Extração e purificação da trimiristina e caracterização de óleos e gorduras

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
Engenharia de Alimentos
2
 Acadêmicos: 			 RA:
 Ana Flávia da Silva Tanferre 108049
 Caroline Arissa Emori 108018 
 Júlia Rosa de Brito 107481
				
 Prof. Expedito Leite
 
 
MARINGÁ
2019
INTRODUÇÃO
A noz moscada, é uma das especiarias encontradas no fruto da árvore chamada moscadeira, com nome científico de Myristica fragans uma planta da família das Myristicaceae, de origem das Ilhas Molucas, na Indonésia.
O óleo essencial que mantêm o aroma típico da noz moscada, é devido à presença de miristicina, que pode ser usado pela indústria devido as suas qualidades sensoriais marcantes, e pelo fato de evitar a presença de partículas em alimentos e bebidas, destacando-se pelo uso na produção de bebidas alcóolicas, doces, comidas, xaropes, e também, cremes dentais [FAO,2000; YUN, et al., 2003]. Entre outros compostos estão a miristicina (metil isso-eugenol) e a elemicina (metoxy eugenol); às quais se atribui as principais ações farmacológicas e efeitos psicoativos [FAO, 2000, STEIN,2001].
Sua amêndoa é rica em trimiristina, na qual é um triglicérido (da classe dos lipídeos) de ácido mirístico; na qual é um éster composto por três moléculas de ácidos graxos e uma de glicerol.
Figura 1: Ácido miristico
A semente de girassol por outro lado é rica em ácidos graxos insaturados.
Após filtrado e refinado, o óleo de girassol é constituído basicamente de ômega 3,6, e 9) e vitamina E. Os ácidos graxos insaturados chegam a 90% da composição do óleo (sendo quase 70% de ômega 6), sendo assim há a necessidade de adição de conservantes no alimento, devido a sua degradação ser rápida.
 
Figura 2: Omega 6 (Ácido linoleico) Figura 3: Omega 9 (Ácido oleico)
Os lipídeos, são composto caracterizados pela baixa solubilidade em solventes polares como água, porém apresentam alta solubilidade em solventes orgânicos não polares devido aos hidrocarbonetos de cadeia extensa presente em sua estrutura. Na dieta humana, os lipídeos são ingeridos na forma de triacilgliceróis sendo o principal constituinte dos óleos vegetais e das gorduras de origem animal, com a presença ácidos graxo em sua composição. Os triacilgliceróis são lipídeos formados por uma molécula de glicerol (um tri álcool) ligada a três ácidos graxos esterificados, formando os ésteres de glicerol, abaixo apresenta-se a reação:
 Figura 1: Reação de esterificação entre glicerol e ácidos graxos. 
Os ácidos graxos, são ácidos carboxílicos com longas cadeias de hidrocarbonetos, podendo ser saturados (contém apenas ligações simples) ou insaturados (apresentam uma ou mais ligações dupla em sua estrutura). As gorduras são triacilgliceróis formados por ácidos graxos de cadeia saturada sendo encontradas na forma sólida em temperatura ambiente, enquanto que, os óleos são triacilgleceróis formados por ácidos graxo de cadeia instaurada sendo líquidos a temperatura ambiente. As gorduras animais e óleos vegetais possuem ácidos graxos diferentes que alteram portanto seu ponto de fusão. [Bioquímica monitoria- Universidade Federal da Paraíba].
A hidrólise de uma gordura ou óleo produz uma mistura de ácidos graxos, abaixo é apresentada uma tabelas com a composição dos ácidos constituintes de óleos e gorduras hidrolisadas:
Figura 2: Tabela de composição de Ácidos Graxos
Esse experimento tem como objetivo extrair a Trimiristina da noz moscada e Extrair o óleo essencial do girassol. Abaixo são apresentadas as propriedades dos compostos utilizados experimentalmente:
 
