Óleos voláteis

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ÓLEOS VOLÁTEIS
Programa de Pós Graduação em Ciências Farmacêuticas
Seminário de Análise Fitoquímica
Alunas: Camila E. R. C., Jéssica F. K., Lídia C. M. M. e Viviane M. B. S.
Prof.º: Luiz Carlos Klein Júnior
INTRODUÇÃO
• Misturas Complexas (voláteis, lipofílicas, odoríferas e líquidas);
• Produtos obtidos de plantas por destilação por arraste com
vapor d’água ou por espremedura;
• Aroma intenso – Óleos essências;
• Caracter Lipofílicos – Óleos Etéreos ;
• Também denominados hidrolatos;
• Podem ser obtidos por via sintética contudo para uso
farmacêutico apenas óleos voláteis naturais são aceitos.
Estrutura Química
TERPENOIDES
Estrutura Química
FENILPROPANOIDE
Mikania glomerata Sprengel
(Guaco)
Podem apresentar na sua composição alcanos e alquenos lineares e constituintes 
contendo heteroátomos como N e S. Substâncias contendo N incluem 
principalmente derivados do ácido antranílico, ao passo que constituintes com S são 
formados, por exemplo, como artefatos a partir dos processos
de destilação do alho.
Porém...
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BIOSSÍNTESE 
2- metilbutadieno difosfato de isopentenila (IPP)
difosfato de dimetilalila (DMAPP)
TERPENOS
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Distribuição e papel Fisiológico
Defesa: 
1. Herbivoria e fitopatógenos,;
2. A proteção contra perda de água, aumento
de temperatura
3. a proteção contra estresse oxidativo
Aos óleos voláteis têm sido atribuídas diferentes funções biológicas/ecológicas, Entre as mais importantes podem 
ser citadas :
Reprodução: atração de polinizadores;
Competição: A sinalização entre
órgãos vegetais distintos, a
comunicação entre indivíduos da
mesma espécie e o efeito alelopático .
Distribuição e papel Fisiológico
O grupo de vegetais que são ricos em óleos vegetais são a classe das angiospermas 
Dicotiledônias , quase todas das famílias: 
Lamiacea ( Alecrim) Lauracea (Abacateiro)Apiacea (salsão)
Myrtacea (Jabuticaba)
Piperacea (Pimenta-do-reino)
Rutacea ( tangerina)
Óleos voláteis são raramente encontrados em gimnospermas, exceto em Coníferas 
(pinheiros)
As plantas que contem óleos voláteis, possuem estruturas anátomo- histológicas diferenciadas para 
produção e estocagem:
Células oleíferas; 
Bolsas lisígenas e esquizógenas
(estruturas intracelulares)
Tricomas e escamas
(entre a cutícula e a 
membrana) 
Podem ser estocados em órgãos como flores, 
folhas, cascas e fruto.
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1. incolores ou ligeiramente amarelados;
2. Não possuem estabilidade ( presença de luz, ar, calor, umidade e
metais);
3. A maioria apresenta densidade menor do que a da água;
4. São voláteis á temperatura ambiente;
5. Ponto de ebulição relativamente alto (de 150 até acima de
300°C);
6. A maioria possui propriedades de refração da luz;
7. São caracterizados pelo odor intenso;
8. São muito solúveis em solventes lipofílicos
FATORES DE VARIABILIDADE
Alguns aspectos determinantes da variabilidade:
1. Quimiótipos: ocorrência de quimiótipos ou raças químicas é frequentemente em plantas 
ricas em óleos voláteis; os vegetais são botanicamente idênticos, mas diferem em termos 
químicos;
Alecrim (Rosmarinus officinalis) e o Tomilho (Thymus vulgaris)
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2. Ciclo vegetativo: em uma determinada espécie, a concentração de cada um dos 
constituintes do seu óleo volátil pode variar durante o desenvolvimento;
3. Fatores extrínsecos: Ambiente onde o vegetal se desenvolve, influência na 
composição química dos óleos voláteis: 
➢ Temperatura;
➢ Umidade relativa;
➢ Tempo de exposição á luz solar;
➢ Ventos;
➢ Grau de hidratação do terreno;
➢ Presença de micronutrientes
4. Processo de obtenção: Durante o processo de destilação, a água, a 
acidez e a temperatura podem provocar hidrólise de ésteres, rearranjos, 
isomerização, racemizações e oxidações.F
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MÉTODOS DE EXTRAÇÃO, TRATAMENTO E CONSERVAÇÃO
• Os métodos variam de acordo com a localização do óleo volátil na 
planta e com a proposta de uso para ele.
Métodos de Extração
• Enfloração
– É um dos métodos de extração 
utilizados na perfumaria
– Baixo teor de óleo e alto valor 
comercial 
– Filme “O perfume: A história de 
um assassino”
• Destilação
Métodos de Extração
• Hidrodestilação
– Indicado para extração de
óleos de plantas frescas.
• Destilação por arraste de 
vapor de água
Métodos de Extração
• Prensagem a frio ou 
espremedura
• ➢Vantagem: geração de pouco 
ou nenhum calor durante o 
processo.
