Aula 3 Carboidratos

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Funções Biológicas I
Bioquímica
Professora: MSc. Flávia Alves Martins 
Faculdade Morgana Potrich - FAMP
Departamento de Ciências Biofuncionais
Aula 3: Carboidratos: Conceito, importância, funções e classificação
Carboidratos
Moléculas mais abundantes da Terra
100 bilhões de toneladas
métricas de CO2 e H2O em
celulose e outros produtos
vegetais / ano
Açúcar e amido : principais elementos da dieta – oxidação 
é a principal via de produção de energia (células não 
fotossintéticas)
Polímeros de carboidratos : elementos estruturais nas paredes celulares bacterianas e 
vegetais, lubrificam articulações, auxiliam no reconhecimento e adesão intercelular
Poli-hidroxialdeídos ou 
poli-hidroxicetonas
Carboidratos são:
Fórmula empírica: (CH2O)n
Três classes: monossacarídeos, dissacarídeos e 
polissacarídeos
“Sacarídeo” deriva do grego 
sakcharon: “açúcar”
Carboidratos
▪ Mais simples dos carboidratos
▪ Aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxila
▪ Os que possuem 6 carbonos: glicose e frutose – 5 grupos hidroxila
Sólidos, cristalinos, incolores, solúveis 
em água, sabor adocicado
Cadeias de carbonos 
não ramificadas –
ligações simples
▪ 1 dos átomos de C:
ligação dupla com
oxigênio – carbonil
▪ Outros ligados à
hidroxilas
Grupo carbonil na 
extremidade da 
cadeia: aldose
Grupo carbonil 
qualquer outra 
posição: cetose
Mais simples: trioses de 3 C
Carboidratos
4 carbonos: Tetroses
5 carbonos: Pentoses
6 carbonos: Hexoses
7 carbonos: Heptoses
Aldoses e cetoses para cada comprimento: 
aldotetroses, cetotetroses, aldopentoses, cetopentoses
Hexoses : mais comuns na natureza
Monossacarídeos possuem centros assimétricos (quirais)
1 centro quiral: 
2 enantiômeros 
Carboidratos
n Centros quirais: 2n
4 centros quirais
24: 16 enantiômeros
Divididos em dois grupos: diferem quanto à configuração 
do centro quiral mais distante do carbono do carbonil
Dextro Levo
Maioria dos 
organismos
Enzimas reteram a 
preferência durante a 
evolução 
Carboidratos
Numeração de 
carbonos: 
extremidade mais 
próxima ao grupo 
carbonil
Cetose de 4 e 5 carbonos: 
inserção de ‘ul’ ao nome da 
aldose correspondente
Aldose Cetose
Cetoses de 6 carbonos: 
nome derivado da função
Carboidratos
Solução aquosa: aldotetroses e monossacarídeos com 5 ou 6 átomos de carbono 
ocorrem em estruturas cíclicas
Reação entre álcoois e 
aldeídos/cetonas
Hemiacetais 
ou 
Hemicetais
Se OH e carbonil vier da 
mesma molécula = anel 
com 5 ou 6 membros
Carboidratos
Adição de molécula de álcool: centro quiral adicional
2 configurações estereoisoméricas: α e β
Anômeros: diferem apenas na configuração do átomo de carbono hemiacetal
Compostos com anéis de 6 membros: piranoses
Carbono anomérico
Carboidratos
Ceto-hexoses
Furanose
Representação mais correta
Linhas grossas: inclinação na direção do leitor
Mutarrotação : interconversão
Tendem a assumir forma de “cadeira”
Carboidratos
Dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação O -glicosídica. 
▪ Grupo hidroxila de
uma molécula de
açúcar reage com o
carbono anomérico de
outro açúcar
▪ Forma 1 acetal a partir
de 1 hemiacetal + 1
álcool
▪ Composto resultante:
glicosídeo
Fervura em ácido
diluído: hidrólise da
reação e liberação de
monossacarídeos
Interconversão entre
formas lineares e
cíclicas é impedida
▪ Maltose: 1 carbono 
anomérico livre – açúcar 
redutor
Carboidratos
(1) Dar a configuração (α ou β) do
carbono anomérico que une a primeira
unidade de monossacarídeo (à
esquerda) com a segunda. (2) Identificar
o resíduo não redutor; para distinguir
entre estruturas em anel de cinco e seis
membros, inserir “furano” ou “pirano” no
nome. (3) Indicar entre parênteses os dois
átomos de carbono unidos pela ligação
glicosídica, usando uma seta para
conectar os dois números; (4) Identificar o
segundo resíduo
Nomenclatura
Nome abreviado
▪ Não redutor
▪ Adequado para
armazenamento
de energia
Carboidratos
Carboidratos
▪ Maioria dos carboidratos encontrados na natureza
▪ Média a alta massa molecular
▪ Chamados de glicanos
▪ Diferem na identidade das unidades repetidas,
comprimento da cadeia, tipos de ligação unindo as
unidades, grau de ramificação
Homopolissacarídeos: forma de
armazenamento para monossacarídeos
utilizados como combustíveis – amido,
glicogênio; estrutura de paredes celulares –
quitina e celulose.