Trimiristina: Noz moscada (Ácido graxo: Mirístico)
Densidade: 0,885 g/cm³
Solubilidade: Solúvel em solventes apolares e voláteis 
pka: -6,6
Ponto de fusão: 57 °C
Ponto de ebulição: 311 °C
Estado físico: Sólido 
Fórmula: C45H86O6
Ômega-6: Girassol (Ácido graxo: Linoleico)
Densidade: 0,918 g/cm³
Solubilidade: Solúvel em solventes apolares
pka: 4,77
Ponto de fusão: -5 °C	
Ponto de ebulição: 230 °C
Estado físico: Líquido 
Fórmula: C18H32O2
Ômega-9: Girassol (Ácido graxo: Oleico)
Densidade: 0,895 g/cm³
Solubilidade: Solúvel em solventes apolares
pka: 5,02
Ponto de fusão: 16 °C	
Ponto de ebulição: 286 °C
Estado físico: Líquido 
Fórmula: C18H34O2
Hexano 
Densidade: 0,655 g/cm³
Solubilidade: Solúvel em solventes apolares
pka: 9,6
Ponto de fusão: -94 °C	
Ponto de ebulição: 68 °C
Estado físico: Líquido 
Fórmula: C6H14
MATERIAIS UTILIZADOS
· 3 Suporte Universal
· 2 balões de destilação
· Garra de três dedos
· Anel metálico
· Garra metálica
· Manta de aquecimento.
· Hexano.
· 5,0 g de noz moscada ralada
· Cacos de porcelana
· Destilador
· Funil de vidro
· Papel filtro
· Acetona 
· Erlenmeyer 
· Béquer
· Solução de Bromo 
· Tubo de ensaio 
· Bastão de vidro 
· Mangueiras de ponta fina e grossa
· Condensador de refluxo
· Adaptador de vidro
· Rolha
PROCEDIMENTO 
1- Extração e purificação da trimiristina
Primeiramente montou-se um sistema de refluxo utilizando um suporte universal, fixou-se uma garra metálica no suporte, seguidamente fixando a garra no balão destilação de 125,0 mL, juntamente com o condensador de refluxo. Onde continha no balão de destilação 5,0 g de noz moscada ralada e adicionou-se 10,0 mL de hexano ao mesmo. Assim posicionou-se firmemente o sistema de refluxo dentro da manta de aquecimento, iniciando assim o processo de aquecimento em temperatura mediana da manta por aproximadamente 15 minutos.
Após o aquecimento, montou-se um sistema de filtração utilizando um suporte universal, fixando-se nele um balão de destilação com auxílio da garra metálica, assim posicionou-se o funil de vidro com um papel filtro pregueado sobre o balão com o auxílio de um anel metálico. Logo em seguida iniciou-se o processo de filtração, adicionando-se duas vezes 5,0 mL de hexano para remoção da trimiristina contida no resíduo do balão.
Em seguida, utilizando outro suporte universal montou-se um sistema de destilação, fixando o condensador (conectado as duas mangueiras sendo uma de resfriamento que circula pelo condensador, onde a água sai pela mangueira conectada na saída superior) em uma garra de três dedos, conectando o balão de destilação contendo o filtrado e os cacos de porcelana, com o condensador por meio de um adaptador de vidro tampando o mesmo com uma rolha e posicionou-se um erlenmeyer na saída do condensador. Por último, iniciou-se o processo de destilação de modo que todo o solvente presente no balão evaporasse, restando somente o óleo essencial.
Após o término da destilação, desconectou-se o sistema de destilação, resfriando em seguida o balão contendo o óleo em água de torneira até observar a formação de um sólido branco. Posteriormente foi adicionado 25,0 mL de acetona ao balão aquecendo-o em banho Maria para solubilizar o sólido, transferindo o líquido quente para um béquer de 50,0 mL(cuidadosamente para não transferir os cacos de porcelana), adicionando novamente mais 10,0 mL de acetona para remover o restante de trimiristina. Logo depois, foi resfriado o líquido em banho de gelo por aproximadamente 5 minutos, filtrando em seguida com um papel de filtro pregueado, adicionando 5,0 mL de acetona ao béquer para a remoção de toda trimiristina do mesmo.
1.a- Reação de caracterização de instauração de óleos 
Em um tubo de ensaio adicionou-se uma alíquota de trimiristina em 2,0 mL de tetracloreto de carbono, observando o resultado obtido. Em seguida adicionou-se uma gota de solução de bromo a 2%, agitou-se a amostra anotando o resultado obtido.
O mesmo experimento foi repetido para extração e reação de caracterização de instauração para o óleo de girassol. 
DISCUSSÃO DOS RESULTADOS 
Extração da trimiristina:
A Trimiristina sendo um dos principais componentesda noz moscada apresentando uma cadeia carbônica extensa, ao adicionar o solvente hexano, a mesmo interage com o solvente por meio da força intermolecular de Van der Waals. No experimento a noz moscada utilizada, foi triturada para que aumentasse a superfície de contato com o solvente, assim ao submeter a mistura em um aquecimento brando sob refluxo, ocorreu a fusão da amostra, tornando-a líquida que após ser filtrada, foi submetida a um processo de destilação simples de forma recolher o hexano evaporado, restando no balão de destilação um liquido de coloração amarela. a trismiristina e alguns pigmentos da noz moscada.
 
