UNIDADE IV-PROPRIEDADE FQ

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EM INSTANTES INICIAREMOS NOSSA AULA DE HOJE
Professora: Maiara fernanda souza pinto
Unidade 4. Propriedade Físico-Química dos Compostos
4.1 Interações Moleculares. 
4.2 Solubilidade, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição. 
4.3 Acidez e Basicidade - Teorias de Bronsted-Lowry e Lewis. 
4.4 pKa. 
4.5 Relação entre Estrutura e Força Ácida - Efeitos/Fatores de Estabilização da Base Conjugada.
Professora: Maiara fernanda souza pinto
Observe essas funções orgânicas já vistas em aulas anteriores. O que elas tem em comum?
CH3CH2CH2CH3
1- butano, 2- acetona 3-colesterol.
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Observando as ligações.
Os tipos de ligações químicas entre os átomos das moléculas e as forças intramoleculares são fundamentais para determinação das propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos e, consequentemente, permite a identificação e determinação da aplicabilidade dos compostos.
Propriedades Físicas:
Solubilidade;
Ponto de Fusão;
Ponto de Ebulição;
Densidade.
CH3CH2CH2CH3
Propriedades físicas - Ponto de ebulição
O ponto de ebulição de um líquido é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala à pressão da atmosfera acima dele.
Quanto mais forte a interação intermolecular, maior é a temperatura de ebulição; 
Para compostos com grupos funcionais semelhantes, a temperatura de ebulição sobe com o aumento da superfície e o aumento da polarizabilidade dos átomos.
Olha o átomo central, se tiver par de elétron livre é polar. F>O>N>Cl>Br>I>S>C>P>H. Entretanto, isso não acontece sempre por causa de outros fatores que ainda não mencionamos: os efeitos da massa molecular, da geometria molecular e da área superficial.
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Força intermoleculares
Forças de Dispersão/ London
Dipolo-dipolo
Ligações de hidrogênio
Butano
P.E. = - 1 °C
Butanal
P.E. = 76 °C
Butanol
P.E. = 118 °C
Van der waals são apolares pq possui mesma eletronegatividade. Toda ligação iônica é polar. A ligação covalente que une átomos de elementos distintos é polarizada, porque
o par de elétrons não está compartilhado igualmente entre eles, logo o átomo mais
eletronegativo tende a atrair o par de elétrons para si, causando a polarização da
ligação covalente
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Ponto de ebulição
Qual molécula possui maior ponto de ebulição?
Alcool > eter> pentano
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Ponto de fusão
A energia necessária para a fusão de um composto deve superar as forças atrativas que o mantém no estado sólido cristalino. Essa energia depende do tipo de interação entre as moléculas. Quanto maior a força intermolecular, maior a temperatura de fusão;
Em compostos do mesmo grupo funcional, quanto mais simétrica a estrutura do composto, maior o ponto de fusão.
A tendência nos pontos de fusão é semelhante àquelas observadas nos seus pontos de ebulição. 
Ponto de fusão
A simetria também é um fator importante na determinação do ponto de fusão de compostos que têm o mesmo grupo funcional e peso molecular similares, porém diferentes estruturas.
Menor simetria,
Menor P.F.
Maior simetria,
Maior P.F.
Solubilidade
A solubilidade é a extensão com que um composto (soluto) se dissolve em um líquido (solvente); 
Na dissolução de um composto, a energia necessária para romper as interações entre as moléculas ou os íons de solutos são oriundas das novas interações entre soluto e solventes.
Fonte: http://chem.wisc.edu/deptfiles/genchem/sstutorial/Text7/Tx75/tx75.html
Observe esse ciclo
Sabões: as moléculas de sabão possuem duas partes distintas: uma porção iônica (hidrofílica) chamada de cabeça polar, e uma porção formada por uma cadeia carbônica (lipofílica) chamada de cauda apolar.
Solubilidade
Em geral, os compostos são dissolvidos em solventes com tipos similar de forças intermoleculares;
De acordo com o princípio que “semelhante dissolve semelhante”:
Compostos polares geralmente se dissolvem com compostos polares;
Compostos apolares ou fracamente polares se dissolvem em solventes apolares ou fracamente polares.
