metilxantinas

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Metilxantinas
Metilxantinas
São consideradas como pseudoalcaloides.
Origem: bases púricas
Caráter anfótero
Muitos autores classificam as metilxantinas como alcaloides
verdadeiros, denominados alcaloides purínicos.
Principais metilxantinas
Cafeína: 1,3,7-trimetilxantina; teobromina:3,7-dimetilxantina; teofilina:
1,3-dimetilxantina; paraxantina: 1,7-dimetilxantina
As metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a
quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados e soluções
alcalinas.
Método de extração:
As metilxantinas são extraídas por solventes clorados em meio
amoniacal ou por solventes clorados diretamente de suas soluções
aquosas ácidas, pois são bases muito fracas e seus sais dissociam-
se muito facilmente em água.
Utiliza-se o método clássico para extração de alcaloides quando se
quer maior grau de pureza
Caracterização e doseamento
As metilxantinas em soluções diluidas não são precipitadas
pelo reativo de Mayer, mas precipitam com taninos, com
o reativo de Dragendorff ou com soluções de iodo/iodeto
em meio ácido.
Reação de Murexida: cisão oxidativa em aloxano e ácido
dialúrico e posterior formação de um complexo
amoniacal, purpurato de amônia, de cor violácea.
Métodos de doseamento incluem gravimetria, iodometria,
espectrofotometria no UV e métodos cromatográficos,
como CLAE.
Propriedades farmacológicas e emprego terapêutico
Sobre o sistema nervoso central: são estimulantes, facilitam a
atividade cortical, inibem o sono, diminuem a sensação de
fadiga; estimulam os centros respiratórios e vasomotores
bulbares, reduzindo a sensibilidade dos quimioreceptores
ao dióxido de carbono.
Sobre o sistema cardiovascular: possuem ação inotrópica
positiva; aumentam a frequência e os débitos cardíaco e
coronariano. A teofilina possui efeito mais marcante. A
cafeína causa vasoconstrição do sistema vascular cerebral
e vasodilatação periférica, agindo também como
vasodilatador coronariano periférico;
Sobre a musculatura lisa: a teofilina e, menos
acentuadamente, a teobromina, induzem um relaxamento
não específico da musculatura brônquica, das vias biliares
e dos ureteres;
Sobre a musculatura estriada: estimulam a contração,
reduzindo a fadiga muscular; este efeito é mais
pronunciado para a cafeina.
Sobre a diurese: a teobromina e a teofilina aumentam o
débito sanguineo renal e a filtração glomerular, possuindo
uma atividade diurética notável; o efeito é mais duradouro
para a teobromina.
Drogas vegetais
Cola
Nome científico: Cola acuminata Schott et Endl.; C. verticillata Stapf.; C.
nitida Schott et Endl.
Família: Sterculiaceae
Parte utilizada: sementes
Composição química: cafeina, teobromina, catecol e epicatecol, taninos e
amido
Usos: na obtenção de bebidas estimulantes e refrigerantes.
Cacau
Nome científico: Theobroma cacao L.
Família: Sterculiaceae
Parte utilizada: sementes
Composição química: triglicerídeos e ácidos graxos, compostos
polifenólicos e taninos condensados, metilxantinas.
Usos: extração da manteiga de cacau (excipiente graxo em alimentos e
produtos farmacêuticos) e indústria de chocolate.
Guaraná
Nome científico: Paullinia cupana H.B.K. var. typica (cupana-yocco), P.
cupana H.B.K. var. sorbilis (Mart.) Ducke (guaraná-de-maués).
Família: Sapindaceae
Parte utilizada: sementes
Composição química: cafeína, teofilina e teobromina, saponinas, taninos,
amido, pectinas e mucilagem
Usos: indústria de refrigerantes
Erva-mate
Nome científico: Ilex paraguariensis A. St.-Hilaire
Família: Aquifoliaceae
Parte utilizada: folhas
Composição química: vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas,
compostos fenólicos, principalmente ácido clorogênico e seus produtos
de oxidação, metilxantinas, além de aminoácidos e açúcares.
Usos: bebidas alimentícias e estimulantes, matéria-prima para obtenção de
produtos fitoterápicos (regime hipocalóricos, diuréticos e no tratamento
de astenias funcionais).
Café
Nome científico: Coffea arabica L. e C. canephora Pierre
Família: Rubiaceae
Parte utilizada: sementes
Composição química: glicídeos, principalmente polissacarídeos; lipídeos,
proteínas, cafeína.
Usos: manufatura de bebidas estimulante e alimentícia.
Chá-da-india
Nome científico: Camellia sinensis (L.) O. Kuntze
Sinonímia: Thea sinensis L. = Camellia thea Link.
Família: Theaceae (Ternstroemiaceae)
Parte utilizada: folhas
Composição química: proteínas, glicídeos, ácido ascórbico, vitaminas do 
complexo B e bases púricas, especialmente cafeína, polifenóis: 
monosídeos de flavonóis e flavonas, catecóis e epicatecóis livres e 
esterificados pelo ácido gálico e produtos de condensação, e taninos.
Usos: Chá alimentício e estimulante; auxiliar em regimes dietéticos, pela sua 
ação lipolítica e diurética e, externamente, como antipruriginoso e 
emoliente em afecções dermatológicas.
REFERÊNCIAS
 COSTA, A. F. Farmacognosia. 4. ed. Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian, 1994.
 SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia – da Planta ao
Medicamento. 6 ed. Porto Alegre / Florianópolis: Ed
Universidade UFRGS / Ed. da UFSC, 2007.
 ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E.
Farmacognosia e Farmacobiotecnologia. Editorial Premier,
1997.
 BRUNETON, L.L.; LAZO, J.S.; PARKER, K.L. (ED). Goodman
& Gilman: as bases farmacológicas da terapêutica. 11. ed. São
Paulo: McGraw-Hill: Porto Alegre: Artmed, 2010.
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