• ➢Desvantagem: rendimentos 
baixos, na maioria dos casos. 
• Extração com solventes
• Caráter lipofílico e pouco polar, permite 
sua extração com solventes orgânicos 
(éter de petróleo, hexano, éter 
etílico,etanol e diclorometano, ou 
misturas deles).
➢ Desvantagem: resíduos de solvente no 
óleo (risco toxicológico) –precisam ser 
eliminados antes do uso. O aroma do óleo 
volátil sofre alterações substanciais. 
➢ Tem um longo tempo de extração e 
baixa seletividade dos solventes 
Métodos de Extração
• Extração por fluido 
supercrítico 
• Permite recuperar vários aromas 
naturais.
➢ É o método de escolha para 
extração industrial de óleos voláteis.
➢Vantagens: benefícios ambientais e 
aqueles relacionados à saúde e
segurança, decorrentes da menor 
toxicidade e impacto ambiental
CARACTERIZAÇÃO E 
DOSEAMENTO
• Dependem:
– Volatilidade 
– Droga Vegetal
– Especialidade farmacêutica 
▪ Para Caracterização:
– Métodos Tradicionais:
Caracterização
• Provas de Identidade
– CCD → rápido e econômico
– Detecção de falsificações 
– (Rf)
• Provas de Pureza
– CG
Doseamento e Pureza
• CG-EM ▪ Densidade Relativa [d]20
– Valores entre: 0,69 e 1,118
▪ Indice de Refração
– Valores entre: 1,450 e 1,590
▪ Rotação óptica
▪ Ponto de solidificação
- Substancia majoritária ou pura
Avaliação da Pureza
• Determinação da 
miscibilidade em etanol
– Permite a detecção de
falsificações com óleos
fixos, óleos minerais ou 
mesmo outro óleo.
• Determinação da fração 
solúvel em água
• Determinação de ésteres
do ácido ftálico, entre 
outros
Análise do teor de óleo volátil 
em drogas vegetais
• Arraste por vapor d’agua
– Aparelho de Clevenger
– Óleos Voláteis
– Pesos Específicos 
próximos ou >1
– Volume conhecido de Xilol
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
• A afirmação de que as atividades farmacológicas descritas para os óleos voláteis e seus constituintes
isolados (mentol, eucaliptol, etc...) não podem ser atribuídas aos extratos obtidos a partir da mesma planta,
uma vez que a dose farmacologicamente ativa em geral não é atingida.
• Deve-se considerar que os óleos voláteis são uma mistura complexa.
O efeito detectado costuma resultar da interação entre diferentes constituintes, 
mediante efeitos aditivos, sinérgicos e/ou antagonistas.
• Algumas propriedades são comuns a todos os óleos voláteis e relacionam-se com suas
características básicas, ou seja, lipossolubilidade e volatilidade, como ação:
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
ANTIMICROBIANA RUBOFACIANTE EXPECTORANTE
ESTOMÁQUICA, CARMINATIVA, ESPASMOLÍTICA E COLAGOGA ESTIMULANTE
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
• São bem absorvidos pelo trato gastrintestinal;
• Os terpenoides são facilmente absorvidos pela pele;
• Após a absorção, ocorre a distribuição por todos os tecidos e os terpenoides
também chegam ao SNC;
• Uma parte da dose é eliminada in natura pela urina e pelo ar expirado;
• A metabolização hepática gera vários metabólitos ligados ao ácido
glicurônico e à glicina;
ABSORÇÃO, DISTRIBUIÇÃO, METABOLIZAÇÃO E ELIMINAÇÃO
ALTA AÇÃO LIPOFÍLICA 
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
• Ingestão de doses tóxicas provoca uma ação irritante sobre o TGI;
• Náuseas, vômitos e diarreia (gastrenterite e hiperemia uterina);• Após a absorção, pode ocorrer irritação renal com retenção urinária,
albuminúria e hematúria; e ainda lesões hepáticas;
• Quando atingem o SNC, as As intoxicações provocam dores de cabeça e
vertigens, excitação, convulsões e parada respiratória;
• Quando em cosméticos, pode ocorrer irritação e queimaduras de pele;
EFEITOS ADVERSOS
ALTA AÇÃO LIPOFÍLICA E IRRITABILIDADES CORRELAÇÃO DIRETA
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• MELISSA
• ALECRIM
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
• HORTELÃ-PIMENTA
• CANELA
• ERVA-DOCE
• EUCALIPTO
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• Usada em preparações farmacêuticas para o tratamento de distúrbios gastrintestinais e respiratórios;
• O óleo apresenta ações antimicrobiana e carminativa;
• Os ácidos clorogênico, cafeico e rosmarínico, apresentam atividade colerética;
• Efeitos benéficos da ação espasmolítica suave provém dos heterosídeos da apigenina e a luteolina.
• Bastante empregado como: flavorizante, aditivo em alimentos e produtos de higiene bucal;
É A ESPÉCIE DE MAIOR 
INTERESSE ECONÔMICO 
NA OBTENÇÃO DE ÓLEOS 
VOLÁTEIS E MENTOL.
