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UNIVERSIDADE DE UBERABA PRÁTICA LABORATORIAL IV LUCIANO ANTÔNIO GONÇALVES - 1016086 PROFª.: FERNANDA FERRAZ LIMA RELATÓRIO (PRÁTICA 1/2) Coeficiente de Participação do Ácido Salicílico ARAXÁ-MG – 07 DE MAIO DE 2020 1-INTRODUÇÃO Para uma dada droga, as propriedades físico-químicas de determinados grupamentos funcionais são de fundamental importância, uma vez que, podem alterar a ação biológica dos fármacos, afetando sua farmacodinâmica e farmacocinética. Uma das principais propriedades físico-químicas é o coeficiente de partição , que expressa a lipofilicidade relativa de uma substância. Quanto maior o coeficiente de partição, maior a afinidade da substância pela fase orgânica e maior facilidade para atravessar as biomembranas. O coeficiente de partição é definido pela razão entre a concentração da substância na fase orgânica e sua concentração na fase aquosa . O coeficiente de partição óleo-água é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água. Para determinar o valor de , realiza-se um experimento no qual se misturam quantidades conhecidas da substância e um solvente orgânico imiscível com água. Após a separação das fases orgânicas e aquosa, determina-se a quantidade de substância presente em cada uma das fases. Para calcular P, utiliza-se a seguinte expressão: , onde: 2-OBJETIVOS Determinar qual é o coeficiente de partição do ácido salicílico no sistema formado por água e octanol. 3-METODOLOGIA EXPERIMENTAL 3.1-Reagente e Materiais 3.1.1-Reagentes · Octanol P.A; · Ácido Salicílico P.A; · Solução de Hidróxido de Sódio 0,1mol/L; · Solução Indicador Fenolftaleína 1%; · Água Destilada. 3.1.2-Materiais · · 1 Espátula de Metal; · 2 Suporte Universal; · 1 Garra p/ Funil de Separação; · 1 Garra para Bureta; · 1 Pêra Insufladora; · 2 Bécker 50ml; · 1 Balança Semi-analítica 0,001g; · 1 Funil de Separação 250ml; · 2 Pipeta Volumétrica 25ml; · 1 Bureta de Vidro 50ml; · 1 Erlenmeyer de Vidro 125ml. 3.2-Procedimento Experimental 3.2.1-Preparando o Sistema Pesar em uma balança semi-analítica, exatamente 0,500g de ácido salicílico com auxílio de um bécker 50ml e transferir para o funil de separação de 250ml. Com uma pipeta volumétrica, pipetar 25ml de água destilada e transferir para o bécker onde se pesou o ácido salicílico com objetivo de lavar o bécker e evitar perda de massa do ácido. Em seguida, transferir para o funil de separação os 25ml de água destilada. Com uma outra pipeta volumétrica, pipetar 25ml de octanol e transferir para o funil de separação. Agite levemente o sistema por cinco minutos e deixe em repouso até que haja uma separação das duas fases (orgânica e aquosa). 3.2.2-Preparando Processo de Titulação do Sistema Pegue um bécker de 50ml e faça ambiente com a solução de hidróxido de sódio 0,1mol/L. Descarte essa solução. Repita este passo por pelo menos três vezes para garantir que não tenha problema de contaminação cruzada na solução contida no bécker de 50ml. Coloque a torneira da bureta de vidro de 50ml está na posição horizontal. Com auxílio do bécker já ambientado, adicione na bureta de vidro uma pequena quantidade da solução de hidróxido de sódio 0,1mol/L para se fazer o ambiente. Gire a torneira da bureta para posição vertical e aguarde até que toda solução seja escoada. Descarte a solução. Repita este passo por pelo menos três vezes para garantir que não tenha problema de contaminação cruzada na solução contida na bureta. Em seguida, feche a torneira da bureta de vidro 50ml e adicione a solução de hidróxido de sódio 0,1mol/L com o auxílio do bécker de 50ml até ultrapassar o menisco da bureta. Com a marca da bureta ao nível dos olhos, abra a torneira zere a mesma tomando cuidado para não deixar ar na ponta e prejudicar na hora da titulação. 3.2.3-Separando as Fases do Sistema Após repouso do sistema, separe as fases. A água por ter densidade maior que a do octanol, estará na parte inferior do sistema (dágua = 1,0 g/cm3 e doctanol = 0,827 g/cm3). Posicione a torneira do funil de separação na vertical e transfira toda fase aquosa para um erlenmeyer de 250ml. Mantenha cautela para que não seja transferido parte da fase orgânica, pois, pode comprometer a análise. 3.2.4-Titulando a Fase Aquosa do Sistema Adicione 3 gotas de fenolftaleína na fase aquosa transferida para o erlenmeyer de 250ml. Titule com solução de hidróxido de sódio 0,1mol/L lentamente até o processo de viragem de cor transparente para uma cor levemente rósea. Anote o volume de solução de hidróxido de sódio 0,1mol/L e realize os cálculos necessários. 