“Semelhante dissolve semelhante”
CH3CH2CH2CH3
butano
CCl4
H2O
solúvel 
insolúvel 
acetona
CCl4
H2O
solúvel 
solúvel 
O tamanho de uma molécula orgânica com um grupo funcional polar determina sua solubilidade em água.
Solubilidade
A parte apolar da molécula, que não tem afinidade pela água, é denominada hidrofóbica;
A parte polar da molécula, que tem afinidade pela água, é denominada hidrofílica;
Estes tipos de moléculas são chamados de anfipáticos ou anfifílicos. 
Região polar
(hidrofílica)
Região apolar
(hidrofóbica)
Aplicações
Aplicações
Vitaminas: são compostos orgânicos necessários em pequenas quantidades para o funcionamento normal das células. Como não podem ser sintetizadas pelo organismo, devem ser ingeridas por meio da alimentação;
As vitaminas podem ser solúveis (hidrossolúveis) ou não solúveis em água (lipossolúveis).
Vitamina A
(lipossolúvel)
Vitamina C
(hidrossolúvel)
Aplicações
Membrana celular: é constituída, entre outros elementos, por fosfolipídios que contêm uma porção iônica (cabeça polar) e uma longa cadeia carbônica (cauda apolar). No meio aquoso, os fosfolipídios formam uma bicamada lipídica, com as porções polares orientadas para o exterior e as porções apolares orientadas para o interior, formando um ambiente hidrofóbico.
Aplicações
Hidrocarbonetos
Quanto maior o número de carbonos, o peso molecular (PM) aumenta e, consequentemente, maiores os PF e PE. Isso se deve à maior influência das interações de van der Waals com aumento da cadeia hidrocarbônica.
butano (C4H10) 
(T.E.= -0,5 °C)
pentano (C5H12) 
(T.E.= 36,1 °C)
hexano (C6H14) 
(T.E.= 69 °C)
Hidrocarboneto
Em hidrocarbonetos com mesmo PM, quanto menos ramificada, maior a superfície de contato e, consequentemente, maior PF e PE e a ramificação;
São compostos apolares, não solúveis em água. São solventes orgânicos.
hexano (C6H14) 
(T.E.= 69 °C)
3-metilpentano (C6H14) 
(T.E.= 64 °C)
2,3-dimetilbutano (C6H14) 
(T.E.= 49,7 °C)
Pm-peso molecular
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Hidrocarbonetos (CH)
Apresentam menor densidade que a água;
Para compostos cíclicos, os PF e PE são maiores que dos não cíclicos;
No caso de alcenos, os PE e PF são maiores que dos alcanos correspondentes.
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Álcool (OH)
Devido à presença do grupo funcional OH, os álcoois formam ligações de hidrogênio entre si;
O PE e PF aumentam conforme o número de carbonos da cadeia hidrocarbônica cresce (aumento do PM);
Quanto maior o PM, menor a solubilidade em água.
Peso molecular
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Eter (ROR) 
Os éteres não formam ligações de hidrogênios. As moléculas interagem por meio de forças Dipolo-dipolo;
Apresentam PE e PF menores do que seus álcoois correspondentes;
Quanto maior o PM, maior PE;
São pouco solúveis em água, devido às forças dipolo.
ÁCIDO CARBOXILICO ( - COOH); 
São polares devido à presença do grupo carboxila ( - COOH); 
Apresentam interações intermoleculares de van der Waals, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio;
Os ácidos carboxílicos com até 4 átomos de carbono são solúveis em água devido às ligações de hidrogênio e a polaridade. A hidrossolubilidade diminui com o aumento da cadeia hidrocarbônica;
Os PE e PF aumentam quanto maior for o PM.
Aldeídos (R – CHO) e cetonas (RCOR)
São moléculas que apresentam grupamento carboxila e interagem por forças dipolo-dipolo;
Aldeídos e cetonas de baixo PM são hidrossolúveis. Os de maiores PM não são solúveis em água.
Ésteres e cloretos de ácidos (RCOOR)
Ésteres e cloretos de ácidos são compostos polares (força dipolo);
Apresentam PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas correspondentes.
