átomos de carbono primários e secundários. b) Apresenta três átomos de carbono terciários. c) Apresenta um átomo de carbono quaternário. d) Possui um átomo de carbono insaturado. e) Possui dois átomos de carbono insaturados. (Enem/2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. 6. NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 6.1. Grupos funcionais Os grupos funcionais são agrupamento de átomos responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos diferentes. Os hidrocarbonetos são um exemplo de grupo funcional que contém só átomos de carbono e hidrogênio (CxHy). Os grupos funcionais e as funcionais são importantes para sabermos como nomear os compostos orgânicos. Álcoois e enóis Possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado. Se for ligado à um carbono insaturado, ele é um enol Fenóis É um composto cuja a hidroxila é ligada a um núcleo aromático 6.2. Nomenclatura de compostos com cadeia normal e não aromáticos Segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) a nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia normal e não aromáticos é dado pelo seguinte esquema: Onde o prefixo indica a quantidade de carbonos, o infixo indica o tipo de ligação e o sufixo indica o grupo funcional a qual pertence o composto Prefixo + infixo + sufixo Observe o seguinte quadro que indica como nomear os compostos orgânicos. Obs.: em compostos fechados acrescenta o prefixo ciclo 6.2.1. Algumas regras Quando a cadeia apresenta insaturação e/ou grupo funcional, numera-se a cadeia da extremidade mais próxima do grupo funcional. Se não tiver grupo funcional, numera-se da extremidade mais próxima da insaturação. Se não houver possibilidade de numeração, não é necessário enumerar a cadeia. Indicamos a insaturação e/ou grupo funcional com o número do carbono insaturado e/ou o número do carbono que se liga ao grupo funcional. Se houver mais de uma possibilidade de insaturação, escolhe-se aquela cuja soma dos carbonos enumerados seja a menor possível. Em caso de insaturação e grupo funcional, numera-se a cadeia da extremidade mais próxima do grupo funcional. Em cadeias cíclicas com uma única insaturação, não é preciso enumerar a cadeia. Exemplos Cadeias com insaturação (ões) Cadeia só com grupo funcional (cetona) Cadeia com insaturação e grupo funcional 6.3. Nomenclatura de compostos com cadeia ramificada Em compostos com cadeia ramificada, nós devemos primeiro escolher a cadeia principal, segundo essa ordem de importância: Possui grupo funcional; Maior número de insaturações; Maior sequência de carbonos; Depois de escolhida a cadeia principal, devemos nomeá-la. O nome da cadeia principal é formado da mesma forma que os compostos de cadeia normal (prefixo + infixo + sufixo) Obs.: quando há mais de uma possibilidade de escolha da cadeia por causa dos mesmo número de carbono, devemos escolher a mais ramificada (mais carbonos terciários e quaternários) 6.3.1. Nomenclatura de ramificações (radicais) Quando escolhemos a cadeia principal, as cadeias restantes passam a ser radicais ou ramificações. Os radicais podem são nomeados da seguinte forma: prefixo (número de carbonos do radical) + um Exs.: metil (1 carbono), etil (2 carbonos), propil (3 carbonos), etc. Em alguns casos os radicais costumam ter letras antes do nome do radical. A letra indica o tipo de carbono a qual está ligada a valência livre (s-butil: o carbono ligado a cadeia principal tem outra ligação em um carbono secundário; no t-propil, o carbono é terciário) Observe os nomes dos radicais: 6.3.2. Nomeando compostos O nome dos radicais vem antes do nome da cadeia principal. Indicamos a localização das ramificações pela numeração dos carbonos da cadeia (exemplo, se o radical metil estiver ligado ao carbono 3, ele passa a se chamar 3-metil). Quando tem mais de uma mesma ramificação, usamos prefixos multiplicativos (di, tri, tetra, etc.). Ex.: dimetil, tripropil, etc. Os números indicadores são separados do nome por hifens e são separados por vírgulas entre si (2,2,4-etil) Quando há ramificações diferentes, separamos cada ramificação por um hífen (2-metil-3-propil). Os radicais são indicados em ordem alfabética. Quando há um radical repetido, não levamos em consideração os prefixos multiplicativos. Exemplo, 4-etil-6-dimetil. Etil vem antes de metil, pois e vem antes de m. 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