Prática 3 QF síntese do AAS

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Procedimento Operacional Padrão POP 01 
Disciplina: Química Farmacêutica 
Curso: Farmácia Período: 5° 
Professora: Maria Tereza R. de Almeida 
Versão: 
01 
Revisão: 
00 
Folha 
1/4 
Data Revisão 
03/03/2017 
 
 
TÍTULO: Síntese de ácido acetilsalicílico 
 
1. Objetivo 
 
Sintetizar e purificar um composto orgânico de importância farmacológica. 
 
2. Campo de aplicação 
 
Aplica-se à síntese de compostos químicos, síntese de ácido acetilsalicílico. 
 
3. Definição do Método: 
 
Sintetizar substância orgânica de importância farmacológica. Observar a reação que ocorre, 
sua atividade farmacológica e efeitos tóxicos. Identificar a função de todos os reagentes 
envolvidos. Determinar ponto de fusão da amostra. 
 
4. Descrição da Instrução de Trabalho 
 
4.1. Equipamentos 
4.1.1. Balança semi-analítica; 
4.1.2. Sistema de filtração a vácuo; 
4.1.3. Equipamento para determinar ponto de fusão 
4.1.4. Garra 
4.1.5. Suporte em anel 
4.1.6. Tela de amianto 
4.1.7. Haste para suporte 
4.1.8. Bico de Bunsen 
4.1.9. Chapa de aquecimento 
4.1.10. Estufa a 60 graus 
4.1.11. Dessecador com sílica 
4.1.12. Banho-maria 60 graus 
 
4.2 Vidrarias e Materiais diversos 
Preparar 7 bancadas, cada uma contendo o material abaixo: 
4.2.1. 1 Béquer de 250ml, 
4.2.2. 1 Béquer de 1000 ml, 
4.2.3. 1 erlenmeyer de 125 ml 
4.2.4. 2 Espátula, 
 
Procedimento Operacional Padrão POP 01 
Disciplina: Química Farmacêutica 
Curso: Farmácia Período: 5° 
Professora: Maria Tereza R. de Almeida 
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4.2.5. 1 Papel filtro de 15cm ø; 
4.2.6. 2 Vidro de relógio. 
4.2.7. 1 Funil de Buchner 
4.2.8. 1 Kitassato de 500 ml 
4.2.9. 2 bastão de vidro 
4.2.10. 1 Papel manteiga 
4.2.11. 2 L de água destilada gelada 
4.2.12. Banho de gelo 
 
4.3. Reagentes 
Reagente Quantidade do 
Reagente 
Ácido salicílico 30 g 
Ácido sulfúrico concentrado 20 ml 
Anidrido acético 100 ml 
Álcool etílico 100 ml 
Água gelada 1000 ml 
 
4.4. Procedimentos experimentais 
ATENÇÃO: O ácido sulfúrico e o anidrido acético são substâncias agressivas e cáusticas. 
Realize os procedimentos dentro da capela, tomando o cuidado para não derramar e inalar 
vapores. 
 
Etapa de síntese: obtenção do AAS 
4.4.1. Pesar no erlenmeyer de 125 mL, 1 g de ácido salicílico na balança semi-analítica 
4.4.2. Ligar a capela de exaustão de gases. 
4.4.3. Colocar a máscara facial contra gases, luva de látex e óculos protetores. 
4.4.4. Devagar, adicionar 2 ml de anidrido acético. 
4.4.5. Adicione, cuidadosamente, 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado à mistura, agite, e 
coloque o frasco em banho-maria (50-60 graus) por 10 minutos. 
4.4.6. Parar o aquecimento depois que todo o sólido se tenha dissolvido. 
4.4.7. Remover o frasco do banho de água quente e adicionar cerca de 5 ml de água gelada. 
4.4.8. Se os cristais começarem a crescer, deixe o frasco em repouso. Se não houver a 
formação de cristais, colocar o frasco em um banho de gelo e deixá-lo em repouso até 
 
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que os cristais comecem a crescer. Raspe as paredes com bastão de vidro para ativar o 
processo. 
4.4.9. Filtre os cristais a vácuo com o funil de Buchner e lave o sólido 3 vezes com cerca de 
5 ml de água gelada, ou até sair todo o cheiro de ácido acético. 
 