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
HORTELÃ - PIMENTA
Nome científico: Mentha x piperita L. 
Família botânica: Lamiaceae 
Parte utilizada: folhas
Extração: partes aéreas frescas
Qualidade: teor mínimo de 0,9-1,2% de óleo volátil à 35% de mentol.
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• Atividade antibacteriana, fungistática e estimulante da mobilidade intestinal.
• Preparações à base das canelas são utilizadas nos casos de falta de apetite, no tratamento de dispepsias, cólicas 
gastrintestinais leves, plenitude gástrica e flatulência.
• usados como corretivos de odor e sabor, componentes de bebidas e condimento.
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
CANELA
Nome científico: Cinnamomum cassia (L.) (canela-da-china); Cinnamomum verum (canela-do-ceilão)
Família botânica: Lauraceae
Parte utilizada: cascas secas
Extração: caules e ramos livres da periderme e do parênquima
Qualidade: teor mínimo de 1% de óleo volátil à 90% de cinamaldeído (canela-
da-china) e 60% de trans-cinamaldeído (canela-do-ceilão).
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• Óleo volátil apresenta atividade sedativas, carminativas e espasmolíticas, muito utilizada no tratamento 
de distúrbios do sono e distúrbios funcionais do TGI.
• Tanto o óleo quanto o extrato aquoso possuem ação antioxidante.
• Atividade antiviral é atribuída à presença de heterosídeos de ácidos hidroxicinâmicos e seus polímeros, que protegem 
as células não infectadas, impedindo a incubação do vírus (herpes labial).
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
MELISSA
Nome científico: Melissa officinalis (L.)
Família botânica: Lamiaceae 
Parte utilizada: folhas
Extração: partes aéreas frescas
Qualidade: teor mínimo de 0,6% de óleo volátil à 79,4% de citral. (+) 
4% de derivados hidroxicinâmicos (+) 2% de ácido rosmarínico
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• Devido sua atividade rubefaciente, o óleo de alecrim é incorporado em 
sais e óleos de banho, linimentos, géis e cremes.
• Os componentes majoritários são α-pineno, 1,8-cineol, cânfora e borneol (nas formas livre e acetilada). 
• Contudo, o aroma do óleo sofre grande influência dos componentes secundários, destacando-se a verbenona.
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
ALECRIM
Nome científico: Rosmarinus officinalis (L.)
Família botânica: Lamiaceae 
Parte utilizada: partes aéreas 
Extração: partes aéreas frescas de sumidades floridas
Qualidade: teor mínimo de 16% para o 1,8-cineol (+) 9% de α-pineno 
(+) 5% de cânfora (+) 2,5% de canfeno.
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• O óleo volátil de erva-doce apresenta atividades expectorante, espasmolítica suave e antibacteriana. 
• Preparações à base de erva-doce são utilizadas nos casos de dispepsias (uso interno) 
e no tratamento de afecções das vias aéreas superiores (usos interno e externo).
• É também utilizado como corretivo de odor e sabor e os frutos secos como condimento.
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
ERVA-DOCE
Nome científico: Pimpinella anisum (L.)
Família botânica: Apiaceae
Parte utilizada: frutos
Extração: frutos secos
Qualidade: teor mínimo de 2% de óleo volátil à 87% de trans-anetol.
*constituintes secundários são: cis-anetol, estragol, anisaldeído e 
hidrocarbonetos mono- e sesquiterpênicos.
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• O óleo volátil é amplamente empregado pelas suas ações expectorante, antisséptica e flavorizante.
• Sua utilização ocorre por via inalatória nos casos de inflamação da mucosa brônquica;
• Via de uso tópico nos casos de resfriados, bronquite, doenças inflamatórias da cavidade nasal e garganta
DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
EUCALIPTO
Nome científico: Eucalyptus globulus Labill
Família botânica: Myrtaceae
Parte utilizada: folhas
Extração: partes aéreas frescas
Qualidade: teor mínimo de 2% do óleo volátil à 70% de cineol
PASSA POR RETIFICAÇÃO P/ 
ELIMINAR OS ALDEÍDOS E 
OS SESQUITERPENOIDES 
TRICÍCLICOS
RESUMO E CONCLUSÃO
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AInformações sobre 
a farmacocinética e 
os mecanismos de 
ação dos óleos 
voláteis ainda são 
limitadas. 
Antiespasmódicos
Colagogos
Carminativos
Expectorantes
Estimulantes ou 
depressores do SNC
Anestésicos locais
Anti-inflamatórios
Antissépticos
ÓLEOS VOLÁTEIS 
Além das 
determinações físico-
químicas tradicionais, 
é necessária utilizar 
métodos analíticos, 
como: cromatografia 
a gás acoplada à 
espectrometria de 
massas e detecção 
por ionização em 
chama.
Enfloração
Hidrodestilação
Destilação por 
arraste de vapor 
d’água
Prensagem a frio
Extração com 
solventes e por 
fluido supercrítico
São misturas de 
constituintes 
vegetais odoríferos, 
compostas 
principalmente 
de mono- e 
sesquiterpenoides e 
fenilpropanoides