Heteropolissacarídeos: Suporte extracelular
para organismos de todos os reinos -
peptideoglicano
Carboidratos
Homopolissacarídeos 
Formas de estocagem de combustíveis : amido – células vegetais; glicogênio – células animais 
▪ Intracelularmente em grandes agrupamentos ou grânulos
▪ Extremamente hidratadas – hidroxilas que formam ligação de hidrogênio com a água
> Células vegetais produzem 
amido, armazenamento 
abundante em tubérculos 
2 polímeros de D-glicose
Ligações α! -> 4 
Amilopectina 
AMIDO
Carboidratos
Homopolissacarídeos 
GLICOGÊNIO
▪ Polissacarídeo de armazenamento das
células animais
▪ Polímeros de subunidades de glicose
ligadas por ligações a1-> 4 e a1->6 nas
ramificações
▪ Mais ramificado e compacto que amido
▪ Abundante no fígado – 6% do peso
líquido – grandes grânulos
▪ Presente no músculo esquelético
Enzimas atuam simultaneamente nas várias 
ramificações – conversão do polímero em 
monossacarídeos. 
Se houvesse armazenamento em monossacarídeo =
osmolaridade alta – entrada da água e rompimento
da célula.
Carboidratos
Funções estruturais
Celulose:
▪ Fibrosa, resistente, insolúvel em água
▪ Parede celular de plantas – caule, troncos
▪ Homopolissacarídeo não-linear
▪ 10.000 a 15.000 unidades de D-glicose
▪ Configuração beta – propriedades
diferentes da amilose
▪ Não é utilizado como combustível pela
maioria dos animais – falta de enzima que
degrade ligação beta
▪ Ruminantes = microrganismos simbiontes
CELULOSE
Funções estruturais
Homopolissacarídeos 
Carboidratos
Funções estruturais
▪ Resíduos de N-acetilglicosamina
▪ Substituição de hidroxila por grupo amina acetilado (vs celulose)
▪ Não é digerida pelos vertebrados
▪ Componente principal de exoesqueletos duros dos artrópodes 
▪ 2º polissacarídeo mais abundante da Terra 
QUITINA
Homopolissacarídeos 
Carboidratos
Homopolissacarídeos 
▪ Enovelamento em 3D
▪ Interações fracas dentro da própria molécula – estabilização da estrutura – ligações de
hidrogênio é a principal
▪ Hélice firmemente enrolada (amido, glicogênio)
▪ Ligações α1-> 4
▪ Número de ligações de entre as cadeias de celulose
▪ Conteúdo baixo de água
Carboidratos
Heteropolissacarídeos 
Parede bacteriana
▪ Lisozima hidrolisa ligações α1-> 4
▪ Encontrada nas lágrimas
Carboidratos
Heteropolissacarídeos 
Matriz extracelular (MEC)
▪ Glicosaminoglic
anos: unidades
de
dissacarídeos
repetidas
▪ Encontrado
somente em
bactérias e
animais
▪ D-glicurônico e N-acetilglicosamina
▪ Lubrificante nas articulações;
consistência gelatinosa no humor vítreo
dos olhos;
▪ Resistência do tendão e cartilagens
▪ Até 50.000 repetições do dissacarídeo
▪ Agente terapêutico
▪ Inibe coagulação sanguínea –se liga a
antitrombina- inibição da trombina
▪ Molécula purificada é adicionada à
amostras de sangue para análises
clínicas; sangue doado
Carboidratos
Polissacarídeos transportam informações – comunicação entre célula e matriz extracelular; 
intracelular; sinalização celular
• Proteoglicanos: 40 tipos produzidos
pelas células de mamíferos
• Agem na organização tecidual, ativam
fatores de crescimento e adesão
▪ Cerne proteico com 1 ou mais
glicosaminoglicanos ligados
covalentemente
▪ Ligação em um resíduo de
Serina (Ser)
▪ Muitos são secretados para a
MEC, alguns proteínas
integrais de membrana
Proteoglicanos 
Carboidratos
Proteoglicanos 
2 famílias de proteoglicanos: 
SINDECANOS E GLIPICANOS
SINDECANO:
▪ Único domínio
transmembrana
▪ Se liga a 3 -5 cadeias de
heparan-sulfato ou sulfato de
condroitina
GLIPICANO:
Âncora lipídica liga à 
membrana
Clivagemdessas moléculas: alteração de características básicas da célula – ocorre em 
células cancerígenas 
Carboidratos
AGREGADOS PROTEOGLICANOS
O agrecano interage fortemente com o
colágeno da matriz extracelular das cartilagens,
contribuindo para o desenvolvimento, a
resistência à tensão e a elasticidade desse
tecido conectivo.
Carboidratos
Conjugados de carboidrato-
proteína, glicanos menores e
ramificados – mais diversos
que gigantescos
glicosaminoglicanos
Ligação glicosídica com hidroxila -OH
Ligação com nitrogênio 
▪ Metade das proteínas de
mamíferos é glicosilada
▪ Mucinas: glicoproteínas de
membrana ou secretadas –
presente em secreções –
aspecto escorregadio do muco
▪ Imunoglobulinas
▪ Proteínas lisossomais
Carboidratos
LPS da parede bacteriana de GRAM -
Alvo de anticorpos
Carboidratos
Proteínas que se ligam a carboidratos com alta especificidade e alta afinidade
Selectinas: 
compõem uma 
família de lectinas
de membrana –
reconhecimento 
célula - célula
Carboidratos
Patógenos microbianos: lectinas que controlam a adesão bacteriana às células hospedeiras
Helicobacter pylori : Lectina
de superfície que se liga à 
oligossacarídeos da 
superfície de células 
epiteliais que revestem o 
estômago
Interação especificamente alta
Interações polares e apolares
e-mail: flaviaalvesmartins22@hotmail.com