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Química
Ensino Médio, 3ª Série
Funções orgânicas
Hidrocarbonetos
	São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de hidrogênio (H) e de carbono (C).
	Existem várias subfamílias, podendo destacar as seguintes:
	Alcanos
	Alcenos
	Alcinos
	Alcadienos
	Ciclanos
	Ciclenos
	Hidrocarbonetos aromáticos
	Nesta aula, trataremos dos ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos aromáticos.
*
É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.
Não é hidrocarboneto.
HIDROCARBONETOS
	Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias.
*
	O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o tipo de ligação pelos infixos. 
	Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). 
	Prefixo	Número de carbonos
	Met	1
	Et	2
	Prop	3
	But 	4
	Pent	5
	Hex	6
	Hept	7
	Oct	8
	Non	9
	Dec	10
	Infixo	Tipo de ligação
	AN	Simples
	EN	Duplas
	DIEN	Duas duplas
	TRIEN	Três duplas
	IN	Tripla
	DIIN	Duas triplas
*
ALCANOS
	Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos. 
	Considerando seus números de carbonos:
até quatro carbonos: alcanos gasosos;
cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos;
acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos.
	São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de parafinas. 
*
	A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. 
	Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos).
	PREFIXO + AN + O
	
CH3 – CH2 - OH
ALCANOS
Et
2 carbonos
an
Lig. simples
o
hidrocarboneto
*
Exemplos:
Met + an + o = metano
Et + an + o = etano
Prop + an + o = propano
But + an + o = butano
Pent + an + o = pentano
ALCANOS
*
ALCANOS
	Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal.
	Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R).
*
ALCANOS
	Principais radicais 
	Grupo	Nome
	CH3 – 	Metila
	CH3 – CH2 – 	Etila
	 CH3 – CH2 – CH2 – 	Propila
	CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –	Butila
	CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –	Pentila
*
Exemplo:
Como nomear a cadeia acima?
	Identificar a cadeia principal e os radicais;
	numerar os carbonos para dar ao radical metila o menor número possível;
	identificar a posição do radical (usar di e tri quando necessário) e o nome completo da cadeia.
2–metil-pentano
ALCANOS
*
Para cadeias ramificadas:
1º Encontrar a cadeia principal:
2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
1 2 3 4 5 
2,3,3 – Trimetilpentano
CH3
CH
C
CH2
CH3
H3
C
CH3
CH3
*
1º Encontrar a cadeia principal:
2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano
Para cadeias ramificadas:
CH3
CH
C
CH2
CH3
H
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2
*
Agora nomeie as seguintes cadeias:
ALCANOS
*
PRINCIPAIS ALCANOS
	Metano
	O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é CH4.
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.
*
	Propano e butano
	São alcanos que estão presentes no GLP (gás liquefeito de petróleo), o gás de cozinha. O gás de cozinha é uma mistura desses gases, estando o propano em maior quantidade.
Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.
*
ALCENOS
	Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre carbonos. 
	Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de insaturação.
*
Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.
ALCENOS
*
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
But-1-eno
But-2-eno
ALCENOS
	Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.
*
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
ALCENOS
*
Agora nomeie as seguintes cadeias:
ALCENOS
*
Eteno	
Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas verdes e recebem o gás para amadurecer antes de chegarem ao consumidor.
PRINCIPAIS ALCENOS
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
*
Polietileno e Polipropileno	
Alguns alcenos como o etileno e o propileno sofrem uma reação chamada de polimerização. A união de várias unidades desses alcenos forma os polímeros polietileno (PE) e polipropileno (PP), muito utilizados no cotidiano em sacolas plásticas e embalagens.
PRINCIPAIS ALCENOS
Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported.
*
Imagem: Ken T1381 / Creative Commons 
Attribution-Share Alike 3.0 Unported.
Alcadienos
	Esses hidrocarbonetos insaturados apresentam duas duplas entre os carbonos semelhantes aos alcenos. 
	Os alcadienos são constituintes de borrachas sintéticas.
*
Nomenclatura dos alcadienos
 O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n – 2
	
	Nome 	Fórmula molecular	Nº de carbonos	Nº de hidrogênios
	Propadieno	C3H4	3	4
	Buta-1,2-dieno	C4H6	4	6
	Penta-1,3-dieno	C5H8	5	8
Exemplos:
 1 2 3
H2C = C = CH2 → (propa-1,2-dieno)
 1 2 3 4
 H2C=C=CH–CH3 → ( buta – 1,2 – dieno)
 1 2 3 4 5 6 
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 ( hexa- 1,4 – dieno)
	Propadieno 
Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado como conjugado. 
1,3-butadieno 
Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um alcadieno isolado. 
1,4-pentadieno
Alcadienos ramificados
As duplas ligações deverão receber os menores números.
Exemplo:
H2C=CH-CH2=C-CH3 →(4-metil-1,3pentadieno) 
 CH3
 1 2 3 4 5 6 7
H3C-CH = C = CH-CH–CH–CH3
 | |
 CH3 CH3 
(5,6 – dimetil – hepta-2,3- dieno)
 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3 
 | | | 
 CH3 CH2CH3 CH3 
 