Aminas e Amidas
As aminas, geralmente, apresentam PE intermediários entre os alcanos, e os álcoois;
As aminas primárias e secundárias formam ligações de hidrogênio entre si, e têm PE superiores em relação às aminas terciárias de mesmo peso molecular;
A solubilidade de aminas de PM em água é alta. Com o aumento da cadeia carbônica, a hidrossolubilidade diminui;
As amidas são compostos polares. As amidas não substituídas podem fazer ligações de hidrogênio entre si, além das interações dipolo-dipolo;Apresentam PE superiores aos ácidos carboxílicos correspondentes
Aula de hoje
 
Ácidos e bases
Os princípios das reações ácido-base são simples e fundamentais para compreensão do comportamento dos elétrons em reações iônicas – reações em que íons participam como reagentes, intermediários ou produtos;
Identificar as características ácidas e básicas das substância orgânicas é indispensável ao estudo das reações iônicas.
Você já tem um conhecimento prévio sobre esse tema? Vamos discutir o que você já sabe.
Em relação ao seu estômago?
As células que revestem seu estômago produzem ácido clorídrico 
para matar bactérias indesejadas 
para ajudar na digestão dos alimentos 
para ativar enzimas que atuam na digestão
Em relação a vida marinha?
A diminuição do pH do oceano de 8,2 para 8,1 tido como um dos causadores para extinção de espécies Marinhas; 
Em relação ao Alimento;
O pH do solo influencia nos minerais presentes no alimento;
pH abaixo de 6, influencia na quantidade de Ca e Mg
Acima de 7, influencia na presença de Ferro, manganês, cobre e zinco;
Altera a cor de flores;
Em relação ao sangue?
O pH do sangue normal varia de 7,35 a 7,45. Por ser maior que 7, isso significa que o pH normal do nosso sangue é levemente básico.       
Em relação ao sangue?
Condições de saúde que podem alterar os valores de pH normais incluem:
Diabetes;
Doença renal;
Doença cardíaca;
Gota;
Infecções;
Estado de choque;
Doença pulmonar;
Asma;
Envenenamento;
Hemorragia;
Overdose de drogas ou medicamentos.
 Nosso Organismo de forma geral
A teoria de Arrhenius
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O íon hidrônio 
não explica por que algumas substâncias moleculares, como NH3, dissolvem em água formando soluções básicas, embora não contenham íons OH– • não explica como alguma substâncias iônicas, como Na2CO3 ou Na2O, dissolvem em água formando soluções básicas, embora não contenham íons OH– • não explica por que algumas substâncias moleculares, como CO2, dissolvem em água formando soluções ácidas, embora não contenham íons H+ • não explica reações ácido-base que ocorrem em soluções não aquosas
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A teoria de Brönsted-Lowry
Baseia-se na transferência de um próton (H+). 
Ácido: Espécie química doadora de prótons. 
Base: Espécie química aceptora de prótons.
Nas reações entre um ácido e uma base de Brönsted-Lowry, a molécula ou o íon formado quando o ácido perde o próton é denominada base conjugada. A molécula ou o íon formado quando a base recebe próton é chamado ácido conjugado.
Ácido
(doador de próton)
Base 
(aceptor de próton)
Ácido 
conjugado
Base 
conjugada
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A teoria de Lewis
Teoria de Lewis
Envolve a transferência de pares eletrônicos. É mais abrangente que a teoria de Brönsted-Lowry, pois engloba substâncias que não apresentam hidrogênios ionizáveis. 
Ácido: Espécie química que aceita e compartilha par de elétrons.
Base: Espécie química que doa e compartilha par de elétrons. 
A maioria das reações em química orgânica envolve interações ácido-base de Lewis.
O cálculo de pH.
A representação pH significa potencial hidrogeniônico e mede a quantidade de H3O+ no meio. Através do pH podemos mensurar a acidez de uma solução.
Força do ácido
Constante de ionização ácida ou constante de Acidez (Ka)
A força ácida pode ser caracterizada pelos valores da constante de equilíbrio (Ka) ou de pKa. 
 Ka expressa a constante de ionização de um ácido fraco em solução aquosa.
Para o ácido HA:
Geralmente, a constante acidez é expressa por meio do negativo do seu logaritmo:
pKa = -log Ka
Quanto maior o pka, mais fraco é a acidez.
