Prática 2 Modelagem Molecular Farmacocinetica

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QUÍMICA FARMACÊUTICA 
INTRODUÇÃO À MODELAGEM MOLECULAR II: PROPRIEDADES FARMACOCINÉTICAS DE FÁRMACOS 
 
 
 
PRÁTICA 2 - AVALIAÇÃO DAS PROPRIEDADES FARMACOCINÉTICAS 
 
Avaliar as propriedades farmacocinéticas dos seguintes grupos de fármacos: 
 
Antagonistas β-adrenérgicos: 
 propranolol e pindolol (β2 não seletivos) 
 metoprolol e atenolol (β2 seletivos). 
 
Instruções: 
 
1. Buscar as estruturas dos fármacos e o valor de logP experimental (elogP) dos mesmos, 
no banco de dados DrugBank (www.drugbank.ca). Buscar o código SMILES. 
2. A seguir, utilizar os servidores Molinspiration (www.molinspiration.com) e Osiris 
(www.organic-chemistry.org) para calcular as propriedades físico-químicas: 
Molinspiration: peso molecular (MW), lipofilicidade (miLogP= clogP), área de 
superfície polar (ASP= TPSA), número de doadores de ligação de hidrogênio (HBD - 
nOHNH), número de aceptores de ligação de hidrogênio (HBA - nON), número de 
ligações rotacionáveis (nRotb). 
Osiris: peso molecular (PM= MW), lipofilicidade (clogP), solubilidade (logS), 
drug-likeness (DL). 
3. Construir uma tabela para os diferentes grupos, contendo os valores das propriedades 
calculadas, conforme exemplo abaixo. Faça uma discussão dos resultados encontrados. 
Fármaco MW elogP 
Osiris Molinspiration 
clogP logS DL clogP TPSA HBD HBA nRotb 
Propranolol 
Pindolol 
Metoprolol 
Atenolol 
 
 
 
 
 
 
Molinspiration: 
 
a. Abrir o site “www.molinspiration.com” e na inicial clicar em “Calculation of Molecular 
Properties and Prediction of Bioactivity”. 
 
b. Irá abrir uma janela contendo o programa para desenhar a estrutura (figura 1). Desenhe e 
clique em “Calculate Properties”(figura 2). 
 
 
Figura 1 
 
 
Figura 2 
 
c. Anotar os valores das propriedades farmacocinéticas solicitadas na tabela. 
 
 
http://www.drugbank.ca/
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties
http://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties
 
 
QUÍMICA FARMACÊUTICA 
INTRODUÇÃO À MODELAGEM MOLECULAR II: PROPRIEDADES FARMACOCINÉTICAS DE FÁRMACOS 
 
Osiris: 
 
a. Abrir o site “www.organic-chemistry.org” e na tela principal clicar em “Chemistry 
Tools”. Ao abrir outra janela, clicar em “The OSIRIS Property Explorer” para que abra o 
programa. 
 
b. Ao abrir o programa, desenhe a estrutura e automaticamente os dados de interesse serão 
apresentados no canto direito da tela (figura 3) 
 
 
. 
Figura 3 
c. Anotar os valores das propriedades farmacocinéticas solicitadas na tabela. 
d. anotar para cada fármaco o valor de druglikeness, solubilidade e drug-score. 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO 
 
Apresentar uma discussão das propriedades físico-químicas analisadas, 
correlacionando com as propriedades farmacocinéticas dos compostos 
estudados. 
Observar e discutir: diferença de valores entre logP experimental e 
calculado, diferença de valores de logP calculado nos dois bancos de dados, 
analisar as características estruturais que estão correlacionadas com 
solubilidade e lipofilicidade. 
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties
http://www.organic-chemistry.org/prog/peo/