→( 6 – etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 – dieno )
Os alcinos ou grupo dos acetilenos
	São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação 
	entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
	CnH2n-2
H−C≡C−H
		Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que pode alcançar a temperatura de 2800° C.
Nomenclatura dos alcinos
Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)
Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
Sufixo -> término da cadeia (o)
Regra da IUPAC
	1 carbonos – MET 6 carbonos - HEX
	2 carbonos – ET 7 carbonos - HEPT
	3 carbonos– PROP 8 carbonos - OCT
	4 carbonos – BUT 9 carbonos - NON
	5 carbonos – PENT 10 carbonos - DEC
	O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
ETANO: C2H6
		-H2
ETENO: C2H4
		-H2
ETINO: C2H2
	EXEMPLOS:
	HC≡CH → ( etino)
	HC≡C─CH3 → (propino)
	H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
	A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais importante sua ramificação.
 5 4 3 2 1 
	H3C–CH – CH2– C – CH|
 CH3
	( 4 – metil – pent-1-ino)
	 
 1 2 3 4 5 6 7 
H3C – C C – CH2 – CH – CH – CH3 
 | |
 CH2 CH3
 |				
 CH3
(5-etil-6metil – hept-2-ino)
HC≡C-CH2-CH3 butino 
 Alcino verdadeiro
H3C-C≡C-CH2-CH3 2- pentino
 Alcino falso
	Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2) H-C≡C-H
 4 3 2 1 
H3C─CH2─C≡CH
1-butino (but-1-ino), C4H6
 6 5 4 3 2 1
H3C─CH2─CH2—C≡C─CH3
3-hexino (hex-3-ino) C6H10
Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos (por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de naftênica);
apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);
assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro ligações simples (geometria tetraédrica).
C
H
H
H
H
109,5º
CH - tetraédrica
4
O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5° necessários para a geometria tetraédrica;
por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.
60º
88º
H
H
H
H
H
H
Nomenclatura:
são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o mesmo número de carbonos;
assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando estiverem em lados opostos, serão trans;
1
2
3
4
5
C H
2
5
CH
3
3-etil-1-metilciclopentano
Nomenclatura (cont.):
a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;
se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis.
Correto
Errado
Errado
1-etil-3-metil-ciclipentano
O erro está no fato da numeração não ter começado em ordem alfabética: etil vem antes de metil
Está errado porque numerou-se com números maiores, 1 e 4, quando deveriam ser menores: 1e 3.
1
2
3
4
5
5
4
3
2
1
3
2
1
5
4
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma ligação dupla).
Fórmula geral: CnH2n-2
HC
CH
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
H C
2
H C
2
(C4H6)
(C5H8)
Nomenclatura:
	é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno.
ciclobuteno
metilciclobuteno
1,4-dimetilbuteno
CH
C
H C
2
CH
CH
3
H C
3
3
2
4
1
CH
C
3
2
4
1
CH
CH
H C
2
H C
2
CH
3
H C
2
H C
2
Hidrocarbonetos aromáticos:
	não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a serem descobertos;
	as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel benzênico. Os elétrons  deslocalizados normalmente são representados como um círculo no centro do anel;
CH
2’
CH
3’
CH
3’
A sua nomenclatura será vista adiante
São hidrocarbonetos aromáticos
ou
ou
Nomenclatura:
	benzeno é o nome-base e o substituinte é indicado por um prefixo;
CH
3
CH
2
CH
2
propilbenzeno
etilbenzeno
Nomenclatura:
	em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados em conjunto formando novo nome-base;
metilbenzeno 
ou
tolueno
1,2-dimetilbenzeno 
ou
o-xileno
CH
3
CH
3
CH
3
Nomenclatura (cont.):
	quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas podem ser indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p);
1,2-dimetilbenzeno
ortodimetilbenzeno
o-xileno
1,4-dimetilbenzeno
metadimetilbenzeno
m-xileno
1,4-dimetilbenzeno
parametilbenzeno
p-xileno
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
CH
3
2
3
4
5
6
1
CH
3
CH
3
CH
3
1,2-dimetilbenzeno 
ou orto-Xileno
1,3-dimetilbenzeno 
ou meta-Xileno
1,4-dimetilbenzeno 
ou para-Xileno
orto
orto
meta
meta
para
X
CH3
- CH3
CH3
- CH3
CH3
CH3
Nomenclatura (cont.):
	quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas por números;
1,2,4-trietilbenzeno
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6
CH
2
CH
3
Nomenclatura (cont.):
	Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares .
	Derivados do naftaleno:
	os átomos de carbono têm numeração fixa no caso dos naftalenos;
	todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa);
	os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e denominados carbono β(beta). 
antraceno
fenantreno
α 
β
β
β
β
β – metil-naftaleno
α 
α 
α 
α – metil-naftaleno 
CH
3
CH
3
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
	As funções oxigenadas são: 
	1) Álcool;
	2) Fenol;
	3) Aldeído;
	4) Cetona;
	5) Ácido Carboxílico;
	6) Éster;
	7) Éter.
1. Função Álcool
	Álcoois são compostos que apresentam 
	grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono
	saturado.
	Grupo Funcional:
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
O
C
H
3
C
H
4
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
C
H
C
H
3
C
C
H
H
H
H
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
C
H
3
C
H
C
H
3
C
C
H
H
H
H