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Força da acidez
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Acidez 
Relação entre estrutura e acidez
Propriedades do átomo onde a carga negativa está localizada 
Efeito da força de ligação com hidrogênio ionizável
Decréscimo da densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais
Aumento do tamanho da ligação
Diminuição da força de ligação = aumento da força ácida
F>O>N>Cl>Br>I>S>C>P>H
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Acidez
Relação entre estrutura e acidez
Propriedades do átomo onde a carga negativa está localizada 
Efeito da eletronegatividade 
Entre os elementos localizados no mesmo período, as forças das ligação com o hidrogênio ionizável variam pouco, porém predomina o efeito da eletronegatividade desses elementos. 
A eletronegatividade influencia a acidez do composto afetando tanto a polaridade da ligação quanto a estabilidade do ânion (base conjugada) formado pela desprotonação do ácido.
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Regulação do pH
Regulação do pH
Regulação do pH
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Consequência do desequilíbrio do Ph no organismo
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Teste Urina e Saliva e a relação alimentar.
PARA PENSAR E RESPONDER:
1-As vitaminas são substâncias essenciais para o nosso organismo, porém não são sintetizadas por ele. A vitamina A é responsável pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável. dentre outras coisas, por um aumento da resistência imunológica. Observando as estruturas, discuta a solubilidade das vitaminas A e C em água e óleo e indique qual delas é mais facilmente eliminada pela urina.
A vitamina C é mais solúvel em água devido à quantidade de hidroxilas que podem efetuar pontes de hidrogênio com a água. Sua estrutura é semelhante à da água (polar). A vitamina A é mais solúvel em óleo por ser uma molécular apolar. A vitamina C é facilmente eliminada pela urina, pois a urina contém uma grande quantidade de água e a vitamina C é solúvel em água.
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Dadas as espécies químicas a seguir, qual delas pode ser classificada como um ácido de Arrhenius?
a) Na2CO3
b) KOH
c) Na2O
d) HCl
e) LiH
(FGV SP) A amônia é um composto muito versátil, pois seu comportamento químico possibilita seu emprego em várias reações químicas em diversos mecanismos reacionais, como em
I- HBr(g) + NH3(aq) → NH4+(aq) + Br–(aq)
II- NH3(g) + CH3–(g) → CH4(g) + NH2–(g)
De acordo com o conceito ácido-base de Lewis, em I a amônia é classificada como _______. De acordo com o conceito ácido-base de Brösnted-Lowry, a amônia é classificada em I e II, respectivamente, como _______ e _______.
Assinale a alternativa que preenche, correta e respectivamente, as lacunas.
a) base … ácido … base
b) base … base … ácido
c) base … ácido… ácido
d) ácido … ácido … base
e) ácido … base … base
b)
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‘
A água participa em reações com diversas espécies químicas, o que faz com que ela seja empregada como solvente e reagente; além disso, ela toma parte em muitos processos, formando espécies intermediárias e mais reativas.
I. HNO2 + H2O → NO2– + H3O+
II. NH3 + H2O → NH4+ + OH–
III. O2– + H2O → OH– + OH–
De acordo com a teoria de ácidos e bases de Brönsted-Lowry, a classificação correta da água nas equações I, II e III é, respectivamente:
a) base, base e ácido.
b) base, ácido e ácido.
c) base, ácido e base.
d) ácido, base e ácido.
e) ácido, base e base.
b)  água é base em I porque recebe um H e transforma-se em H3O+ e ácido em II e III porque doa um H e transforma-se em OH-.
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Próxima aula
A molécula… Como esta projetada?
Unidade 5. ANÁLISE CONFORMACIONAL DE ALCANOS E CICLOALCANOS
Bibliografia
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. Vol. 1. 4 ed. São Paulo: Pearson. 2011. 
KLEIN, David. Organic Chemistry. Estados Unidos: Wiley, 2012. 3th Edition
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 2. v. Rio de Janeiro: LTC, 2001-2002. 
VOLLHARDT, K. P. C,. SHORE, N. E. Química orgânica. 4. ed. [s./l.]: Bookman, 2004
H
3
CCH
3
O
H
O
HO
N
R''
R
O
R'''
NH
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