Etapa de purificação: . 
4.4.10. Transferir o produto bruto obtido para um béquer (50 mL) e dissolver em 5 mL de 
álcool etílico (etanol comercial), aquecendo em banho-maria. 
4.4.11. Verter a solução alcóolica ainda quente sobre 10 mL de água quente contida em um 
béquer de 50 mL. Caso haja precipitação, dissolver por aquecimento em banho-maria. 
Deixar em repouso em banho de gelo até obter cristais sob a forma de agulha. 
 
4.4.12. Filtrar em funil de Büchner, UTILIZANDO PAPEL DE FILTRO PREVIAMENTE 
PESADO. Lavar com pequenas porções de água gelada (3 x 5 mL) e filtrar até 
completa remoção do solvente. Transferir o papel de filtro contendo o precipitado para 
um becker e secar em dessecador, contendo sílica gel azul. Após secagem, pesar o 
precipitado e calcular o rendimento percentual de ácido acetilsalicílico. 
 
Etapa de Análise do produto obtido 
4.4.13. Compare o espectro de infravermelho do produto obtido (ácido acetilsalicílico) com o 
espectro obtido com o do material de partida (ácido salicílico), observando as 
modificações que ocorreram e faça a atribuição dos principais sinais. 
 
4.4.14. Verifique a monografia do ácido acetilsalicílico na Farmacopéia Brasileira V e 
selecione um ensaio de identificação, além do espectro infravermelho já realizado. 
 
4.4.15. Verifique na Farmacopeia brasileira o ponto de fusão do ácido salicílico e do ácido 
acetilsalicílico. Realize a medição e discuta o resultado. 
 
4.4.16. Realize o ensaio de pureza quanto à presença de ácido salicílico, conforme a 
Farmacopéia Brasileira V. 
 
4.4.17. Pesquise e elabore um sistema para verificar o grau de pureza através de um ensaio 
em cromatografia em camada delgada. 
 
4.5. Organização do laboratório 
4.5.1. Deixar o anidrido acético, o álcool etílico e o ácido sulfúrico na capela de exaustão 
com uma pipeta identificada de 5 ml e um béquer identificado de 50 ml para cada, 
4.5.2. Na bancada de trabalho deixar a água destilada gelada (em banho de gelo), sistema de 
filtração a vácuo, bacia com gelo, o funil de Buchner, papel de filtro, bastão de vidro, 
garra, suporte em anel, tela de amianto, haste para suportes, bico de bunsen e as 
demais vidrarias. Deixar a água gelada. 
 
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4.5.3. Ao lado da Balança semi-analítica deixar o ácido salicílico juntamente com a espátula 
e o papel manteiga. 
 
 
5. EPI’s que devem ser utilizados durante a análise: 
- Máscara facial com filtro para gases, luvas de látex e óculos de proteção. 
 
 
6. Informar destinação dos resíduos gerados: 
 
REAGENTES DESTINO 
Àcido acético, Álcool etílico, Ácido sulfúrico Coleta por empresa especializada 
 
7. Relatório: 
O relatório será entregue após a conclusão das três etapas (em 3 aulas): síntese, purificação e 
análise do produto. Deve ser enviado por e-mail, não há necessidade de imprimir 
1. Identificar na capa: nome (s) do(s) aluno(s), turma prática, número do relatório, identificação da 
amostra e tarefa. 
2. O nome químico e a estrutura do fármaco objeto da análise também devem ser apresentados. 
O relatório deve ser organizado da seguinte maneira: 
(a) procedimentos e resultados obtidos; 
(b) fórmulas estruturais dos reagentes e produtos; 
(c) indique as equações químicas correspondentes à reação realizada; 
(d) cálculo do rendimento percentual, considerando a massa molar e a quantidade obtida do 
produto; 
(e) discussão sobre os ensaios de identidade realizados (espectroscópico e químico) 
 (f) discussão sobre os ensaios de pureza realizados (químico e cromatográfico) 
 (g) discussão sobre as características físico-químicas do reagente e do produto (ponto de fusão) 
8. Referências Bibilográficas 
 
FARMACOPÉIA BRASILEIRA 5ª edição -2010 – ANVISA 
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/cd_farmacopeia/index.htm . 
 
Apostila Química Orgânica Experimental. Disponível em: http://qmc.ufsc.br/organica. 
ELABORADO 
POR 
REVISADO POR APROVADO POR DATA 
Maria T. R. de 
Almeida 
 
 
http://www.anvisa.gov.br/hotsite/cd_farmacopeia/index.htm
http://qmc.ufsc.br/organica