Figura 3: Trimiristina Figura 4: Hexano- Solvente apolar
Ao resfriar o resíduo a temperatura ambiente, pode-se observar a formação de um sólido branco indicando que o composto obtido é uma gordura. Ao adicionar acetona no balão aquecendo-o em seguida, observou-se a solubilização da trimiristina, porém ao resfriar a mistura esta tornou-se insolúvel a frio, enquanto que, os outros componentes presente na mistura se solubilizaram a frio, podendo filtrar o sólido branco de interesse (trimirisitina).
Reação de caracterização de instauração de óleos:
Após a obtenção da trimiristina, a mesmo foi adicionada em tubo de ensaio contendo tetracloreto de carbono, observando a solubilização, assim ao adicionar algumas gotas de solução de bromo a 2%, pode-se observar que a coloração do mesmo persistiu, pois a mesmo não interage com a trimirisina, indicando que a mesma é um triaciglicerol de cadeia saturada, sendo uma gordura a temperatura ambiente.
E ainda, o procedimento citado acima foi realizado para caracterização do óleo de girassol, visto que o mesmo a temperatura ambiente permaneceu líquido. Assim ao adicionar uma alíquota do óleo em tubo de ensaio contendo tetracloreto de carbono, observou-se que o óleo solubilizou no apolar. Adicionando em seguida algumas gotas de solução de bromo, o mesmo reagiu com o óleo obtendo mudança na coloração de marrom avermelhado para branco. Esta alteração ocorreu devido ao óleo possuir cadeia insaturada. 
Figura 5: Triaciglicerol oleina
CONCLUSÃO
A partir desse experimento é possível concluir que a técnica utilizada de destilação simples é o método mais fácil para a extração de óleos essenciais presente na noz moscada e na semente de girassol, por não apresentar métodos utilizados complexos e a montagem dos sistemas compreensíveis. Além disso, os objetivos estabelecidos foram alcançados com sucesso, assim, foram observadas as características de cada óleo. 
A trimiristina por apresentar cadeia saturada, não houve reação com o bromo, mantendo a sua coloração avermelhada/marrom, já o óleo de girassol reagiu com o bromo confirmando a instauração na sua cadeia.
REFERÊNCIAS 
1. https://www.infoescola.com/plantas/noz-moscada/
2. https://www.ecycle.com.br/3915-oleo-de-girassol
3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Oleic-acid#section=Refractive-Index
4. http://www.anidrol.com.br/fispq/ACIDO%20LINOLEICO%20-A-8527.pdf
5.https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2274192/mod_resource/content/0/Resumo_08_Gr10.pdf
6. http://www.dbm.ufpb.br/DBM_bioquimica_monitoria.htm
7. http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/introducao_lipidios/introducao_lipidios.htm
8. SOLOMONS, T.W.Graham, Química Orgânica, Vol 2, LTC editora, 7° ed., 2002.