4- DISCUSSÕES E CONCLUSÕES Durante o processo de titulação ocorreu a seguinte reação: A reação ocorre na relação de 1mol de NaOH para 1mol de Ácido Salicílico. É importante conhecer ou saber definir essa relação, pois, sem ela se pode determinar o coeficiente de partição. De posse dos dados contidos na “Tabela 01”, podemos realizar os cálculos necessários para determinar o coeficiente de partição do ácido salicílico. - Dados do Coeficiente de Partição (P) do Sistema Octanol/Água Reagentes Utilizados Massa do Reagente (g) Volume Pipetado Reagente (ml) Volume Gasto na Titulação (ml) Massa Molar (g/mol) Densidade (g/ml) Ácido Salicílico P.A 0,500 - - 138 - Octanol P.A - 25 - - 0,827 Água Destilada - 25 - - 1,000 Hidróxido de Sódio 0,1 mol/L - - 1,5 - - Tabela 1 – Dados para Cálculo do Coeficiente de Partição do Sistema Octanol/Água Iniciou-se com o cálculo da calculou-se a quantidade de mols de hidróxido de sódio contidos no volume gasto na titulação da fase aquosa. É fato que a reação que ocorre durante o processo de titulação tem relação de 1 para 1, ou seja, para cada mol de ácido salicílico será consumido um mol de hidróxido de sódio. Logo: Então, afirmou-se que, se no volume de 1,5ml de solução de hidróxido de sódio 0,1mol/L gasto na titulação há 1,5*10-4mols de NaOH, a mesma quantidade em mols de ácido salicílico há na fase aquosa do sistema. De posse desses valores, calculou-se a massa de ácido salicílico contida na fase aquosa. Para definirmos a massa de ácido contida na fase aquosa vamos relacionar a massa molar do ácido salicílico, o número de mols de ácido salicílico contidos na fase aquosa e a massa que solubilizou. De todos esses dados, não conhecemos a massa que solubilizou nas fases. Essa é nossa questão. Para determinar a massa de ácido salicílico na fase aquosa utilizou-se a seguinte fórmula relacionando os dados já conhecidos: Conhecendo a massa de ácido salicílico na fase aquosa, determinou-se a massa do ácido salicílico da fase orgânica de uma maneira bem simples. O coeficiente de partição poderia ser calculado a partir do conhecimento das massas de ácido salicílico contidas em cada fase, porém, a concentração (C) não está padronizada. Neste caso a concentração de ácido salicílico na fase aquosa é de 0,0207g/25ml e na fase orgânica é de 0,4793g/25ml, valores comprovados com cálculos anteriores. Então antes de determinar o coeficiente de partição do ácido salicílico, converteu-se as unidades de medida de concentração (C) de “g/25ml” para “g/L”. Feito a conversão das unidades de concentração das fases aquosas e orgânica, calculou-se o coeficiente de partição (P). Para o cálculo usou-se a razão entre a concentração de ácido salicílico na fase orgânica “[So]” pela concentração de ácido salicílico na fase aquosa “[Sa]”. Em estudos de atividade biológica é bastante empregado o coeficiente de partição octanol/água, representado por (P). Essa grandeza é considerada parâmetro informativo da tendência de a substância X, uma vez no organismo humano, distribuir-se entre as estruturas apolares (membranas celulares, por exemplo) e as soluções aquosas (plasma sanguíneo, linfa, fluidos intracelulares). Então concluiu-se que o ácido salicílico é 23,15 vezes mais solúvel em fase apolar (orgânica) do que na fazer polar (aquosa). 5-REFERÊNCIAS BROW, T.L.; LEWAY, H.E., BURSTEN, B.E. Química: a ciência central. 9 ed. SãoPaulo: Editora Pearson Education do Brasil, 2005. (Biblioteca Virtual) http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%C3%A3o%20com%20solventes%20BAC%202007.pdf – Acesso em 07/05/2020 as 21:06 http://www.gradadm.ifsc.usp.br/dados/20122/FFI0763-1/Modulo_20_1.pdf - Acesso em 07/05/2020 as 20:59 horas. http://www.professorcanto.com.br/boletins_qui/055.pdf - Acesso em 08/05/2020 as 21:30 horas https://www.prp.unicamp.br/pibic/congressos/xivcongresso/cdrom/pdfN/415.pdf – Acesso em 07/05/2020 as 21:02 horas. MAIA, D. J., BIANCHI, J. C.A. Química Geral: Fundamentos. Editora Pearson Prentice Hall, São Paulo, 2007. (Biblioteca Virtual). Química Geral, volume 2 - CRUZ, S. F. et al. . ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2010. v 2. Interior - Apolar Cabeça - Polar Cabeça - Polar Bicamada Lipídica HO O HO HO O HO Fase 1 Fase 2 OH O OH + NaOH OH O ONa H 2 O + Ácido Salicílico Salicilato de Sódio
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